2-[N-Acetyl-N-[((5-hexadecyloxymethyl-1,3-dioxolane-2-yl)methoxy) carbonyl] aminomethyl]-1-ethylpyridinium iodide | 131730-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[N-Acetyl-N-[((5-hexadecyloxymethyl-1,3-dioxolane-2-yl)methoxy) carbonyl] aminomethyl]-1-ethylpyridinium iodide
• 英文别名: 2-[(N-acetyl-N-{[(4-{[(hexadecyl)oxy]methyl}-1,3-dioxolan-2-yl)methoxy]carbonyl}amino)methyl]-1-ethylpyridinium iodide；[4-(hexadecoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl N-acetyl-N-[(1-ethylpyridin-1-ium-2-yl)methyl]carbamate;iodide
• CAS: 131730-88-6
• 化学式: C₃₂H₅₅N₂O₆*I
• 分子量: 690.703
• InChiKey: JLUNRNXZTOBQQH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、689.48 kPa 条件下， 反应 105.5h， 生成 2-[N-Acetyl-N-[((5-hexadecyloxymethyl-1,3-dioxolane-2-yl)methoxy) carbonyl] aminomethyl]-1-ethylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  双取代的四氢呋喃和二氧戊环以及PAF拮抗剂。

  摘要：

  制备了一系列新的双取代的四氢呋喃和二氧戊环衍生物，并在PAF诱导的体外血小板聚集和体内低血压试验中评估了它们的PAF拮抗剂活性。这些化合物中的几种显示出比与结构相关的2- [N-乙酰基-N-[[[[2-甲氧基-3-[（十八烷基氨基甲酰基）氧基]丙氧基]羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物更有效的活性。 （CV-6209，3）在体外试验中，而在体内试验中均显示出较低的效价。讨论了取代基性质以及环中氧原子的位置和数量的作用。对这些核进行了定量SAR研究。

  DOI：

  10.1021/jm00105a058

文献信息

• New 1,3-dioxolane-2-yl derivatives of 2-picolylamine
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0393512A1

  公开（公告）日：1990-10-24

  The present invention relates to new 1,3-dioxolan-2-yl derivatives of 2-picolylamine having the formula (I): wherein: R₁ represents an alkyl radical; R₂ represents hydrogen, or a C(=O)R₄ group, wherein R₄ represents C₁-C₆-alkyl or C₁-C₆-alxoxide; X is a single bond, or a -O-, -C(=O)O-, -OC(=O)C-, or -NR₅C(=O)O- group, wherein R₅ is H, C₁-C₄ alkyl or C₁-C₄ acyl; q is 0 or 1; t is (+) when q=1, and t has no meaning when q=0; R₃ is H or C₁-C₆ alkyl when q=1 and an electron pair when q=0; A⁻ is a pharmaceutically acceptable anion. The invention also relates to a procedure for their preparation and to pharmaceutical compositions containing them. These compounds are antagonists of PAF and, thus, useful for the treatment of the diseases in which this substance is involved.

  本发明涉及新的2-吡啶基氨基甲酸酯的1,3-二氧杂环己烷-2-基衍生物，其化学式为(I)：其中：R₁代表烷基基团；R₂代表氢或C（=O）R₄基团，其中R₄代表C₁-C₆烷基或C₁-C₆氧化物基；X是单键，或-O-，-C（=O）O-，-OC（=O）C-或-NR₅C（=O）O-基团，其中R₅为H，C₁-C₄烷基或C₁-C₄酰基；q为0或1；当q=1时，t为（+），当q=0时，t无意义；R₃为H或C₁-C₆烷基，当q=1时为电子对；A⁻为药学上可接受的阴离子。本发明还涉及它们的制备方法和含有它们的制药组合物。这些化合物是PAF拮抗剂，因此，对于涉及此物质的疾病的治疗是有用的。
• BARTORILI, JAVIER;CARCELLER, ELENA;MERLOS, MANUEL;GARCIA-RAFANELL, JULIAN+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 373-386
  作者：BARTORILI, JAVIER、CARCELLER, ELENA、MERLOS, MANUEL、GARCIA-RAFANELL, JULIAN+

  DOI：——

  日期：——
• Disubstituted tetrahydrofurans and dioxolanes as platelet activating factor (PAF) antagonists
  作者：Javier Bartroli、Elena Carceller、Manuel Merlos、Julian Garcia-Rafanell、Javier Forn

  DOI：10.1021/jm00105a058

  日期：1991.1

  PAF-induced in vitro platelet-aggregation and in vivo hypotension tests. Several of these compounds exhibited more potent activity than the structurally related 2-[N-acetyl-N-[[[[2-methoxy-3-[(octadecylcarbamoyl) oxy]propoxy]carbonyl]amino]methyl]-1-ethylpyridinium chloride (CV-6209, 3) in the in vitro assay, whereas all showed less potency in the in vivo test. The role of both the substituent nature

  制备了一系列新的双取代的四氢呋喃和二氧戊环衍生物，并在PAF诱导的体外血小板聚集和体内低血压试验中评估了它们的PAF拮抗剂活性。这些化合物中的几种显示出比与结构相关的2- [N-乙酰基-N-[[[[2-甲氧基-3-[（十八烷基氨基甲酰基）氧基]丙氧基]羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物更有效的活性。 （CV-6209，3）在体外试验中，而在体内试验中均显示出较低的效价。讨论了取代基性质以及环中氧原子的位置和数量的作用。对这些核进行了定量SAR研究。