4-己基-2-噻吩硼酸频哪醇酯 | 883742-29-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 4-己基-2-噻吩硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 2-(4-己基-2-噻吩基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧戊硼烷；4-己基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)噻吩；2-(4-己基-2-噻吩基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷
• 英文名称: 2-(4-hexylthiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4-hexyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene；(4-hexylthiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；4-hexylthiophene-2-boronic acid pinacol ester；3-hexylthiophene-2-boronic acid pinacol ester；4-hexyl-2-thiophene boronic acid pinacol ester
• CAS: 883742-29-8
• 化学式: C₁₆H₂₇BO₂S
• 分子量: 294.266
• InChiKey: QEFQFMZHWUCJOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.99

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

SDS

2-(4-己基-2-噻吩基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼 修改号码：5
烷

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Hexyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-(4-己基-2-噻吩基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 883742-29-8
俗名： 2-(4-Hexyl-2-thienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane , 4-Hexyl-2-
thiopheneboronic Acid Pinacol Ester
分子式： C16H27BO2S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
氧杂戊硼烷

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
氧杂戊硼烷

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模块 9. 理化特性
密度： 0.99
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
氧杂戊硼烷

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-己基-2-噻吩硼酸频哪醇酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 5'-溴-3,4'-二己基-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  用于高效染料敏化太阳能电池的咔唑染料分子工程

  摘要：

  有机敏化剂最近得到了改进，在染料敏化太阳能电池 (DSSC) 的性能方面达到了 8-9% 的高效率。特别是咔唑基染料（MK 染料）和双芴胺基染料（JK 染料）在 DSSC 的性能方面表现出高效率和长期稳定性。古村等人。最近报道，在 MK 染料分子的低聚噻吩键上存在长烷基链可以通过抑制染料的聚集和电子重组来增加电子寿命和开路电压。然而，对于 MK 染料，与其他高效有机染料相比，存在短路电流密度相对较低的问题。基于 MK 染料的 DSSC 的低短路电流密度（10-14 mAcm）源于咔唑的供体能力较弱，在长波长区域（650-750 nm）的光捕获能力较弱。而基于双芴胺的 JK 染料已显示在 DSSC 性能方面具有高短路电流密度 (> 14 mAcm)。与 MK 染料相比，这种高电流密度可能是由于胺的强供体能力和在长波长区域的吸收。因此，我们设想有机染料中低聚噻吩键与长烷基链和咔唑官能化胺供体的

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.5.1533
• 作为产物：
  描述：

  3-己基噻吩 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 乙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 64.17h， 生成 4-己基-2-噻吩硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  催化生成的酰胺化镍的3取代的噻吩的镍催化区域控制交叉偶联的精确合成精细定义的直链和支链低聚噻吩

  摘要：

  定义明确的结构的线性和支链低聚噻吩的合成是通过3-取代噻吩的区域选择性去质子化以及由此形成的金属化物种与溴噻吩的镍催化交叉偶联而完成的。3-己基噻吩与EtMgCl和2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP-H，10 mol％）的反应通过催化生成的位阻酰胺化镁（TMPMgCl）和5随后在镍催化剂的存在下，2-卤代-3-己基噻吩（溴化物或氯化物）的反应得到头对尾（HT）型二聚体。通过重复相同的序列，可以高收率合成高达4个单体的线性低聚噻吩。3-己基噻吩与2的反应 3-二溴噻吩也可以定量提供支链的寡聚噻吩3-mer。在与2,3-二溴代噻吩进一步偶联反应后，还以区域选择性的方式在空间上受阻的位置上将获得的3-mer金属化，从而以> 99％的收率获得7-mer的收率。这些树枝状大分子与几种多功能的有机亲电子试剂反应，生成各种支链的低聚噻吩。

  DOI：

  10.1002/chem.201203331

文献信息

• Alternating Copolymers Based on 2,1,3-Benzothiadiazole and Hexylthiophene: Positioning Effect of Hexyl Chains on the Photophysical and Electrochemical Properties
  作者：Ashraf A. El-Shehawy、Nabiha I. Abdo、Ahmed A. El-Barbary、Jae-Suk Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201100182

  日期：2011.7.5

  A series of donor–acceptor alternating π-conjugated copolymers based on 2,1,3-benzothiadiazole and hexylthiophene units has been synthesized by the palladium-catalyzed Stille cross-coupling method. Various precursory monomers possessing dibromo and bis(tributylstannyl) functionalities were readily prepared in high yields. Microwave-assisted polymerization proved efficient for the production of high-molecular-weight

  通过钯催化的Stille交叉偶联方法合成了一系列基于2,1,3-苯并噻二唑和己基噻吩单元的供体-受体交替π共轭共聚物。具有二溴和双（三丁基甲锡烷基）官能团的各种前体单体很容易以高产率制备。事实证明，微波辅助聚合对于生产高分子量共聚物是有效的，范围从 13550 到 52490 g mol-1。所有共聚物在最常见的有机溶剂中都表现出优异的溶解性。通过热重分析和差示扫描量热法研究了这些共聚物的热性能，聚合物显示出高热稳定性。将苯并噻二唑单元并入聚己基噻吩链会影响光物理和电化学性能。所有聚合物的薄膜吸收光谱相对于溶液中相应的吸收带显着红移，并表现出更宽的吸收带。光学带隙估计在 2.02-1.74 eV 的范围内。最高占据和最低未占据分子轨道能级分别在 –5.37 至 –5.66 eV 和 –3.33 至 –3.44 eV 的范围内。在共聚物P3的沉积膜的X射线衍射分析中，在2θ=5.72°（15
• 一类含有苯氧基长碳链的二噻吩并吡咯功能染料及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN111253774A

  公开（公告）日：2020-06-09

  一类含有苯氧基长碳链的二噻吩并吡咯功能染料及应用，其属于精细化工和光电化学材料的技术领域。染料的结构是以二噻吩并吡咯的衍生物为电子供体含有用来传递电子的桥以及电子受体的功能性染料。该类染料具有良好的光谱吸收能力，并且在电池中具有良好的光稳定性及热稳定性，因此该类染料可以作为光敏染料用于染料敏化太阳能电池中。
• Supramolecular Engineering of Oligothiophene Nanorods without Insulators: Hierarchical Association of Rosettes and Photovoltaic Properties
  作者：Shiki Yagai、Mika Suzuki、Xu Lin、Marina Gushiken、Takuya Noguchi、Takashi Karatsu、Akihide Kitamura、Akinori Saeki、Shu Seki、Yoshihiro Kikkawa、Yuki Tani、Ken-ichi Nakayama

  DOI：10.1002/chem.201404428

  日期：2014.12.1

  exists as a mixture of monomers and small hydrogen‐bonded aggregates. Hierarchical organization of the hydrogen‐bonded aggregates took place through π–π stacking interactions upon casting their toluene solutions, resulting in the growth of highly ordered nanorods whose widths are consistent with the diameters of the rosettes. The nanorods could be generated in the presence of soluble fullerene derivatives

  不带有长脂肪族尾巴的低分子噻吩超分子花环已被设计为可溶液加工的块状异质结太阳能电池的半导体纳米材料。莲座丛由六个通过多个氢键聚集的巴比妥基噻吩并[[噻吩（htyl噻吩）] n（n = 3,4,5）单元]组成，这些单元可以通过扫描隧道显微镜（STM）在一个温度下直接观察到。固液界面。[D 8 ]甲苯中的1 H NMR光谱表明，Bar‐T‐hT n以单体和小氢键团聚体的混合物形式存在。氢键键合聚集体的分层组织是在浇铸甲苯溶液时通过π–π堆积相互作用而发生的，从而导致高度有序的纳米棒的生长，其宽度与玫瑰花结的直径一致。可以通过溶液流延或所得薄膜的退火在可溶性富勒烯衍生物存在下产生纳米棒。基于这些块状异质结薄膜制造的太阳能电池的功率转换效率为1-3％，远高于非氢键结合的参考低聚噻吩和具有长脂肪族尾巴的衍生物。
• Eugenic metal-free sensitizers with double anchors for high performance dye-sensitized solar cells
  作者：Wei-I Hung、You-Ya Liao、Ting-Hui Lee、Yu-Chien Ting、Jen-Shyang Ni、Wei-Siang Kao、Jiann T. Lin、Tzu-Chien Wei、Yung-Sheng Yen

  DOI：10.1039/c4cc09294e

  日期：——

  The best cell efficiency of the new dye outperforms that of the N719-based standard cell by ∼13%.

  新染料的最佳电池效率比基于N719的标准电池高出约13%。
• Side chain engineering on a small molecular semiconductor: Balance between solubility and performance by choosing proper positions for alkyl side chains
  作者：Xiang Yao、Wei Shao、Xuan Xiang、Wen-Jing Xiao、Long Liang、Fu-Gang Zhao、Jun Ling、Zhengquan Lu、Jingjing Li、Wei-Shi Li

  DOI：10.1016/j.orgel.2018.06.042

  日期：2018.10

  so-prepared SM1 and SM2 possess much better solubility than BDT(ThBTTh)2. However, the integration of additional alkyl side chains sacrifices its optoelectronic performance and the sacrifice extent is highly dependent on their attaching fashions. The molecule SM2 having new additional side chains in two inner thiophene units displayed much better performance (hole mobility: 1.80 × 10−2 cm2 V-1 s-1, solar

  在溶液处理的有机电子产品中，高度希望具有足够的溶解度和高性能的小分子（SM）半导体。为了解决报告的具有苯并二噻吩（BDT）核心和两个噻吩-苯并噻二唑-噻吩臂（ThBTTh）的高性能分子半导体（BDT（ThBTTh）2）所遭受的不良溶解性，已设计了两个附加的己基侧链进入其脚手架并以不同的附着方式产生了两种新的SM半导体，SM1和SM2。SM1中的整合位置是末端噻吩单元，而SM2中的整合位置它们位于与中央BDT单元相邻的内部噻吩单元上。可以预期，如此制备的SM1和SM2具有比BDT（ThBTTh）2更好的溶解度。然而，额外烷基侧链的整合牺牲了其光电性能，并且牺牲程度高度依赖于它们的附着方式。在两个内部噻吩单元中具有新的侧链的分子SM2显示出比SM1更好的性能（空穴迁移率：1.80×10 -2  cm 2  V -1  s -1，太阳能电池效率：（2.57±0.17）％）将它们整合在两个末端噻吩单元上（空穴迁移率：2