Boc-Cys-Gly-OMe | 120033-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Cys-Gly-OMe
• 英文别名: (R)-Methyl 2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-mercaptopropanamido)acetate；methyl 2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 120033-54-7
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 292.356
• InChiKey: UEWUYRCICTUPSQ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  451.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Cys-Gly-OMe 在 iron(II) triflate 、 C₅₉H₈₈N₄O₄ 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl (S)-(tert-butoxycarbonyl)(S-methyl-N-tosylsulfinimidoyl)-D-alanylglycinate
  参考文献：
  名称：

  通过空间偏压氮烯转移铁催化硫化物的不对称酰亚胺化

  摘要：

  过渡金属催化的对映选择性氮宾转移到硫化物已成为快速构建对映体富集的硫酰亚胺的最有力的策略之一。然而，与贵金属相比，实现对地球丰富的高活性过渡金属氮烯中间体的立体控制仍然是一个艰巨的挑战。在此，我们公开了使用亚氨基碘烷作为氮宾前体的手性铁(II)/ N , N'-二氧化物催化的二烷基硫醚和烷基芳基硫醚的对映选择性酰亚胺化。以中等至良好的收率和高对映选择性获得了一系列手性磺酰亚胺（56 个实例，收率高达 99%，98:2 er）。通过复杂分子的后期修饰以及手性杀虫剂氟啶虫胺和相关生物活性化合物中间体的合成，证明了该方法的实用性。基于实验研究和理论计算，水键合的高自旋铁氮化物被确定为关键中间体。观察到的立体选择性源于手性洞穴中配体的酰胺单元与硫化物的大取代基之间的空间排斥。此外，二恶唑酮被证明是在铁(III)/ N , N'-二氧化物络合物存在下合适的酰基氮烯前体，导致形成对映选择性反转的硫酰亚

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04855
• 作为产物：
  描述：

  N-glycine tert-butyl ester 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  THREADGILL, MICHAEL D.;GLEDHILL, ADRIAN P., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 2940-2949

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted chemical ligation of S-acyl peptides containing non-terminal cysteine residues
  作者：Finn K. Hansen、Khanh Ha、Ekaterina Todadze、Aaron Lillicotch、Alexander Frey、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c1ob05740e

  日期：——

  cysteine residues has been developed and the chemical long-range ligation of these S-acyl peptidesvia 5-, 8-, 11- and 14-membered cyclic transition states has been investigated. Our results include the first examples of successful isopeptide ligations starting from S-acyl peptides containing non-terminal cysteine residues and indicate that the cyclic transition states studied in this present paper are decreasingly

  已经开发了一种合成一系列含有内部半胱氨酸残基的S-酰基肽的有效方法，并且这些S-酰基肽通过5-、8-、11- 和 14- 元循环过渡态进行化学远程连接已被调查。我们的结果包括成功的同肽连接的第一个例子，从含有非末端半胱氨酸残基的 S-酰基肽开始，并表明本文研究的循环过渡态按其大小顺序逐渐降低 5>>14>11>> 8 .
• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Thiocarbonylation of Styrenes
  作者：Xihong Wang、Bing Wang、Xuemei Yin、Wangzhi Yu、Yang Liao、Jialin Ye、Min Wang、Lianrui Hu、Jian Liao

  DOI：10.1002/anie.201905905

  日期：2019.8.26

  A highly enantioselective thiocarbonylation of styrenes with CO and thiols has been achieved by Pd catalysis, providing highly enantioenriched thioesters in good to excellent yields. Key to the successful execution of this reaction is the use of a chiral sulfoxide-(P-dialkyl)-phosphine (SOP) ligands. This thiocarbonylation proceeds smoothly under mild reaction conditions (1 atm CO and 0 °C) and displays

  通过Pd催化，已实现了用CO和硫醇对苯乙烯进行高度对映选择性的硫羰基化反应，从而以良好或优异的收率提供了高度对映体富集的硫酯。该反应成功进行的关键是使用手性亚砜-（P-二烷基）-膦（SOP）配体。这种硫羰基化反应在温和的反应条件（1个大气压的CO和0°C）下平稳进行，并显示出较宽的底物范围。还证明了可以使用一氧化碳替代物进行这种转化，从而大大提高了反应进行的安全性。该方法的普遍性和实用性通过将其应用于硫酯产物的合成转化和含半胱氨酸的二肽的直接酰化而得以体现。研究了其主要机理并提出了合理的催化循环。
• Novel <i>N</i>,<i>S</i>-Phenacyl Protecting Group and Its Application for Peptide ­Synthesis
  作者：Guo Tang、Tao Ji、An-Fu Hu、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1055/s-2008-1077887

  日期：——

  The phenacyl group can be introduced onto amino and thio groups by N,S-alkylation reactions. Conversely, these groups are removed rapidly by employing magnesium in acetic acid. This protecting group was successfully applied to a short peptide synthesis ofBoc-L-Cys-Gly-OMe.

  苯甲酰基可以通过 N,S-烷基化反应引入氨基和硫基。相反，通过在乙酸中使用镁，这些基团会被快速去除。该保护基团成功应用于Boc-L-Cys-Gly-OMe的短肽合成。
• Highly Cytotoxic Bioconjugated Gold(I) Complexes with Cysteine-Containing Dipeptides
  作者：Alejandro Gutiérrez、Isabel Marzo、Carlos Cativiela、Antonio Laguna、M. Concepción Gimeno

  DOI：10.1002/chem.201501458

  日期：2015.7.27

  the dipeptide derivative. Further reaction with [AuCl(PPh3)] gives the gold‐dipeptide‐phosphine species. Starting from these formally gold(I) thiolate–dipeptide phosphine complexes with the general formula [Au(SR)(PR3)] different structural modifications, such as change in the type of the amino protecting group, the type of phosphine, the number of gold(I) atoms per molecule, or the use of a non‐proteinogenic

  从半胱氨酸开始，通过偶联不同的氨基酸并使用几种正交保护，制备了几种含半胱氨酸二肽的金（I）配合物。第一步是胱氨酸与Boc 2 O的反应，其中的硫中心被保护为二硫键，以保护氨基，然后偶联氨基酸酯。最后用巯基乙醇将二硫键断裂，得到二肽衍生物。与[AuCl（PPh 3）]进一步反应，得到金-二肽-膦物质。从这些形式正式的具有通式[Au（SR）（PR 3）]引入了不同的结构修饰，例如氨基保护基类型的变化，膦的类型，每个分子的金（I）原子数或使用非蛋白构象受限的氨基酸酯为了评估它们对最终复合物生物学活性的影响。评价了这些复合物在体外对不同肿瘤人类细胞系（A549，MiaPaca2和Jurkat）的细胞毒活性。该复合物显示出优异的细胞毒性活性，其IC 50值在非常低的微摩尔范围内。来自复合物的结构-活性关系研究为设计更有效和更有前途的金（I）抗癌剂提供了可能性。
• Synthesis of peptides containing S-(N-alkylcarbamoyl)cysteine residues, metabolites of N-alkylformamides in rodents and in humans
  作者：Michael D. Threadgill、Adrian P. Gledhill

  DOI：10.1021/jo00273a031

  日期：1989.6