(Z)-2-phenylsulfonylmethylidenepyrrolidine | 344771-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-phenylsulfonylmethylidenepyrrolidine
• 英文别名: (Z)-2-(phenylsulfonylmethylen)pyrrolidine；Z-2-(phenylsulfonylmethylene)pyrrolidine；(2Z)-2-(benzenesulfonylmethylidene)pyrrolidine
• CAS: 344771-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: NHEDLISVKDHRBC-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzohydroximoyl chloride 、 (Z)-2-phenylsulfonylmethylidenepyrrolidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到3-phenyl-7a-(phenylsulfonylmethyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-d][1,2,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  杂环烯胺与一氧化氮和腈亚胺前体的反应†

  摘要：

  Alkylidenepyrrolidines 1，21，24和26经历与氧化腈和nitrilimines或它们的前体的反应，得到了一系列新的杂环化合物。与亚烷基亚吡咯烷酯1一起，硝酸可得到游离的产物。亚硝酸与亚烷基吡咯烷反应，然后进行两次环加成反应，得到加合物3。相反，大概是通过环加成/消除，羟肟基氯得到异恶唑10。用肼基氯，发生亚烷基吡咯烷的简单酰化，得到化合物17。对于磺酰基亚烷基吡咯烷酮24和26，在亚胺互变异构体上的环加成是优选的途径，在后一种情况下发生立体选择性反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00286k
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (Z)-2-phenylsulfonylmethylidenepyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Protocol for the Alkylidenation of Lactams

  摘要：

  报告了一种便捷的两步法制备亚烷基吡咯烷类化合物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926390

文献信息

• Synthesis of functionalized cyclic enamines from lithium alkylphenyl sulfones and<i>N</i>-carbo-<i>tert</i>-butoxy lactams
  作者：Luis A. Arias、David Arbelo、Arnaldo Alzérreca、José A. Prieto

  DOI：10.1002/jhet.5570380104

  日期：2001.1

  pyrro-lidine or piperidine derivatives 1 in good to moderate yields. The lithium alkyl sulfones 4 are first reacted with the desired protected lactams and then subjected to acidic methanolysis to afford the unusual enam-ines 1a-e. NMR studies (COSY 1H-1H, COSY 1H-13C, NOE) showed the Z enamines to exist in a dynamic equilibrium with the corresponding imines 2. The stereochemistry of the described compounds

  烷基苯基砜3是合适的合成子，用于以良好至中等的产率合成2-苯基磺酰基亚烷基吡咯烷或哌啶衍生物1。首先使烷基砜锂4与所需的被保护的内酰胺反应，然后进行酸性甲醇分解，得到不寻常的烯胺1a-e。NMR研究（COSY 1 H- 1 H，COZY 1 H- 13 C，NOE）显示Z烯胺与相应的亚胺2动态平衡存在。通过分子计算证实了所述化合物的立体化学。
• Reaction of heterocyclic enamines with nitrile oxide and nitrilimine precursors
  作者：Cevher Altuğ、Yasar Dürüst、Mark C. Elliott、Benson M. Kariuki、Tillique Rorstad、Mark Zaal

  DOI：10.1039/c0ob00286k

  日期：——

  Alkylidenepyrrolidines 1, 21, 24 and 26 undergo reactions with nitrile oxides and nitrilimines or their precursors to give a range of novel heterocyclic compounds. With alkylidenepyrrolidine ester 1, nitrolic acids give products in which the liberated nitrous acid reacts with the alkylidenepyrrolidine, followed by two cycloadditions to give adducts 3. In contrast, hydroximoyl chlorides give isoxazoles

  Alkylidenepyrrolidines 1，21，24和26经历与氧化腈和nitrilimines或它们的前体的反应，得到了一系列新的杂环化合物。与亚烷基亚吡咯烷酯1一起，硝酸可得到游离的产物。亚硝酸与亚烷基吡咯烷反应，然后进行两次环加成反应，得到加合物3。相反，大概是通过环加成/消除，羟肟基氯得到异恶唑10。用肼基氯，发生亚烷基吡咯烷的简单酰化，得到化合物17。对于磺酰基亚烷基吡咯烷酮24和26，在亚胺互变异构体上的环加成是优选的途径，在后一种情况下发生立体选择性反应。
• A Convenient Protocol for the Alkylidenation of Lactams
  作者：Mark C. Elliott、Stuart V. Wordingham

  DOI：10.1055/s-2006-926390

  日期：——

  A convenient two-step preparation of alkylidenepyrrolidines is reported.

  报告了一种便捷的两步法制备亚烷基吡咯烷类化合物的方法。