(1R,5R,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 1204484-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧哌啶
• 英文名称: (1R,5R,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 1204484-56-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃Si
• 分子量: 243.378
• InChiKey: ISGVBZVIARRSCC-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 、 sodium cyanamide 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(3aS,7R,7aS)-2-amino-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,6,7,7a-tetrahydrooxazolo[4,5-c]pyridin-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  来自氰胺诱导的环氧-δ-内酰胺重排的具有天然产物样复杂性的 1,3-二氮杂

  摘要：

  开发了一种合成程序，用于构建 RNA 导向的配体库，以构建具有天然产物样复杂性的 1,3-二氮杂环支架。设计了一种分子构建块，它结合了 RNA 结合天然产物的特征，包括围绕刚性非平面支架的高密度氢键供体和受体，具有直接的全合成可及性，允许对化学空间进行广泛的控制。1,3-二氮杂环支架的合成是通过前所未有的氰胺诱导的环氧-δ-内酰胺重排实现的。

  DOI：

  10.1021/ol9026914
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6R)-5-hydroxy-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以56%的产率得到(1R,5R,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自氰胺诱导的环氧-δ-内酰胺重排的具有天然产物样复杂性的 1,3-二氮杂

  摘要：

  开发了一种合成程序，用于构建 RNA 导向的配体库，以构建具有天然产物样复杂性的 1,3-二氮杂环支架。设计了一种分子构建块，它结合了 RNA 结合天然产物的特征，包括围绕刚性非平面支架的高密度氢键供体和受体，具有直接的全合成可及性，允许对化学空间进行广泛的控制。1,3-二氮杂环支架的合成是通过前所未有的氰胺诱导的环氧-δ-内酰胺重排实现的。

  DOI：

  10.1021/ol9026914

文献信息

• Synthesis of Oxazole Analogs of Streptolidine Lactam
  作者：Kevin D. Rynearson、Sanjay Dutta、Kiet Tran、Sergey M. Dibrov、Thomas Hermann

  DOI：10.1002/ejoc.201300943

  日期：2013.11

  The streptolidine lactam is an amino acid constituent of streptothricin antibiotics, which inhibit protein synthesis by targeting the bacterial ribosome but suffer from toxicity as a result of the basicity of the aminoimidazole scaffold in the natural products. On the basis of the streptolidine structure, we designed and synthesized oxazole analogs with six- and seven-membered lactam rings as building

  链霉内酰胺是链丝菌素抗生素的氨基酸成分，通过靶向细菌核糖体抑制蛋白质合成，但由于天然产物中氨基咪唑支架的碱性而具有毒性。在链霉烷结构的基础上，我们设计并合成了具有六元和七元内酰胺环的恶唑类似物作为 RNA 靶向配体的构建块。这些类似物受益于刚性非平面杂环系统内的氢键供体和受体的密集网络，该系统已减弱碱性。