prop-2-ynylsulfanyl-acetic acid | 13702-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: prop-2-ynylsulfanyl-acetic acid
• 英文别名: prop-2-ynylsulfanylacetic acid；(Prop-2-ynylthio)acetic acid；(2-propynylthio)acetic acid；3-(Prop-1-in)-thioessigsaeure；Prop-2-inyl-thioessigsaeure；2-prop-2-ynylsulfanylacetic acid
• CAS: 13702-08-4
• 化学式: C₅H₆O₂S
• mdl: MFCD08445003
• 分子量: 130.167
• InChiKey: WXNYAIXZMBIHNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  110-113 °C(Press: 2.0 Torr)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-ynylsulfanyl-acetic acid 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到6-methylene-1,4-oxathian-2-one
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Makoto; Munakata, Hiroshi; Hussein, Mohammed Zaki, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 1, p. 279 - 296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(prop-2-yn-1-ylthio)acetate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 prop-2-ynylsulfanyl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  半合成头孢霉素。二。与头孢美唑（CS-1170）相关的结构活性研究。

  摘要：

  报道了与头孢美唑（CS-1170）相关的多种头孢菌素化合物的合成及体外抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.32.320

文献信息

• Synthesis and substrate-controlled reactions of 2,2′-unsaturated biquinazolinones
  作者：Fabrizio Pertusati、Eva Nutz、Benson M. Kariuki、Michael P. Coogan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.060

  日期：2017.1

  of BiQuinazolinones bearing either double or triple bonds in their lateral chains have been synthesized. These compounds were then subjected to substrate-controlled reactions such as Diels-Alder, epoxidation and Pauson-Khand reactions. The stereoselective outcome observed in these transformations is very promising for the future application of BiQuinazolinones as chiral auxiliaries.

  已经合成了一系列在其侧链上带有双键或三键的BiQuinazolinones。然后将这些化合物进行底物控制的反应，例如Diels-Alder反应，环氧化反应和Pauson-Khand反应。在这些转化中观察到的立体选择性结果对于BiQuinazolinones作为手性助剂的未来应用非常有前途。
• A Facile and Chemoselective Synthesis of Novel Pyrimido[5,4‐ <i>b</i> ][1,4]thiazines by <i>exo</i> ‐dig Iodocyclization Reactions
  作者：Rashmi Sharma、Chander Mohan

  DOI：10.1002/jhet.2773

  日期：2017.5

  The present manuscript involves the synthesis of 5‐prop‐2‐ynylsulfanyl‐pyrimidin‐4‐ones 3a–i by [4 + 2] cycloaddition reactions of 1,3‐diazabuta‐1,3‐dienes 1a–i with prop‐2‐ynyl‐sulfanyl ketene 2. These 5‐prop‐2‐ynylsulfanyl‐pyrimidin‐4‐ones 3a–i were explored in iodocyclization for the synthesis of novel pyrimido[5,4‐b][1,4]thiazines 4a–i in excellent yields. The iodocyclizations followed exo‐dig

  本手稿涉及通过1,4-二氮杂丁烯-1,3-二烯1a-i与prop-2的[4 + 2]环加成反应合成5-prop-2-炔基硫基嘧啶-4-ones 3a-i。炔基-硫烷基烯酮2。在碘环化中探索了这些5-丙-2-炔基硫基嘧啶-4-酮3a-i，以优异的产率合成新型嘧啶并[5,4- b ] [1,4]噻嗪4a-i。所述iodocyclizations随后的外切挖闭环环化，得到6-6双环稠合的嘧啶酮，而对应内切-Dig闭环iodoamination未观察到。
• Pourcelot,G.; Cadiot,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3016 - 3024
  作者：Pourcelot,G.、Cadiot,P.

  DOI：——

  日期：——
• Pinho Melo, Teresa M. V.; Barbosa, Dalia M.; Ramos, Paulo J. R. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 9, p. 1219 - 1223
  作者：Pinho Melo, Teresa M. V.、Barbosa, Dalia M.、Ramos, Paulo J. R. S.、Rocha Gonsalves, Antonio M.、Gilchrist, Thomas L.、Beja, Ana M.、Paixaeo, Jose A.、Silva, Manuela R.、Veiga, Luiz Alte Da

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis and regioselective thio-Claisen rearrangements of 5-prop-2-ynyl/enyl-sulfanyl pyrimidinones: transformation to thienopyrimidinones
  作者：Chander Mohan、Parvesh Singh、M.P. Mahajan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.074

  日期：2005.11

  A successful generation and utilization of prop-2-ynyl/enyl-sulfanyl ketene in the synthesis of previously unknown pyrimidinones and their thio-Claisen rearrangements leading to thienopyrimidinones is described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.