5-[(4-羟基苯基)磺酰基]-噻吩-2-磺酰胺 | 63033-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-[(4-羟基苯基)磺酰基]-噻吩-2-磺酰胺
• 英文名称: 5-[(4-hydroxyphenyl)sulfonyl]-thiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: 5-[(4-hydroxyphenyl)sulfonyl]thiophene-2-sulfonamide；5-(4-hydroxyphenylsulfonyl)thiophene-2-sulfonamide；5-(4-hydroxyphenyl)sulfonylthiophene-2-sulfonamide
• CAS: 63033-36-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₅S₃
• 分子量: 319.383
• InChiKey: GXOBTQMAAWWKKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  642.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.640±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-甲基-3-氧代丙酸甲酯 、 5-[(4-羟基苯基)磺酰基]-噻吩-2-磺酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-[(2-Sulfamoyl-5-thienyl)sulfonyl]phenyl 3-(Methoxycarbonyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Acyloxy derivatives of [phenylsulfonyl(or sulfinyl)]thiophenesulfonamide

  摘要：

  新颖的苯磺酰（或亚磺酰）基硫代磺酰胺的酰氧衍生物对于眼科配方中用于局部治疗提高眼内压的药物非常有用，包括眼用滴剂和插入剂。

  公开号：

  US04477466A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯硫酚 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-[(4-羟基苯基)磺酰基]-噻吩-2-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Cerebrovasodilatation through selective inhibition of the enzyme carbonic anhydrase. 3. 5-(Arylthio)-, 5-(arylsulfinyl)-, and 5-(arylsulfonyl)thiophene-2-sulfonamides

  摘要：

  A series of 5-(arylthio)-, 5-(arylsulfinyl)-, and 5-(arylsulfonyl)thiophene-2-sulfonamides is described and anticonvulsant activities are listed for the compounds. In most cases, the sulfones had the highest activity and the sulfides the least. Sulfones with 3- or 4-halo substituents generally had the highest activity, and one analogue, 5-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]thiophene-2-sulfonamide (51, UK-17022), had an anticonvulsant ED50 fo 2 mg/kg when administered orally to mice. Compound 51 selectively increased cerebral blood flow in animals without an unacceptable level of diuresis.

  DOI：

  10.1021/jm00140a009

文献信息

• Transition-Metal-Free C–N Cross-Coupling Enabled by a Multifunctional Reagent
  作者：Patrick S. Fier、Suhong Kim

  DOI：10.1021/jacs.4c00871

  日期：2024.3.13

  cross-coupling reaction of phenols and primary amines using a simple and readily available multifunctional reagent. The reactions work by induced proximity and electronic activation of both the nucleophile and the electrophile for net dehydrative C–N coupling reactions. Notably, the reactions do not involve the use of a transition metal for C–N bond formation, preactivation of the phenol electrophile, or exclusion

  我们报告了使用简单且易于获得的多功能试剂设计和开发了酚和伯胺的无过渡金属交叉偶联反应。该反应通过亲核试剂和亲电子试剂的诱导接近和电子激活来进行净脱水 C-N 偶联反应。值得注意的是，这些反应不涉及使用过渡金属形成 C-N 键、酚亲电子试剂的预活化或排除空气或湿气。温和的条件可以耐受多种官能团，并使其能够应用于具有多种偶联伙伴的复杂底物的后期功能化。
• Derivatives of thiophenesulfonamide, their preparation and pharmaceutical composition for the topical treatment of elevated intraocular pressure
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0130109A2

  公开（公告）日：1985-01-02

  Novel derivatives of lphenyl-sulfonyl (or sulfinyl or carbonyl)] thiophenesulfonamides are useful for the topical treatment of elevated intraocular pressure in ophthalmic compositions including drops and inserts.

  苯磺酰基（或亚砜基或羰基）]噻吩磺酰胺的新型衍生物可用于眼科组合物（包括滴眼液和眼药水）中眼内压升高的局部治疗。
• Thiophene sulfonamide antiglaucoma agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0295049B1

  公开（公告）日：1991-10-09
• BARNISH, I. T.;CROSS, P. E.;DICKINSON, R. P.;PARRY, M. J.;RANDALL, M. J., J. MED. CHEM., 1981, 24, N 8, 959-964
  作者：BARNISH, I. T.、CROSS, P. E.、DICKINSON, R. P.、PARRY, M. J.、RANDALL, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• SHEPARD, K. L.
  作者：SHEPARD, K. L.

  DOI：——

  日期：——