2-(3,4-二甲氧基苯基)-1-苯基苯并咪唑 | 2562-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯基)-1-苯基苯并咪唑
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylbenzimidazole
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole；1-phenyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzimidazole；1-Phenyl-2-(3.4-dimethoxy-phenyl)-benzimidazol；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole；2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-phenyl-1H-benzoimidazole
• CAS: 2562-68-7
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 330.386
• InChiKey: HPNDTXXNHSZCMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)-1-苯基苯并咪唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 [Ru(1-phenyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzimidazole)(4,4'-dicarboxylic acid 2,2'-bipyridine dimethyl ester)₂][PF₆]
  参考文献：
  名称：

  具有可调氧化还原和光学性质的环金属化Ru（II）配合物，用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  制备了带有电子给体/吸电子取代基和锚定4,4'-二甲氧基羰基-2,2'-联吡啶的2-芳基苯并咪唑天线配体的环金属化Ru（II）配合物，并对其结构，光学和电化学性质进行了研究。与标准的N719染料相比，该复合物具有增强的光收集特性，并吸收高达750 nm的光。此外，它们还证明了Ru 3+ / Ru 2+具有可逆的氧化还原行为。通过环金属化配体的供电子能力的变化，微调电位。在二甲氧基羰基温和水解后，配合物的优异光学性能保持不变，并且在染料敏化太阳能电池中测试时显示出良好的效率。

  DOI：

  10.1039/d0dt03564e
• 作为产物：
  描述：

  sodium (3,4-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methanesulfonate 、 邻氨基二苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到2-(3,4-二甲氧基苯基)-1-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  调整铱（III）2-芳基-1-苯基苯并咪唑配合物的光物理和电化学性质

  摘要：

  摘要一系列杂合双环金属化铱（III）配合物[Ir（cpbi）2（H2dcbpy）] [PF6]（1），[Ir（pbi）2（H2dcbpy）] [PF6]（2）和[ Ir（mpbi）2（H2dcbpy）] [PF6]（3），其中pbi = 1,2-二苯基苯并咪唑，cpbi = 2-（4-氯苯基）-1-苯基苯并咪唑，mpbi = 2-（3,4-二甲氧基苯基）合成了-1-苯基苯并咪唑和H2dcbpy = 2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸，并通过元素分析，1H，31P NMR和高分辨率质谱进行了表征。配合物3的分子结构已经由单晶X射线分析确定。该复合物在550 nm处具有2500 M-1 cm-1的摩尔吸收率，吸收率最高。在室温下，它们在宽泛的黄色至红色区域具有强发光。与未取代的2相比，氯代取代基（配合物1）引起吸收最大值的少量变色位移。引入两个甲氧基（配合物3）会导致约100 nm的红移现象。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2014.02.024

文献信息

• Conventional and Microwave-Assisted Synthesis of Benzimidazole Derivatives and Their<i>In Vitro</i>Inhibition of Human Cyclooxygenase
  作者：Daniela Secci、Adriana Bolasco、Melissa D'Ascenzio、Flavio della Sala、Matilde Yáñez、Simone Carradori

  DOI：10.1002/jhet.1058

  日期：2012.9

  A large series of 1,2‐diaryl‐benzimidazole and 2‐aryl‐1H‐benzimidazole derivatives were synthesized with slight differences using both microwave irradiation and conventional heating methods. Usually higher yields and time reactions reduction were obtained with the former method. All compounds were assayed for their in vitro ability to inhibit human cyclooxygenases, and most of them showed an encouraging

  使用微波辐照和常规加热方法合成了一系列1,2-二芳基-苯并咪唑和2-芳基-1 H-苯并咪唑衍生物，但略有差异。通常，使用前一种方法可获得更高的产率和时间反应的减少。分析了所有化合物在体外抑制人环氧化酶的能力，其中大多数在微摩尔范围内显示出令人鼓舞的抑制活性和同工型选择性。
• Methods of treating or preventing interstitial cystitis
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06025379A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  This invention provides methods for the treatment or prevention of interstitial cystitis or urethral syndrome in a mammal which comprise administering to a mammal in need thereof an effective amount of a substituted benzimidazole, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  这项发明提供了治疗或预防哺乳动物间质性膀胱炎或尿道综合征的方法，包括向需要的哺乳动物施用有效量的取代苯并咪唑或其药用可接受盐或溶剂。
• Methods for treating a physiological disorder associated with
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05552426A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  This invention provides substituted benzimidazoles which are useful in treating or preventing conditions associated with .beta.-amyloid peptide. Some such conditions associated with .beta.-amyloid peptide include Alzheimer's Disease, Down's Syndrome and amyloidosis of the Dutch type.

  这项发明提供了一种替代苯并咪唑，可用于治疗或预防与β-淀粉样肽相关的疾病。与β-淀粉样肽相关的一些疾病包括阿尔茨海默病、唐氏综合征和荷兰型淀粉样变性。
• Non-peptidyl tachykinin receptor antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0694535A1

  公开（公告）日：1996-01-31

  This invention provides novel substituted benzimidazoles of formula II which are useful as tachykinin receptor antagonists. This invention also provides methods for treating a condition associated with an excess of tachykinin which comprises administering to a mammal in need thereof one of a series of substituted benzimidazoles. This invention further provides pharmaceutical formulations comprising one or more of the substituted benzimidazoles of the present invention in association with pharmaceutical carriers, diluents, or excipients. A and Ra-Re are as defined in the description.

  这项发明提供了一种新颖的公式II的取代苯并咪唑，它们可用作快速激肽受体拮抗剂。这项发明还提供了治疗与快速激肽过剩有关的疾病的方法，包括向需要的哺乳动物中给予一系列取代苯并咪唑中的一种。这项发明还提供了包含本发明中一种或多种取代苯并咪唑与药用载体、稀释剂或赋形剂相关联的药物配方。A和Ra-Re如描述中所定义。
• Development of a supramolecular ensemble of an AIEE active hexaphenylbenzene derivative and Ag@Cu₂O core–shell NPs: an efficient photocatalytic system for C–H activation
  作者：Radhika Chopra、Manoj Kumar、Vandana Bhalla

  DOI：10.1039/c6cc03956a

  日期：——

  Aggregates of hexaphenylbenzene stabilized Ag@Cu₂O core–shell nanoparticles exhibit excellent photocatalytic efficiency for synthesizing imidazole/benzimidazole derivatives via C–H activation.

  六苯基苯聚合物稳定的Ag@Cu2O核壳纳米颗粒聚集体表现出优异的光催化效率，可用于通过C-H活化合成咪唑/苯并咪唑衍生物。