N-((3S,4S,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-2-oxopiperidin-3-yl)cyanamide | 1204484-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-((3S,4S,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-2-oxopiperidin-3-yl)cyanamide
• CAS: 1204484-61-6
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₃Si
• 分子量: 285.418
• InChiKey: ANWSNGKTZNZKKY-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  94.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3S,4S,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-2-oxopiperidin-3-yl)cyanamide 在 sodium ethanolate 、 sodium t-butanolate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到(4S,5S,6R)-2-amino-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  来自氰胺诱导的环氧-δ-内酰胺重排的具有天然产物样复杂性的 1,3-二氮杂

  摘要：

  开发了一种合成程序，用于构建 RNA 导向的配体库，以构建具有天然产物样复杂性的 1,3-二氮杂环支架。设计了一种分子构建块，它结合了 RNA 结合天然产物的特征，包括围绕刚性非平面支架的高密度氢键供体和受体，具有直接的全合成可及性，允许对化学空间进行广泛的控制。1,3-二氮杂环支架的合成是通过前所未有的氰胺诱导的环氧-δ-内酰胺重排实现的。

  DOI：

  10.1021/ol9026914
• 作为产物：
  描述：

  N-((3S,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-2-oxopiperidin-3-yl)cyanamide 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (6R,7S,7aS)-2-amino-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,6,7,7a-tetrahydrooxazolo[5,4-b]pyridin-6-ol 、 N-((3S,4S,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-2-oxopiperidin-3-yl)cyanamide 、 (3aS,6R,7S,7aS)-2-amino-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrooxazolo[5,4-b]pyridine-3a,6-diol
  参考文献：
  名称：

  来自氰胺诱导的环氧-δ-内酰胺重排的具有天然产物样复杂性的 1,3-二氮杂

  摘要：

  开发了一种合成程序，用于构建 RNA 导向的配体库，以构建具有天然产物样复杂性的 1,3-二氮杂环支架。设计了一种分子构建块，它结合了 RNA 结合天然产物的特征，包括围绕刚性非平面支架的高密度氢键供体和受体，具有直接的全合成可及性，允许对化学空间进行广泛的控制。1,3-二氮杂环支架的合成是通过前所未有的氰胺诱导的环氧-δ-内酰胺重排实现的。

  DOI：

  10.1021/ol9026914