4,4,5,5-tetramethyl-2-(3,4,5-trimethylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane | 357193-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3,4,5-trimethylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3,4,5-trimethylphenyl)[1,3,2]dioxaborolane
• CAS: 357193-13-6
• 化学式: C₁₅H₂₃BO₂
• 分子量: 246.157
• InChiKey: BTWKQJRQHBAYDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(3,4,5-trimethylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 咪唑 、 palladium on activated charcoal 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 4-二甲氨基吡啶 、 Zn(N3)2-2 pyr 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 tert-butyl 5-[2-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-1,1-dimethyl-2-oxoethyl]-3-[(1S)-2-amino-1-methylethyl]-2-(3,4,5-trimethylphenyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of ( S )-β-methyl-2-aryltryptamine based gonadotropin releasing hormone antagonists

  摘要：

  A practical synthesis of (S)-beta -methyl-2-aryltryptamine based gonadotropin releasing hormone antagonists which features a palladium-catalyzed Larock indole synthesis and a palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura sequence to install the 2-position aryl substituent is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00367-2
• 作为产物：
  描述：

  三甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 BCl₃*C₉H₁₃N 、 三乙胺 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3,4,5-trimethylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  胺介导的亲电芳烃硼化机理研究及其在MIDA硼酸盐合成中的应用

  摘要：

  使用 Y(2)BCl (Y(2) = Cl(2) 或邻儿茶酚) 与等摩尔 AlCl(3) 和叔胺直接亲电硼化已应用于广泛的芳烃和杂芳烃。使用 TMS(2)MIDA 可以对 ArBCl(2) 产品进行原位功能化，以中等至良好的产率提供工作台稳定且易于分离的 MIDA 硼酸盐。根据一项联合实验和计算研究，在 20 °C 下活化芳烃的硼酸化通过 S(E)Ar 机制与硼阳离子 [Y(2)B(胺)](+) 进行，这是关键的亲电子试剂。对于儿茶酚 - 硼阳离子，确定了两种胺依赖性反应途径：（i）使用 [CatB（NEt（3））]（+），需要额外的碱来通过硼化砷阳离子（σ复合物）的去质子化来实现快速硼化, 否则宁愿分解为起始材料，也不愿释放游离胺以实现去质子化。除了胺之外，额外的碱也可以是芳烃本身，当它足够碱性时（例如，N-Me-吲哚）。(ii) 当硼阳离子的胺组分亲核性较低时（例如，2,6-二甲基吡啶

  DOI：

  10.1021/ja3100963

文献信息

• A new entry to phenanthridine ring systems via sequential application of Suzuki and the modified Pictet–Spengler reactions
  作者：Anil K. Mandadapu、Mohammad Saifuddin、Piyush K. Agarwal、Bijoy Kundu

  DOI：10.1039/b905696c

  日期：——

  A mild, efficient and versatile method has been developed for the two step synthesis of phenanthridine ring systems using the Suzuki and the modified Pictet–Spengler strategy. The strategy involves synthesis of a substrate in which an aryl amine is tethered to an activated arene ring at the carbon ortho to the activated carbon nucleophile so as to facilitate the formation of phenanthridine ring viaπ-cyclization.

  开发了一种温和、高效且多用途的两步合成菲啶环体系的方法，采用了铃木反应和改良的皮克特-斯彭格勒策略。该策略涉及合成一种底物，其中芳胺通过与活化碳亲核试剂邻位的碳原子连接到活化芳环上，以便通过π环化促进菲啶环的形成。
• METAL COMPLEX, COMPOSITION AND LIGHT EMITTING DEVICE
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20190185500A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  A metal complex represented by formula (1) is provided. In formula (1), X represents a nitrogen atom or a group represented by ═C(R X )—; R 1 represents an alkyl group having 4 or more carbon atoms; R 2 represents an alkyl, cycloalkyl, alkoxy, cycloalkoxy, aryl, aryloxy, monovalent heterocyclic, or substituted amino group or a halogen atom; rings A and B each independently represent an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring; M represents a rhodium, palladium, iridium, or platinum atom; n 1 represents an integer of 1 or more, n 2 represents an integer of 0 or more, and n 1 +n 2 is 2 or 3; A 1 -G 1 -A 2 represents an anionic bidentate ligand; A 1 and A 2 each independently represent a carbon atom, an oxygen atom, or a nitrogen atom; and G 1 represents a single bond or an atomic group constituting a bidentate ligand together with A 1 and A 2 .

  提供了由式（1）表示的金属配合物。在式（1）中，X代表氮原子或由 ═C(RX)— 表示的基团；R1代表具有4个或更多碳原子的烷基基团；R2代表烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、或取代氨基或卤素原子；环A和环B各自独立地代表芳香烃环或芳香杂环；M代表铑、钯、铱或铂原子；n1代表1或更多的整数，n2代表0或更多的整数，且n1+n2为2或3；A1-G1-A2代表阴离子双齿配体；A1和A2各自独立地代表碳原子、氧原子或氮原子；G1代表单键或与A1和A2一起构成双齿配体的原子团。
• CN115677779
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Mechanistic Studies into Amine-Mediated Electrophilic Arene Borylation and Its Application in MIDA Boronate Synthesis
  作者：Viktor Bagutski、Alessandro Del Grosso、Josue Ayuso Carrillo、Ian A. Cade、Matthew D. Helm、James R. Lawson、Paul J. Singleton、Sophia A. Solomon、Tommaso Marcelli、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1021/ja3100963

  日期：2013.1.9

  computational study, the borylation of activated arenes at 20 °C proceeds through an S(E)Ar mechanism with borenium cations, [Y(2)B(amine)](+), the key electrophiles. For catecholato-borocations, two amine dependent reaction pathways were identified: (i) With [CatB(NEt(3))](+), an additional base is necessary to accomplish rapid borylation by deprotonation of the borylated arenium cation (σ complex), which otherwise

  使用 Y(2)BCl (Y(2) = Cl(2) 或邻儿茶酚) 与等摩尔 AlCl(3) 和叔胺直接亲电硼化已应用于广泛的芳烃和杂芳烃。使用 TMS(2)MIDA 可以对 ArBCl(2) 产品进行原位功能化，以中等至良好的产率提供工作台稳定且易于分离的 MIDA 硼酸盐。根据一项联合实验和计算研究，在 20 °C 下活化芳烃的硼酸化通过 S(E)Ar 机制与硼阳离子 [Y(2)B(胺)](+) 进行，这是关键的亲电子试剂。对于儿茶酚 - 硼阳离子，确定了两种胺依赖性反应途径：（i）使用 [CatB（NEt（3））]（+），需要额外的碱来通过硼化砷阳离子（σ复合物）的去质子化来实现快速硼化, 否则宁愿分解为起始材料，也不愿释放游离胺以实现去质子化。除了胺之外，额外的碱也可以是芳烃本身，当它足够碱性时（例如，N-Me-吲哚）。(ii) 当硼阳离子的胺组分亲核性较低时（例如，2,6-二甲基吡啶
• A convergent synthesis of ( S )-β-methyl-2-aryltryptamine based gonadotropin releasing hormone antagonists
  作者：Thomas F Walsh、Richard B Toupence、Feroze Ujjainwalla、Jonathan R Young、Mark T Goulet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00367-2

  日期：2001.6

  A practical synthesis of (S)-beta -methyl-2-aryltryptamine based gonadotropin releasing hormone antagonists which features a palladium-catalyzed Larock indole synthesis and a palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura sequence to install the 2-position aryl substituent is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.