8-(5-formylthiophen-2-yl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium | 1104637-06-0

• 英文名称: 8-(5-formylthiophen-2-yl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium
• CAS: 1104637-06-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BNO₅S
• 分子量: 267.07
• InChiKey: JEOKTCDBMVQVGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(5-formylthiophen-2-yl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 在 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [5-(1H-benzimidazol-2-yl)thiophen-2-yl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-亚芳基二胺和甲酰取代的芳基MIDA硼酸酯的需氧氧化合成碘代钾催化苯并咪唑取代的芳基硼酸

  摘要：

  通过使用碘化钾作为亲核催化剂，对1,2-芳基二胺和甲酰基取代的芳基MIDA（N-甲基亚氨基二乙酸）硼酸酯进行好氧氧化环化反应，开发了一种高效的苯并咪唑取代的芳基硼酸合成方案。此外，在不分离任何中间体的情况下，开发了一种由1,2-苯二胺和甲酰基取代的芳基硼酸合成苯并咪唑取代的芳基硼酸的一锅操作规程。所得硼酸无需分离即可进一步进行Suzuki-Miyaura偶联反应，仅需一个分离步骤即可生成二芳基取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500302
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 5-醛基-2-噻吩硼酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-(5-formylthiophen-2-yl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium
  参考文献：
  名称：

  1,2-亚芳基二胺和甲酰取代的芳基MIDA硼酸酯的需氧氧化合成碘代钾催化苯并咪唑取代的芳基硼酸

  摘要：

  通过使用碘化钾作为亲核催化剂，对1,2-芳基二胺和甲酰基取代的芳基MIDA（N-甲基亚氨基二乙酸）硼酸酯进行好氧氧化环化反应，开发了一种高效的苯并咪唑取代的芳基硼酸合成方案。此外，在不分离任何中间体的情况下，开发了一种由1,2-苯二胺和甲酰基取代的芳基硼酸合成苯并咪唑取代的芳基硼酸的一锅操作规程。所得硼酸无需分离即可进一步进行Suzuki-Miyaura偶联反应，仅需一个分离步骤即可生成二芳基取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500302

文献信息

• HandaPhos: A General Ligand Enabling Sustainable ppm Levels of Palladium-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Sachin Handa、Martin P. Andersson、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201510570

  日期：2016.4.11

  complexed in a 1:1 ratio with Pd(OAc)2, enables Pd‐catalyzed cross‐couplings to be run using ≤1000 ppm of this pre‐catalyst. Applications to Suzuki–Miyaura reactions involving highly funtionalized reaction partners are demonstrated, all run using environmentally benign nanoreactors in water at ambient temperatures. Comparisons with existing state‐of‐the‐art ligands and catalysts are discussed herein.

  新的单膦配体HandaPhos已被鉴定为，当与Pd（OAc）2以1：1的比例络合时，可使用≤1000ppm的这种预催化剂进行Pd催化的交叉偶联。展示了在涉及高度官能化反应伙伴的Suzuki–Miyaura反应中的应用，所有反应均使用环境友好的纳米反应器在环境温度下的水中进行。本文讨论了与现有最​​先进的配体和催化剂的比较。