N-(2-(methoxycarbonyl)phenyl)-4-chlorobenzenesulfonamide | 200633-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(methoxycarbonyl)phenyl)-4-chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: methyl 2-{[(4-chlorophenyl)sulfonyl]amino}benzoate；methyl 2-(4-chlorophenylsulfonamido)benzoate；Methyl 2-(4-chlorobenzenesulfonamido)benzoate；methyl 2-[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 200633-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₄S
• mdl: MFCD00134784
• 分子量: 325.773
• InChiKey: UIAPEXJFOZNGIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(methoxycarbonyl)phenyl)-4-chlorobenzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-((4-chlorophenyl)sulfonamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  小分子甘油三磷酸酰基转移酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  肥胖症和其他与甘油三酯含量增加相关的疾病的发病率正在迅速增长，尤其是在美国。甘油 3-磷酸酰基转移酶 (GPAT) 催化甘油脂生物合成的限速步骤，即甘油 3-磷酸与饱和长链酰基辅酶 A 的酰化。为了生产这种酶的小分子抑制剂，设计并合成了一系列苯甲酸和膦酸。该系列的体外测试导致鉴定了几种化合物，特别是 2-(壬基磺酰胺基)苯甲酸 ( 15g )，在完整线粒体分析中具有中等 GPAT 抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm900251a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 、 邻氨基苯甲酸甲酯 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-(methoxycarbonyl)phenyl)-4-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于酰肼的结晶有机发色团的实验和量子化学方法：合成、SC-XRD、光谱和非线性光学性质

  摘要：

  结晶有机化合物，( E ) -N- (2-(2-(2-羟基亚苄基)肼羰基)-苯基)苯甲酰胺( NHPBB )和( E )-4-氯-N- (2-(2-(2-)羟基亚苄基）肼-羰基）苯基）苯磺酰胺（CNHBP）是由N-苯甲酰化的酰肼衍生物与N邻氨基苯甲酸与 2-羟基苯甲醛的 -4-氯苯磺酰化衍生物。通过单晶 X 射线衍射 (SC-XRD) 分析和 NMR 研究清楚地完成了结构解释。伴随实验研究，使用 M06 和 M06-2X 泛函以及 6-311G (d,p) 基组，采用量子化学计算来确定非线性光学 (NLO) 特性。为了比较XRD和DFT计算之间的几何参数，进行了比较分析，发现了良好的一致性。前沿分子轨道 (FMO) 分析发现 NHBPB 的 HOMO/LUMO 能隙比CNHBP窄。此外，UV-Vis 研究揭示了NHBPB的红移行为（297.894 和 311.594纳米在 M06-2X 和

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134208

文献信息

• Sulfonamide hybrid schiff bases of anthranilic acid: Synthesis, characterization and their biological potential
  作者：Naghmana Kausar、Shahzad Muratza、Muhammad Asam Raza、Hummera Rafique、Muhammad Nadeem Arshad、Ataf Ali Altaf、Abdullah M. Asiri、Syed Salman Shafqat、Syed Rizwan Shafqat

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.02.056

  日期：2019.6

  Abstract In the present work, the novel Schiff bases (03–20) of 4-chloro-N-[2-(hydrazinocarbonyl) phenyl]benzenesulfonamide (02) were synthesized by reacting it with various aldehydes. 4-Chloro-N-[2-(hydrazinocarbonyl) phenyl]benzenesulfonamide (02) was synthesized by reacting methyl 2-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]amino}benzoate (01) with hydrazine. All synthesized compounds (01–20) were characterized

  摘要 在目前的工作中，4-氯-N-[2-(肼基羰基)苯基]苯磺酰胺(02)的新型席夫碱(03-20)是通过与各种醛反应合成的。4-氯-N-[2-(肼基羰基)苯基]苯磺酰胺(02)是通过2-[(4-氯苯基)磺酰基]氨基}苯甲酸甲酯(01)与肼反应合成的。所有合成的化合物 (01-20) 通过使用 FTIR、NMR 和质谱以及单晶 X 射线衍射 (XRD) 分析技术进行表征。筛选合成的化合物对 AChE 和 BChE 酶的酶抑制潜力。进行分子对接研究以证明假定的结合模式。还测定了合成化合物的抗氧化潜力。酶抑制试验表明，化合物02和12对AChE酶的抑制作用最大，抑制百分比分别为91%和83%，而化合物12和07对BChE的抑制作用最大，抑制百分比分别为92%和81%。分子对接研究支持酶抑制试验的结果，化合物 12 对 AChE 的结合能值为 -8.49 kcal mol-1，对 BChE 的结合能值为
• Synthesis, Structural Analysis and Pharmacological Screening of Chlorinated Sulfonamides
  作者：Aziz-ur-Rehman、Saif-ur-Rehman Tahir、Muhammad Athar Abbasi、Shahid Rasool、Asia Siddiqa、Awais-ur-Rehman、Ali Muhammad、Ahsan Sharif

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14964

  日期：——

  In present work, a facile and environmentally benign series of chlorinated sulfonamides was synthesized and screened against different enzymes. These were geared up by the coupling of 4-chlorobenzenesulfonyl chloride (1) with different substituted aromatic amines (2a-l) under dynamic pH control in aqueous media to form various chlorinated sulfonamides (3a-l). The synthesized chlorinated sulfonamides were spectrally characterized like 1H NMR, IR and EI-MS. The bioactivity of all the synthesized compounds were evaluated against urease, butyrylcholinesterase (BChE) and lipoxygenase (LOX) enzymes and found to be having talented activity against butyrylcholinesterase enzyme.

  在本研究中，我们合成了一系列简便且对环境无害的氯化磺酰胺，并针对不同的酶进行了筛选。在水介质中动态 pH 值控制下，4-氯苯磺酰氯（1）与不同的取代芳香胺（2a-l）偶联，形成各种氯化磺酰胺（3a-l）。合成的氯化磺酰胺具有 1H NMR、IR 和 EI-MS 等光谱特征。评估了所有合成化合物对脲酶、丁酰胆碱酯酶（BChE）和脂氧合酶（LOX）的生物活性，发现它们对丁酰胆碱酯酶具有很强的活性。
• Synthesis and Anticancer Properties of New 3-Methylidene-1-sulfonyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones
  作者：Agata Jaskulska、Katarzyna Gach-Janczak、Joanna Drogosz-Stachowicz、Tomasz Janecki、Anna Ewa Janecka

  DOI：10.3390/molecules27113597

  日期：——

  antibiotics. More recently, the anticancer potential of this group of compounds has been investigated. Following this direction, we obtained a small library of 3-methylidene-1-sulfonyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones with various substituents at positions 1, 2, 6, and 7 of the quinolinone ring system. The cytotoxic activity of the synthesized analogs was tested in the MTT assay on two cancer cell lines in order

  长期以来，喹啉酮作为广谱合成抗生素而广为人知。最近，已经研究了这组化合物的抗癌潜力。按照这个方向，我们获得了一个小的 3-亚甲基-1-磺酰基-2,3-二氢喹啉-4(1 H )-酮库，在喹啉酮环系统的 1、2、6 和 7 位具有各种取代基。在 MTT 测定中对两种癌细胞系测试了合成类似物的细胞毒活性，以确定结构-活性关系。所有化合物在 MCF-7 中产生高细胞毒性作用，在 HL-60 细胞中甚至更高。2-Ethyl-3-methylidene-1-phenylsulfonyl-2,3-dihydroquinolin-4(1 H)-一种对 HL-60 的细胞毒性比对正常 HUVEC 细胞高 5 倍以上的细胞毒性被选择用于进一步测试。该类似物被证明可抑制 HL-60 细胞的增殖并诱导 DNA 损伤和细胞凋亡。
• Design and Synthesis of Small Molecule Glycerol 3-Phosphate Acyltransferase Inhibitors
  作者：Edward A. Wydysh、Susan M. Medghalchi、Aravinda Vadlamudi、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/jm900251a

  日期：2009.5.28

  mass is growing rapidly, particularly in the United States. Glycerol 3-phosphate acyltransferase (GPAT) catalyzes the rate-limiting step of glycerolipid biosynthesis, the acylation of glycerol 3-phosphate with saturated long-chain acyl-CoAs. In an effort to produce small molecule inhibitors of this enzyme, a series of benzoic and phosphonic acids was designed and synthesized. In vitro testing of this series

  肥胖症和其他与甘油三酯含量增加相关的疾病的发病率正在迅速增长，尤其是在美国。甘油 3-磷酸酰基转移酶 (GPAT) 催化甘油脂生物合成的限速步骤，即甘油 3-磷酸与饱和长链酰基辅酶 A 的酰化。为了生产这种酶的小分子抑制剂，设计并合成了一系列苯甲酸和膦酸。该系列的体外测试导致鉴定了几种化合物，特别是 2-(壬基磺酰胺基)苯甲酸 ( 15g )，在完整线粒体分析中具有中等 GPAT 抑制活性。