2-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(异丙基氨基)乙烷 | 57267-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(异丙基氨基)乙烷
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(isopropylamino)ethane
• 英文别名: N-isopropyl-3,4-dimethoxy-benzenethanamine；[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]isopropyl-amine；N-(3,4-dimethoxyphenylethyl)-N-isopropyl amine；N-Isopropyl-β-(3.4-dimethoxyphenyl)ethylamin；[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl](propan-2-yl)amine；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]propan-2-amine
• CAS: 57267-18-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• mdl: MFCD03410211
• 分子量: 223.315
• InChiKey: RNZVBWPKNUONBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(异丙基氨基)乙烷 在 氢溴酸 作用下， 反应 17.0h， 以52%的产率得到4-[2-(丙-2-基氨基)乙基]苯-1,2-二醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Study of Interaction between Agonists and Asn293 in Helix VI of Human β₂-Adrenergic Receptor

  摘要：

  此前，我们证明了人β2-肾上腺素受体螺旋VI中的Asn293参与立体选择性激动剂识别和激活。在本研究中，我们通过合成两种β-肾上腺素受体激动剂异丙肾上腺素和克仑特罗的衍生物，进一步探讨了该残基的作用。我们分析了它们对野生型和突变型受体 (Asn293Leu) 的功效和亲和力。每种化合物对野生型和突变型受体都具有相似的功效（τ 值），尽管所研究的八种化合物之间的 τ 值差异很大。似乎异丙肾上腺素的一种衍生物（而不是克仑特罗）显示出野生型与突变型受体的亲和力增加。该衍生物在异丙肾上腺素的脂肪族侧链上具有甲基取代基，而不是常见的 β-OH 基团，与亮氨酸侧链的亲脂性相容。这种通过合成化学与分子生物学相结合的“功能获得”方法可能有助于增强我们对控制配体-受体相互作用的精确原子事件的了解。

  DOI：

  10.1124/mol.56.5.909
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 、 异丙胺 在 甲醇 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到2-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(异丙基氨基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  Study of Interaction between Agonists and Asn293 in Helix VI of Human β₂-Adrenergic Receptor

  摘要：

  此前，我们证明了人β2-肾上腺素受体螺旋VI中的Asn293参与立体选择性激动剂识别和激活。在本研究中，我们通过合成两种β-肾上腺素受体激动剂异丙肾上腺素和克仑特罗的衍生物，进一步探讨了该残基的作用。我们分析了它们对野生型和突变型受体 (Asn293Leu) 的功效和亲和力。每种化合物对野生型和突变型受体都具有相似的功效（τ 值），尽管所研究的八种化合物之间的 τ 值差异很大。似乎异丙肾上腺素的一种衍生物（而不是克仑特罗）显示出野生型与突变型受体的亲和力增加。该衍生物在异丙肾上腺素的脂肪族侧链上具有甲基取代基，而不是常见的 β-OH 基团，与亮氨酸侧链的亲脂性相容。这种通过合成化学与分子生物学相结合的“功能获得”方法可能有助于增强我们对控制配体-受体相互作用的精确原子事件的了解。

  DOI：

  10.1124/mol.56.5.909

文献信息

• [EN] PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTHYLAMIDE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010044054A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their heterocyclic analogues of formula (I), wherein A, B, R1, R2 and R3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其异环类似物，其化学式为(I)，其中A、B、R1、R2和R3如申请中所述，并且涉及将这种化合物或这种化合物的药用可接受盐用作药物，特别是促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• Efficient oxidative radical spirolactamization
  作者：Tannya R. Ibarra-Rivera、Rocio Gámez-Montaño、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/b705397e

  日期：——

  An efficient xanthate-based method for the preparation of azaspirocyclic cyclohexadienones via an ipso oxidative radical cyclization of p-oxygenated N-benzylacetamides and N-phenetylacetamide is described.

  描述了一种高效的基于黄原酸酯的方法，通过对p-氧化N-苄基乙酰胺和N-苯乙基乙酰胺进行ipso氧化自由基环化，制备azaspiro环状环己二烯酮。
• THYROID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20100298276A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Thyroid receptor ligands are provided which have the general formula I wherein: R 1 is R 2 and R 3 are the same or different and are hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 4 carbons or cycloalkyl of 3 to 5 carbons, provided that at least one of R 2 and R 3 is other than hydrogen; R 4 is R 5 and R 6 are the same or different and are selected from hydrogen, aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, aralkyl or heteroaralkyl. R 7 is aryl, heteroaryl, alkyl, aralkyl, or heteroaralkyl; R 8 is aryl, heteroaryl, or cycloalkyl; R 9 is R 7 or hydrogen; R 10 is hydrogen, halogen, cyano or alkyl; R 11 and R 12 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkoxy, hydroxy (—OH) cyano, and alkyl; R 13 is carboxylic acid (COOH) or esters thereof, phosphonic and phosphinic acid or esters thereof, sulfonic acid, tetrazole, hydroxamic acid, thiazolidinedione, acylsulfonamide, or other carboxylic acid surrogates known in the art; R 14 and R 15 may be the same or different and are selected from hydrogen and alkyl, or R 14 and R 15 may be joined together forming a chain of 2 to 5 methylene groups [—(CH2)m-, m=2, 3, 4 or 5], thus forming 3- to 6-membered cycloalkyl rings; R 16 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbons; R 17 and R 18 are the same or different and selected from hydrogen, halogen and alkyl; n is 0 or an integer from 1 to 4; X is oxygen (—O—), sulfur (—S—), sulfonyl (—SO 2 —), sulfenyl (—SO—) selenium (—Se—), carbonyl (—CO—), amino (—NH—) or methylene (—CH2-); wherein the substituents are as described herein. In addition, a method is provided for preventing, inhibiting or treating diseases or disorders associated with metabolism dysfunction or which are dependent upon the expression of a T 3 regulated gene, wherein a compound as described above is administered in a therapeutically effective amount.

  提供了甲状腺受体配体，其具有一般公式I，其中：R1为R2和R3，R2和R3相同或不同，为氢、卤素、1至4个碳原子的烷基或3至5个碳原子的环烷基，但至少其中一个为非氢；R4为R5和R6，R5和R6相同或不同，选择自氢、芳基、杂环芳基、烷基、环烷基、芳基烷基或杂环芳基；R7为芳基、杂环芳基、烷基、芳基烷基或杂环芳基；R8为芳基、杂环芳基或环烷基；R9为R7或氢；R10为氢、卤素、氰基或烷基；R11和R12各自独立选择自氢、卤素、烷氧基、羟基（—OH）、氰基和烷基；R13为羧酸（COOH）或其酯、膦酸和膦酸酯、磺酸、四唑、羟胺酸、噻唑二酮、酰基磺胺或艺术中已知的其他羧酸替代物；R14和R15可相同或不同，选择自氢和烷基，或R14和R15可结合形成2至5个亚甲基组成的链[—(CH2)m-，m=2、3、4或5]，从而形成3至6成员的环烷基环；R16为氢或1至4个碳原子的烷基；R17和R18相同或不同，选择自氢、卤素和烷基；n为0或1至4的整数；X为氧（—O—）、硫（—S—）、砜基（—SO2—）、砜基（—SO—）、硒（—Se—）、羰基（—CO—）、氨基（—NH—）或亚甲基（—CH2-）；其中取代基如上述所述。此外，提供了一种方法，用于预防、抑制或治疗与代谢功能障碍或依赖于T3调节基因表达的疾病或障碍，其中上述化合物以治疗有效剂量给予。
• Diamines in the treatment of arrhythmia
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM LABORATOIRES PHARMACEUTIQUES

  公开号：EP0852142A1

  公开（公告）日：1998-07-08

  NOVEL TREATMENT A novel treatment of arrhythmia in human or non-human mammals, comprising administering a compound having combined class III and class IV antiarrhythmic activity.

  一种新颖的治疗方法，用于治疗人类或非人哺乳动物的心律失常，包括给予具有III类和IV类抗心律失常活性的化合物。
• The synthesis and potassium channel blocking activity of some (4-methanesulfonamidophenoxy)propanolamines as potential class III antiarrhythmic agents
  作者：Sean P. Connors、Paul D. Dennis、Edward W. Gill、Derek A. Terrar

  DOI：10.1021/jm00109a007

  日期：1991.5

  potassium channel blocking activity. Compounds 81 and 8m produced a significant increase in APD at nanomolar concentrations, with no effect on cardiac muscle conduction velocity, and hence merit further investigation as Class III antiarrhythmic agents. Methylation of the methanesulfonamido group abolished channel-blocking activity; 4-carboxy and 3-methanesulfonamido analogues retained activity but at a reduced

  描述了22（4-甲磺酰胺基苯氧基）丙醇胺的合成及其在豚鼠离体心肌细胞，豚鼠心房分离制剂以及大鼠血压上的测试。系列（11a-f）中的仲胺显示出残留的β-阻断活性，而掺入N-甲基苯基烷基和4-苯基脂环族胺基团则取消了β-阻断活性，但增强了阻断传导延迟整流钾离子通道的能力。电流，因此增加了心脏动作电位持续时间（APD）。疏水C1和CF3基团的引入进一步增强了钾通道阻断活性。在纳摩尔浓度下，化合物81和8m可使APD显着增加，而对心肌传导速度没有影响，因此值得进一步研究作为III类抗心律不齐药物。甲磺酰胺基的甲基化消除了通道阻断活性。4-羧基和3-甲磺酰胺基类似物保留活性，但水平降低。