2-p-tolylethenesulfonyl chloride | 17811-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-p-tolylethenesulfonyl chloride
• 英文别名: 4-Methyl-styrol-β-sulfonsaeurechlorid；2(E)-(4-methylphenyl)ethenesulfonyl chloride；2-(4-Methylphenyl)ethene-1-sulfonyl chloride；2-(4-methylphenyl)ethenesulfonyl chloride
• CAS: 17811-56-2
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• 分子量: 216.688
• InChiKey: MRZCTZARTQWKLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-tolylethenesulfonyl chloride 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以375 mg的产率得到E-Sodium 4-Methylstryrylsulfinate
  参考文献：
  名称：

  三乙胺氢氟酸电化学合成磺酰氟

  摘要：

  氢氟酸是工业上首选的氟化物来源，广泛应用于制造各种含氟化学品。Et 3 N-3HF 复合物是一种提高安全性的液体 HF。在这项工作中，我们报道了以 Et 3 N-3HF 作为氟化物源的一系列磺酰氟的电化学合成。在该反应中，亚磺酸盐是一种无味、不挥发且对空气稳定的硫源。通过 Et 3 N-3HF 和芳基/烷基亚磺酸盐的组合，无需使用外部氧化剂即可获得磺酰氟。此外，我们在涉及 Pd 催化的 C-S 交叉偶联和 S-F 键形成的串联反应中展示了进一步的优势。包括氨基酸、杂环、卤化物在内的多种官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200112
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-p-tolylethenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  三乙胺氢氟酸电化学合成磺酰氟

  摘要：

  氢氟酸是工业上首选的氟化物来源，广泛应用于制造各种含氟化学品。Et 3 N-3HF 复合物是一种提高安全性的液体 HF。在这项工作中，我们报道了以 Et 3 N-3HF 作为氟化物源的一系列磺酰氟的电化学合成。在该反应中，亚磺酸盐是一种无味、不挥发且对空气稳定的硫源。通过 Et 3 N-3HF 和芳基/烷基亚磺酸盐的组合，无需使用外部氧化剂即可获得磺酰氟。此外，我们在涉及 Pd 催化的 C-S 交叉偶联和 S-F 键形成的串联反应中展示了进一步的优势。包括氨基酸、杂环、卤化物在内的多种官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200112

文献信息

• Alkene Difunctionalization Triggered by a Stabilized Allenyl Radical: Concomitant Installation of Two Unsaturated C−C Bonds
  作者：Yunlong Wei、Hong Zhang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.202106145

  日期：2021.9.6

  Radical-mediated difunctionalization of alkenes provides a promising approach to introduce one alkenyl or alkynyl group to target compounds. However, simultaneous installation of two unsaturated C−C bonds via alkene difunctionalization remains elusive, attributable to the high instability and transient lifetimes of alkenyl and alkynyl radicals. Herein, we report the photocatalytic 1,2-alkynylalkenylation and

  烯烃的自由基介导的双官能化提供了一种将一个烯基或炔基引入目标化合物的有前途的方法。然而，由于烯基和炔基自由基的高不稳定性和瞬态寿命，通过烯烃双官能化同时安装两个不饱和的 C-C 键仍然难以捉摸。在此，我们首次报告了烯烃的光催化 1,2-炔基烯基化和 1,2- 烯炔基化，这是由稳定的烯基自由基与烯烃的分子间加成引发的。一系列经过战略设计、易于使用的双功能试剂被应用于自由基对接-迁移级联。该协议具有广泛的底物范围，并有效地增加了不饱和度。
• Convenient Access to Conformationally Rigid Sultams
  作者：Dmitry Dibchak、Valeriya Shcherbacova、Aleksandr V. Denisenko、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03080

  日期：2019.11.15

  Synthesis of the previously unknown conformationally rigid sultams fused with the cyclobutane ring was developed. The key transformation was an intramolecular photochemical cyclization of linear sulfonamides. Crystallographic analysis showed that the obtained structures populated the uncharted region in the chemical space.

  开发了与环丁烷环稠合的，以前未知的构象刚性的杜马胶的合成方法。关键的转化是线性磺酰胺的分子内光化学环化。晶体学分析表明，所获得的结构遍布化学空间中的未知区域。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Diarylphosphines to α,β-Unsaturated Sulfonamides
  作者：Fanhua Xiao、Wei-Liang Duan、Guo-Fa Dai、Yu-Chuan Song

  DOI：10.1055/s-0036-1591593

  日期：2018.9

  Abstract A pincer palladium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of diarylphosphines to α,β-unsaturated sulfonamides was realized for the synthesis of chiral sulfonamide phosphines with up to 98% ee under mild conditions. A pincer palladium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of diarylphosphines to α,β-unsaturated sulfonamides was realized for the synthesis of chiral sulfonamide phosphines with up to 98%

  摘要 实现了在温和的条件下，钯在α，β-不饱和磺酰胺上钯催化的不对称1,4-加成反应，从而合成了手性磺酰胺膦，其ee高达98％。 实现了在温和的条件下，钯在α，β-不饱和磺酰胺上钯催化的不对称1,4-加成反应，从而合成了手性磺酰胺膦，其ee高达98％。
• Some aromatic vinyl sulphonyl chlorides
  作者：B. M. Culbertson、S. Dietz

  DOI：10.1039/j39680000992

  日期：——

  Some new aromatic vinyl sulphonyl chlorides have been conveniently prepared by the reaction of vinyl compounds with sulphuryl chloride in dimethylformamide.

  通过使乙烯基化合物与磺酰氯在二甲基甲酰胺中反应，已经方便地制备了一些新的芳族乙烯基磺酰氯。
• ACYLHYDRAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1188755B1

  公开（公告）日：2006-05-03