4-(2,5-二氧代吡咯-1-基)苯磺酰氯 | 36898-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 4-(2,5-二氧代吡咯-1-基)苯磺酰氯
• 英文名称: 4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 4-(N-maleimidyl)benzenesulfonyl chloride；N-[4-(chlorosulfonyl)phenyl]maleimide；N-(p-chlorosulphonyl)phenylmaleimide；N-(p-chlorosulfonylphenyl)maleimide；N-(p-chlorosulphonyl)phenylmalemide；N-p-chloro-sulfonylfenylmaleimide；Benzenesulfonyl chloride, 4-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)-；4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 36898-42-7
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₄S
• 分子量: 271.681
• InChiKey: COLZNHMZLVPQFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,5-二氧代吡咯-1-基)苯磺酰氯 在 potassium fluoride 、 吡啶 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到4-(N-maleimidyl)benzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  磺酰氟基义肢化合物作为潜在的18F标记剂

  摘要：

  的[亲核掺入18 F]˚F -含水条件下保持在放射性药物的开发若干优点，特别是复杂的生物药效的出现。磺酰氟可在室温下于水中制备，但尚未被检测为18 F标记的PET化学标记物的潜在手段。我们开发了一条通用路线，从乙腈，THF或叔丁基的1：1混合物中，由磺酰氯类似物制备双功能的4-甲酰基，3-甲酰基，4-马来酰亚胺基和4-氧炔基-芳基磺酰基[ 18 F]氟化物。BuOH和Cs [ 18 F] F / Cs 2 CO 3（水溶液）在室温下反应时间为15分钟。除4 - N-马来酰亚胺-苯磺酰氟（3）外，吡啶可用于选择性地降解前体而不会显着影响产率，从而简化放射性示踪剂的纯化。在[ 18 F]氟化开始时添加吡啶（1：1：0.8 t BuOH / Cs 2 CO 3（aq。） /吡啶）不会对3-甲酰基-2,4,6-三甲基苯磺酰基的收率产生负面影响[ 18 F]氟化物（2）并显着提高了4-（prop-2-ynyloxy）苯磺酰基[

  DOI：

  10.1002/chem.201103450
• 作为产物：
  描述：

  4-氧基-苯氨基-2-巴豆酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-(2,5-二氧代吡咯-1-基)苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Correa; Cechinel Filho; Rosa, Pharmaceutical Sciences, 1997, vol. 3, # 2, p. 67 - 71

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Characterization of Benzenesulfonyl Hydrazones and Benzenesulfonamides
  作者：Kely Navakoski de Oliveira、Ricardo José Nunes

  DOI：10.1080/00397910600941455

  日期：2006.11.1

  Abstract In the search for structural cyclic imide analogues of therapeutic interest, the syntheses and characterization of benzenesulfonyl hydrazones and benzenesulfonamides are described. The benzenesulfonyl chlorides (2) and (3) were obtained through the Diels–Alder reaction between N‐p‐chloro‐sulfonylfenylmaleimide (1) and furan or 2‐methylfuran. The reactions of (2) and (3) with hydrazine and

  摘要 在寻找具有治疗意义的结构环状酰亚胺类似物的过程中，描述了苯磺酰腙和苯磺酰胺的合成和表征。苯磺酰氯 (2) 和 (3) 是通过 N-p-氯-磺酰基苯基马来酰亚胺 (1) 与呋喃或 2-甲基呋喃之间的 Diels-Alder 反应获得的。(2)和(3)与肼和胺的反应分别提供了酰肼和磺酰胺。磺酰腙是通过磺酰肼与不同苯甲醛缩合得到的。
• Sulphonamide and sulphonyl-hydrazone cyclic imide derivatives: Antinociceptive activity, molecular modeling and In Silico ADMET screening
  作者：Kely N. de Oliveira、Márcia M. Souza、Plínio Cunha Sathler、Uiaran O. Magalhães、Carlos R. Rodrigues、Helena C. Castro、Patrícia R. Palm、Maicon Sarda、Pablo E. Perotto、Sabrina Cezar、Monique A. de Brito、Ariane S. S. R. Ferreira、Lúcio Mendes Cabral、Clodoaldo Machado、Ricardo J. Nunes

  DOI：10.1007/s12272-012-1002-1

  日期：2012.10

  In this paper, we describe the antinociceptive activity, molecular modeling and in silico ADMET screening of a series of sulphonyl-hydrazone and sulphonamide imidobenzene derivatives. Among these compounds, the sulphonyl-hydrazones 9 and 11 showed the most potent analgesic activity (ID50 = 5.1 and 6.8 μmol/kg, respectively). Interestingly, all derivatives evaluated in this study have a better analgesic profile than the control drugs, acetyl salicylic acid and acetaminophen. Derivative 9 was the most promising compound; with a level of activity that was 24 times higher than the control drugs. Our SAR study showed a relationship among the distribution of the frontier orbital HOMO coefficients, HOMO-LUMO energy gap of these molecules and their reactivity. The best analgesic compounds (including 6, 9, 10, 11 and 12) fulfilled the Lipinski “rule-of-five”, which is theoretically important for good drug absorption and permeation.

  本文介绍了一系列磺酰腙和磺酰胺咪唑苯衍生物的镇痛活性、分子建模和硅学 ADMET 筛选。在这些化合物中，磺酰腙 9 和 11 的镇痛活性最强（ID50 分别为 5.1 和 6.8 μmol/kg）。有趣的是，与对照药物乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚相比，本研究中评估的所有衍生物都具有更好的镇痛效果。衍生物 9 是最有前途的化合物；其活性水平是对照药物的 24 倍。我们的 SAR 研究表明，这些分子的前沿轨道 HOMO 系数分布、HOMO-LUMO 能隙与它们的反应活性之间存在着某种关系。最佳镇痛化合物（包括 6、9、10、11 和 12）符合利宾斯基 "五原则"，这在理论上对药物的良好吸收和渗透非常重要。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF PENTA-PENDANT ENANTIOMER-PURE CHELATORS AND PROCESS FOR THERAPEUTICALLY ACTIVE BIOCONJUGATES PREPARATION BY A COVALENT BINDING THEREOF
  申请人：Benes Ivan

  公开号：US20090162290A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention provides a method for synthesis and binding methods of pentapendant enantiomer-pure chelators of formula (VII) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are groups forming an adequate enantiomer of the chelator; and X 1 -X 5 , Y 1 -Y 5 , Z 1 -Z 5 each individually forming pendant chelating groups.

  本发明提供了一种合成和结合方法，用于合成公式（VII）的五端基手性纯螯合剂，其中R1、R2、R3、R4是形成足够手性的螯合剂的基团；X1-X5、Y1-Y5、Z1-Z5各自形成悬垂螯合基团。
• Unique reaction of cyclicimides containing double bond with chlorosulfonyl isocyanate and theoretical computations: Solvent-free reactions
  作者：Aytekin Köse、Emine Soydaş、Yunus Kara

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134428

  日期：2023.2

  The addition reactions of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) to N-phenylmaleimide and 2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione were investigated. Interesting products were obtained from the reaction of both compounds with CSI. N-phenylmaleimide led to the formation of an electrophilic substitution product, 4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzenesulfonyl chloride while 2-phenyl-3a

  研究了氯磺酰基异氰酸酯(CSI)与N-苯基马来酰亚胺和2-苯基-3a,4,7,7a-四氢-1 H-异吲哚-1,3(2 H )-二酮的加成反应。从这两种化合物与 CSI 的反应中获得了有趣的产物。N-苯基马来酰亚胺导致形成亲电取代产物 4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1 H -pyrrol-1-yl)benzosulfonyl chloride 而 2-phenyl-3a,4,7, 7a-tetrahydro-1 H -isoindole-1,3(2 H )-dione 导致形成 ((3a S ,7a R,E )-3-oxo-2-phenyl-2,3,3a,4, 7,7a-hexahydro-1 H-isoindol-1-ylidene) 氨磺酰氯。两种产物的结构均通过核磁共振和质谱等光谱方法确定。进行了理论研究以解释具有相似结构的两种化合物的不同反应。通过理论研究确定，两
• Verfahren zum Kleben von mit zinkhaltigem organischem Material beschichtetem Substrat
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0025015A2

  公开（公告）日：1981-03-11

  Ein mit einem zinkreichen organischen Material beschichtetes Substrat wird mit einem zweiten Substrat verklebt. Die Verklebung erfolgtdurch Härtung eines Klebmittels, welches ein polymerisierbares Vinylmonomer, ein Acrylnitril-Butadien -Styrol-Polymer, einen freie Radikale erzeugenden Polymerisationskatalysator, ein mono- oder polyfunktionelles organisches Sulfonylchlorid und gegebenenfalls einen Beschleuniger enthält. Dieses Verklebungsverfahren wird insbesondere beim Verbinden von mit einem zinkreichen Ueberzug versehenen Stahlblechen in der Automobilindustrie verwendet, da damit Korrosion verhindert werden kann.

  将涂有富锌有机材料的基底与第二种基底粘合。粘合是通过固化一种粘合剂来进行的，这种粘合剂含有可聚合乙烯基单体、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯聚合物、产生自由基的聚合催化剂、单官能或多官能有机磺酰氯以及可选的促进剂。在汽车工业中，这种粘合工艺尤其用于粘合带有富锌涂层的钢板，因为它可以防止腐蚀。