(+/-)-1-phenylsulphonyl-3-phenylpropan-2-ol | 105983-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-phenylsulphonyl-3-phenylpropan-2-ol
• 英文别名: 1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propan-2-ol；1-(benzenesulfonyl)-3-phenylpropan-2-ol
• CAS: 105983-19-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃S
• 分子量: 276.356
• InChiKey: FRARPWDOCNWFIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-phenylsulphonyl-3-phenylpropan-2-ol 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5-epoxy-6-methyl-1-phenyl-3-phenylsulphonylhept-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Tanikaga, Rikuhei; Hosoya, Ken; Kaji, Aritsune, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1799 - 1804

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+/-)-1-phenylsulphonyl-3-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  砜基团是酮的不对称转移加氢的通用和可移动的导向基团。

  摘要：

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202004658

文献信息

• Ready nucleophilic ring opening of β-epoxy-sulphone, -sulphoxide, and -ester with grignard reagents
  作者：Rikuhei Tanikaga、Ken Hosoya、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39860000836

  日期：——

  Treatment of β-epoxy-sulphone, -sulphoxide, and -ester with Grignard reagents and copper(I) iodide in diethyl ether–tetrahydrofuran at low temperature leads to rapid ring opening without loss of chirality.

  在低温下在乙醚-四氢呋喃中用格氏试剂和碘化亚铜（I）处理β-环氧砜，亚砜和-酯，可导致快速开环而不会失去手性。
• Stereochemistry in alkylations of dianions of β-hydroxysulfoxides and β-hydroxysulfones
  作者：Rikuhei Tanikaga、Ken Hosoya、Kazumasa Hamamura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96361-5

  日期：——

  Alkylations of dianions of β-hydroxysulfoxides and β-hydroxysulfones have been found to be affected by chelation of a Li cation with a sulfinyl group and by coordination of the cation with tetrahydrofuran rather than a sulfonyl group, respectively.

  已经发现，β-羟基亚砜和β-羟基砜的二价阴离子的烷基化分别受Li阳离子与亚磺酰基的螯合以及阳离子与四氢呋喃而不是磺酰基的配位的影响。
• Copper-Catalyzed Diastereoselective Borylative Allylation of Alkenyl Sulfones and Base-Controlled Synthesis of Skipped Dienes
  作者：Minsoo Lim、Dohyun Park、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03753

  日期：2023.12.15

  Divergent functionalization of α,β-unsaturated sulfones under copper catalysis is reported. Diastereoselective borylative allylation of alkenyl sulfones was achieved with a copper catalyst, allyl phosphate, bis(pinacolato)diboron, and LiOMe. In this method, the addition of a copper–boryl complex to alkenyl sulfone and subsequent allylic substitution rendered boroallylated products in good yield with

  报道了铜催化下 α,β-不饱和砜的不同官能化。使用铜催化剂、磷酸烯丙酯、双(频哪醇)二硼和LiOMe实现了烯基砜的非对映选择性硼基化烯丙基化。在该方法中，将铜-硼基络合物添加到烯基砜中并随后进行烯丙基取代，使得硼烯丙基化产物具有良好的产率和优异的顺式非对映选择性。相反，更强的碱（KO t -Bu）通过消除磺酰基和硼基基团，进一步促进反应形成（ E ）-跳过的二烯。
• Tanikaga, Rikuhei; Hosoya, Ken; Kaji, Aritsune, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2397 - 2402
  作者：Tanikaga, Rikuhei、Hosoya, Ken、Kaji, Aritsune

  DOI：——

  日期：——
• TANIKAGA, RIKUHEI;HOSOYA, KEN;KAJI, ARITSUNE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 11, 836-837
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、HOSOYA, KEN、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——