3,4-二己基-2,5-二噻吩-2-基噻吩 | 151324-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 3,4-二己基-2,5-二噻吩-2-基噻吩
• 英文名称: 3',4'-Dihexyl-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 3,4-Dihexyl-2,5-dithiophen-2-ylthiophene
• CAS: 151324-66-2
• 化学式: C₂₄H₃₂S₃
• 分子量: 416.716
• InChiKey: SGUWUYAMHMJAOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二己基-2,5-二噻吩-2-基噻吩 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,7-di(3',4'-dihexyl-2,2':5',2''-terthien-5-yl)-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of fluorenone–thiophene-based donor–acceptor oligomers: role of moiety sequence upon packing and electronic properties

  摘要：

  我们合成了一系列由噻吩和芴酮残基交替构成的低聚物，旨在根据供体受体概念评估其对电子特性和分子序列堆积的影响。此外，还根据密度泛函理论对选定的分子进行了 ab initio 计算。研究清楚地表明了芴酮在低聚物中的紧密堆积诱导作用，以及决定其电学和光学特性的因素。根据所选化合物在 p 型场效应晶体管器件和块状异质结太阳能电池原型中的性能，描述了光伏电池等应用对化学结构要求的一些一般性指标。

  DOI：

  10.1039/c0nj00045k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二己基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3,4-二己基-2,5-二噻吩-2-基噻吩
  参考文献：
  名称：

  π共轭配体聚合物缠绕在铜中心附近

  摘要：

  我们描述了与交替的α-四噻吩基（poly [Cu（T2）2]）或3'，4'，3''''，4''''-四己基-α-六氢噻吩基（poly [Cu （T3）2]）部分和1,10-菲咯啉络合位点。我们的策略是合成2,9-双（低聚噻吩基）-1,10-菲咯啉前体，然后通过Cu1模板组装这些配体，然后进行电聚合。聚[Cu（T2）2]对Cu氧化还原中心和共轭骨架显示出单独的电活性，而在聚[Cu（T3）2]的情况下，电活性重叠。在这两种情况下，对处于还原态的这些聚合物在Cu-K边缘进行的X射线吸收研究确定，四个氮原子是最接近的铜（I）邻居。对于聚[Cu（T2）2]，Cu1环境是扭曲的四面体，类似于单体模型化合物，但空间约束的数量略高。聚[Cu（T3）2]的Cu1环境是畸变较少的四面体，具有异常短的Cu1-N平均键长。去除聚[Cu（T2）2]中的Cu1会导致结构不可逆转的塌陷，而Cu1结合的可逆性对于聚[Cu

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000502)6:9<1663::aid-chem1663>3.3.co;2-h

文献信息

• Thermochromic properties of polythiophenes: oligomers vs. polymers
  作者：Karim Faïd、Mario Leclerc

  DOI：10.1039/c39930000962

  日期：——

  The temperature dependence of the UV–VIS absorption maximum of alkyl tetrasubstituted sexithiophene and poly(dialkylterthiophene) have been investigated, and the results are consistent with a rotation of the main conjugated chain induced by an increase of disorder in the side chains upon heating.

  烷基四取代六硫杂苯和聚（双烷基三硫杂苯）的紫外-可见吸收峰值的温度依赖性已被研究，结果与加热引起的侧链无序增加导致主共轭链的旋转一致。
• Electron transport in networks of gold nanoparticles connected by oligothiophene molecular wires
  作者：Shin-ichi Taniguchi、Masaru Minamoto、Michio M. Matsushita、Tadashi Sugawara、Yuzo Kawada、Donald Bethell

  DOI：10.1039/b604732g

  日期：——

  Network structures made of π-conjugated molecular wires of oligothiophene 3mer, or 9mer carrying thiol groups at α,ω-positions, and gold nanoparticles with average diameter of 4 nm were prepared on interdigitated gold electrodes. Observation of the resultant assemblies by means of FE-SEM and TEM revealed that the gold nanoparticles were connected by π-molecular wires to form a network. The networks exhibited thermally activated electron transport at room temperature with activation energies of 21and 45 meV for 3mer- and 9mer-networks, respectively, and these values were almost the same as those of networks connected with non-conjugated molecules having similar lengths. However, the activation energy became very small (∼0.1 meV) at temperatures lower than 30 K and non-linear current–voltage characteristics (I ∝ V3) appeared in π-conjugated networks at 4.2 K. These results suggest that the gold nanoparticles in the networks work as Coulomb islands and the temperature-independent behavior at lower temperatures can be interpreted in terms of a co-tunneling mechanism.

  在相互咬合的金电极上，制备了由寡噻吩 3 聚物或 9 聚物（在 α、ω 位置带有硫醇基团）的 π 共轭分子线和平均直径为 4 纳米的金纳米粒子组成的网络结构。通过 FE-SEM 和 TEM 对所制备的组件进行观察发现，金纳米粒子通过 π 分子线连接形成网络。这些网络在室温下表现出热启动电子传输，3 聚体网络和 9 聚体网络的活化能分别为 21 和 45 meV，这些数值与长度相似的非共轭分子连接的网络几乎相同。然而，在温度低于 30 K 时，活化能变得非常小（∼0.1 meV），并且在 4.2 K 时，π-共轭网络出现了非线性电流-电压特性（I∝V3）。这些结果表明，网络中的金纳米粒子作为库仑岛起作用，并且在较低温度下的行为与温度无关，可以用共隧道机制来解释。
• [EN] PYRROLOPYRROLE DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRROLE, LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：CIBA HOLDING INC

  公开号：WO2009047104A3

  公开（公告）日：2009-06-18
• PYRROLOPYRROLE DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND USE
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2209788B1

  公开（公告）日：2013-09-04
• Pyrrolopyrrole derivatives, their manufacture and use
  申请人：BASF SE

  公开号：US20130172575A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention relates to compounds of the formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, and their use as organic semiconductor in organic devices, like diodes, organic field effect transistors and/or a solar cells. The compounds of the formula I have excellent solubility in organic solvents. High efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when said compounds are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices (solar cells).