(Z)-2-phenylsulfonylmethylidenepyrrolidine | 344771-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-phenylsulfonylmethylidenepyrrolidine
• 英文别名: (Z)-2-(phenylsulfonylmethylen)pyrrolidine；Z-2-(phenylsulfonylmethylene)pyrrolidine；(2Z)-2-(benzenesulfonylmethylidene)pyrrolidine
• CAS: 344771-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: NHEDLISVKDHRBC-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzohydroximoyl chloride 、 (Z)-2-phenylsulfonylmethylidenepyrrolidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到3-phenyl-7a-(phenylsulfonylmethyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-d][1,2,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  杂环烯胺与一氧化氮和腈亚胺前体的反应†

  摘要：

  Alkylidenepyrrolidines 1，21，24和26经历与氧化腈和nitrilimines或它们的前体的反应，得到了一系列新的杂环化合物。与亚烷基亚吡咯烷酯1一起，硝酸可得到游离的产物。亚硝酸与亚烷基吡咯烷反应，然后进行两次环加成反应，得到加合物3。相反，大概是通过环加成/消除，羟肟基氯得到异恶唑10。用肼基氯，发生亚烷基吡咯烷的简单酰化，得到化合物17。对于磺酰基亚烷基吡咯烷酮24和26，在亚胺互变异构体上的环加成是优选的途径，在后一种情况下发生立体选择性反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00286k
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (Z)-2-phenylsulfonylmethylidenepyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Protocol for the Alkylidenation of Lactams

  摘要：

  报告了一种便捷的两步法制备亚烷基吡咯烷类化合物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926390

文献信息

• Synthesis of functionalized cyclic enamines from lithium alkylphenyl sulfones and<i>N</i>-carbo-<i>tert</i>-butoxy lactams
  作者：Luis A. Arias、David Arbelo、Arnaldo Alzérreca、José A. Prieto

  DOI：10.1002/jhet.5570380104

  日期：2001.1

  pyrro-lidine or piperidine derivatives 1 in good to moderate yields. The lithium alkyl sulfones 4 are first reacted with the desired protected lactams and then subjected to acidic methanolysis to afford the unusual enam-ines 1a-e. NMR studies (COSY 1H-1H, COSY 1H-13C, NOE) showed the Z enamines to exist in a dynamic equilibrium with the corresponding imines 2. The stereochemistry of the described compounds

  烷基苯基砜3是合适的合成子，用于以良好至中等的产率合成2-苯基磺酰基亚烷基吡咯烷或哌啶衍生物1。首先使烷基砜锂4与所需的被保护的内酰胺反应，然后进行酸性甲醇分解，得到不寻常的烯胺1a-e。NMR研究（COSY 1 H- 1 H，COZY 1 H- 13 C，NOE）显示Z烯胺与相应的亚胺2动态平衡存在。通过分子计算证实了所述化合物的立体化学。