sodium (3,4-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methanesulfonate | 68413-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium (3,4-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methanesulfonate
• 英文别名: Sodium alpha-hydroxy-3,4-dimethoxytoluene-alpha-sulphonate；sodium;(3,4-dimethoxyphenyl)-hydroxymethanesulfonate
• CAS: 68413-92-3
• 化学式: C₉H₁₁O₆S*Na
• 分子量: 270.239
• InChiKey: AEPVNIIEAIDSSS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.76
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (3,4-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methanesulfonate 在 Montmorillonite KSF clay 作用下， 以95%的产率得到3,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  蒙脱土KSF粘土在微波辐射下以固态从亚硫酸氢盐加成产物再生醛

  摘要：

  在无溶剂条件下用蒙脱土KSF粘土对亚硫酸氢盐加成产物进行微波辐射，可提供一种快速，高效和简单的方法，以优异的收率再生醛。

  DOI：

  10.1039/a900309f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到sodium (3,4-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸氢盐加成化合物作为水中还原胺化的底物

  摘要：

  可以在水性胶束催化条件下制备由醛的耐贮存亚硫酸氢盐加成化合物还原胺化产生的高价值产品。容易获得的 α-甲基吡啶硼烷用作化学计量氢化物源。水性反应介质的回收很容易实现，并且记录了在制药工业中对目标的几种应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02604

文献信息

• Bisulfite Addition Compounds as Substrates for Reductive Aminations in Water
  作者：Xiaohan Li、Karthik S. Iyer、Ruchita R. Thakore、David K. Leahy、J. Daniel Bailey、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02604

  日期：2021.9.17

  Highly valued products resulting from reductive aminations utilizing shelf-stable bisulfite addition compounds of aldehydes can be made under aqueous micellar catalysis conditions. Readily available α-picolineborane serves as the stoichiometric hydride source. Recycling of the aqueous reaction medium is easily accomplished, and several applications to targets in the pharmaceutical industry are documented

  可以在水性胶束催化条件下制备由醛的耐贮存亚硫酸氢盐加成化合物还原胺化产生的高价值产品。容易获得的 α-甲基吡啶硼烷用作化学计量氢化物源。水性反应介质的回收很容易实现，并且记录了在制药工业中对目标的几种应用。
• One-Pot Conversion of Aldehyde Sodium Bisulfites into Nitriles
  作者：Jintao Zhu、Guangwei Song、Guoxin Yao、Gang Chen

  DOI：10.1080/00397911.2010.548890

  日期：2012.7.1

  Abstract Direct conversion of aldehyde sodium bisulfites to the corresponding nitriles can be easily performed by the reaction of an aldehyde sodium bisulfites with a slight execss of hydroxylamine hydrochloride in refluxing toluene and in the presence of 1.0 equivalents of pyridine as catalyst. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 醛亚硫酸氢钠直接转化为相应的腈可以通过醛亚硫酸氢钠与少量盐酸羟胺在回流甲苯和1.0当量吡啶催化剂存在下反应而容易地进行。图形概要
• Synthesis & Anticancer Evaluation of New Substituted 2-(3,4- Dimethoxyphenyl)benzazoles
  作者：Cigdem Karaaslan、Yalcin Duydu、Aylin Ustundag、Can O. Yalcin、Banu Kaskatepe、Hakan Goker

  DOI：10.2174/1573406414666180711130012

  日期：2019.4.12

  principle of bioisosterism, in the present work, 23 compounds belonging to 2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzazoles and imidazopyridine series were synthesized and evaluated for their anticancer and antimicrobial activities. Objective: A series of new 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-benz(or pyrido)azoles were synthesized and evaluated for their anticancer and antimicrobial activities. Method: N-(5-chloro-2-hdroxyphenyl)-3

  背景：在许多有前景的小分子（例如抗癌药和抗菌剂）中发现了苯并唑核。苯达莫司汀（烷基化剂），诺考达唑（有丝分裂抑制剂），韦利帕利布（PARP抑制剂）和Glasdegib（SMO抑制剂）在临床上被用作具有苯并咪唑部分的抗癌药。根据生物立体异构原理，在本工作中，合成了2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并恶唑烷系列的23种化合物，并评估了其抗癌和抗菌活性。 目的：合成了一系列新型的2-（3,4-二甲氧基苯基）-1H-苯并（或吡啶基）唑，并对其抗癌和抗菌活性进行了评价。 方法：通过使用1，1′-羰基二咪唑将2-羟基-5-氯苯胺与3，4-二甲氧基苯甲酸酰胺化，得到N-（5-氯-2-羟基苯基）-3，4-二甲氧基苯甲酰胺1。通过对甲苯磺酸将1环合为苯并恶唑衍生物2。其他1H-苯并吡啶是通过2-氨基硫酚，邻苯二胺，邻吡啶二胺与3,4-二甲氧基苯甲醛的焦亚硫酸钠加合物反应制得的。通过NOESY光谱确定了二甲氧基的NMR分配。
• Regeneration of Aldehydes from Bisulfite Addition Products in the Solid State using Montmorillonite KSF Clay under Microwave Irradiation
  作者：Alok Kumar Mitra、Aparna De、Nilay Karchaudhuri

  DOI：10.1039/a900309f

  日期：——

  Microwave irradiation of bisulfite addition products with montmorillonite KSF clay under solvent-free conditions provides a fast, efficient and simple method for regeneration of aldehydes in excellent yields.

  在无溶剂条件下用蒙脱土KSF粘土对亚硫酸氢盐加成产物进行微波辐射，可提供一种快速，高效和简单的方法，以优异的收率再生醛。
• Syntheses of Apogalanthamine Analogues as α-Adrenergic Blocking Agents. XII. : Syntheses and Stereochemistry of Methoxy and Methylenedioxy Derivatives of 8-Hydroxy-5, 6, 7, 8-tetrahydrodibenz-[c, e]azocines
  作者：Masaru KIHARA、Kuniyoshi OHNISHI、Suwanna VANGVERAVONG、Shigeru KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.37.870

  日期：1989.4.25

  8-tetrahydrodibenz[c, e]azocines 4b, c and their methoxy and methylenedioxy derivatives 7a-c and 8a-c were prepared by cyclization of O-protected 1-phenyl-2-aminoethanols 6b, c, 9a-c and 10a-c with zerovalent nickel, followed by hydrolysis of the resulting O-protected azocines 4d, e, 7d-f and 8d-f, respectively. The half-tub conformation of the tetrahydroazocine ring of these 8-hydroxydibenz[c, e]azocines and the

  通过O-保护的1-苯基-2-氨基乙醇的环化反应制备8-羟基-5、6、7、8-四氢二苯并[c，e]偶氮星4b，c及其甲氧基和亚甲基二氧基衍生物7a-c和8a-c。在图6b，c，9a-c和10a-c中用零价镍，然后分别水解所得的O-保护的偶氮碱4d，e，7d-f和8d-f。这些8-羟基二苯并[c，e]偶氮电影的四氢偶氮嗪环的半桶构象和8-羟基的准赤道构型由质子核磁共振谱支持。