(E)-2-(p-tolyl)ethene-1-sulfonyl fluoride | 2102883-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(p-tolyl)ethene-1-sulfonyl fluoride
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)ethene-1-sulfonyl fluoride；(E)-2-(4-methylphenyl)ethenesulfonyl fluoride
• CAS: 2102883-09-8
• 化学式: C₉H₉FO₂S
• 分子量: 200.234
• InChiKey: RVGPUPOFFYNUAC-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(p-tolyl)ethene-1-sulfonyl fluoride 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 反应 36.0h， 以79%的产率得到(Z)-1-bromo-2-(p-tolyl)ethene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  溴化物在乙烯基磺酰氟上的区域选择性和立体选择性安装：一类多功能氟化硫交换中心的构建

  摘要：

  描述了使用溴化锂 (LiBr) 作为溴源在 2-芳基乙烯基磺酰氟上专门区域和立体选择性安装溴原子的便捷方案，提供 ( Z )-1-bromo-2-arylethene-1-sulfonyl氟化物 ( Z -BASF) 具有多种反应性处理物（溴化物、乙烯基和磺酰氟），收率≤88%。同时，Z -BASF分子在一系列化学转化中表现出不同的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01509
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)乙烯磺酰氯 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到(E)-2-(p-tolyl)ethene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]甲氧亚苄基内鎓盐和乙烯基磺酰氟的环加成反应–一种吡咯烷-3-磺酰氟的方法

  摘要：

  [3 + 2]各种乙烯基磺酰氟与未取代的甲亚胺叶立德的环加成反应会形成吡咯烷-3-磺酰氟。该方法具有可扩展性，并且该产品是硫（VI）-氟化物交换（SuFEx）的合适构建基块，已被称为另一种点击反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800521

文献信息

• Radical Fluorosulfonylation: Accessing Alkenyl Sulfonyl Fluorides from Alkenes
  作者：Xingliang Nie、Tianxiao Xu、Jinshuai Song、Anandkumar Devaraj、Bolun Zhang、Yong Chen、Saihu Liao

  DOI：10.1002/anie.202012229

  日期：2021.2.19

  extensive studies on FSO2+‐type reagents, a radical fluorosulfonylation reaction with a fluorosulfonyl radical (FSO2.) remains elusive so far, probably owing to its instability and difficulty in generation. Herein, the development of the first radical fluorosulfonylation of alkenes based on FSO2 radicals generated under photoredox conditions is reported. This radical approach provides a new and general access

  磺酰氟在许多领域都有广泛的应用。特别是，在过去的几年中，它们独特的生物学活性引起了化学生物学和药物发现的广泛研究兴趣。因此，迫切需要合成磺酰氟的新的有效方法。在对比上FSO广泛的研究2 +型试剂，具有氟磺酰基自由基的基团氟磺酰反应（FSO 2 。）遗体到目前为止难以捉摸，这可能是由于其在产生不稳定和难度。在此，基于FSO 2的烯烃的第一自由基氟磺酰化的发展报告了在光氧化还原条件下产生的自由基。这种自由基方法为烯基磺酰氟提供了一种新的通用途径，包括采用以前建立的交叉偶联方法难以合成的结构。此外，还证明了可以扩展到天然产物的晚期氟磺酰化。
• Converting (<i>E</i>)-(Hetero)arylethanesulfonyl Fluorides to (<i>Z</i>)-(Hetero)arylethanesulfonyl Fluorides Under Light Irradiation
  作者：Yu-Mei Huang、Shi-Meng Wang、Jing Leng、Balakrishna Moku、Chuang Zhao、Njud S. Alharbi、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/ejoc.201900799

  日期：2019.7.31

  construction of (Z)‐(hetero)aryl ethenesulfonyl fluorides was achieved utilizing Iridium photoredox catalysis under UV‐light irradiation. This protocol provided a diverse range of (Z)‐(hetero) arylethenesulfonyl fluorides in moderate to good yields under mild conditions without external additives. The late‐stage transformation of the (Z)‐(hetero)arylethenesulfonyl fluorides comparing with their E‐configuration

  （Z）-（杂）芳基乙磺酰氟的构建是通过在紫外光照射下铱光氧化还原催化而实现的。该方案在温和的条件下，在没有外部添加剂的情况下，以中等至良好的收率提供了多种（Z）-（杂）芳基硫磺酰氟。还研究了（Z）-（杂）芳烷基硫磺酰氟与E-构型对应物的后期转变。
• Palladacycle promoted asymmetric hydrophosphination of α,β-unsaturated sulfonyl fluorides
  作者：Xi-Rui Li、Houguang Jeremy Chen、Weifan Wang、Mengtao Ma、Yu Chen、Yongxin Li、Sumod A. Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120912

  日期：2019.10

  The first example of an enantioselective hydrophosphination reaction of ethenesulfonyl fluoride derivatives catalyzed by a phosphapalladacycle afforded chiral sulfonyl fluoride-derived phosphines in quantitative yields and enantioselectivities of up to 93% ee. Investigations revealed the importance of adjacent vacant sites within the active metal center for intramolecular nucleophilic attack to provide

  由磷丙二环催化的乙磺酰氟衍生物的对映选择性加氢磷酸化反应的第一个实例提供了手性磺酰氟衍生的膦，定量收率和对映选择性高达93％ee。研究表明，活性金属中心内相邻的空位对于分子内亲核攻击以提供功能化的膦很重要。
• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Synthesis of δ‐Sultones via α,β‐Unsaturated Sulfonyl Azolium Intermediates
  作者：Andrei Ungureanu、Alison Levens、Lisa Candish、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201504633

  日期：2015.9.28

  A limited array of reactive intermediates have enabled a wealth of discoveries in N‐heterocyclic carbene organocatalysis. In this study, the viability of α,β‐unsaturated sulfonyl azoliums as double electrophiles in new reactions is examined. Specifically, the (3+3) annulation of such species with the trimethylsilyl enol ethers of various 1,3‐dicarbonyl compounds has been developed. This reaction provides

  数量有限的反应性中间体已在N杂环卡宾有机催化中获得了许多发现。在这项研究中，研究了α，β-不饱和磺酰基偶氮在新反应中作为双亲电子试剂的可行性。特别是，已经开发了用各种1,3-二羰基化合物的三甲基甲硅烷基烯醇醚将这类物质（3 + 3）环化的方法。在温和的反应条件下，该反应可以以较高的收率（40–88％）获得一系列新型不饱和δ-磺内酯（18个实例）。机理研究和对映选择性变体的开发（55％收率，73:27 er）支持了α，β-不饱和磺酰基偶氮鎓物种的中介作用。
• Synthesis of a Class of Fused δ-Sultone Heterocycles<i>via</i>DBU-Catalyzed Direct Annulative SuFEx Click of Ethenesulfonyl Fluorides and Pyrazolones or 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Xing Chen、Gao-Feng Zha、Grant A. L. Bare、Jing Leng、Shi-Meng Wang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/adsc.201700887

  日期：2017.9.18

  (E)‐2‐(hetero)arylethenesulfonyl fluorides and (E,E)‐1,3‐dienylsulfonyl fluorides are bis‐electrophiles and rare members of the sulfonyl fluoride family with limited information being known of their reactivity and synthetic utility. The direct annulation reaction of these 2‐substituted ethenesulfonyl fluorides with medicinally important enolizable pyrazolones and 1,3‐dicarbonyl compounds utilizing catalytic DBU

  （E）-2-（杂）芳烷基磺酰氟和（E，E）-1,3-二烯基磺酰氟是双亲电子试剂，是磺酰氟家族的稀有成员，其反应性和合成用途知之甚少。在温和条件下，利用催化DBU在甲醇中，将这些2-取代的乙磺酰氟与具有重要医学意义的可烯丙基吡唑酮和1,3-二羰基化合物进行直接环化反应，会产生50多个结构不同的δ-磺内酯杂环，带有吡唑啉酮环或环烯酮分别以良好到极好的产量。1,3-二烯基磺酰氟中与磺酰氟基团相邻的1位双键是化学反应的选择性位点，但其反应性不如芳硫磺酰氟的双键。这些稠合杂环的高周转率和结构坚固性，