1-丁-1-烯-2-基-2-甲基苯 | 82902-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-丁-1-烯-2-基-2-甲基苯
• 英文名称: 2-(2-methylphenyl)but-1-ene
• 英文别名: 1-(But-1-en-2-yl)-2-methylbenzene；1-but-1-en-2-yl-2-methylbenzene
• CAS: 82902-62-3
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: NILYIMSTRMOEKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁-1-烯-2-基-2-甲基苯 在 C₂₆H₃₆F₆FeN₆O₆S₂ 、 C₃₀H₄₄N₄O₈ 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过将铁配位配合物和肽结合起来，实现自下而上的人工加氧酶方法

  摘要：

  由肽和手性铁配位络合物的组合产生的超分子体系用过氧化氢水溶液催化不对称环氧化，在短反应时间内提供良好至优异的产率和高对映选择性。该肽显示出双重作用。末端羧酸在有效的H 2 O 2活化步骤中协助铁中心，而其β-转角结构对于在氧气输送步骤中诱导高对映选择性至关重要。这些超分子催化剂在1,1'-烷基邻位环氧化中获得高水平的立体选择（84-92％ee）迄今所描述的任何其他环氧化方法均无法获得β-取代的苯乙烯，这是用于不对称催化的极富挑战性的一类底物。目前的工作，将连接到基于N和O的配体的铁中心与形成第二个配位域的肽支架相结合，可以看作是设计人工加氧酶的一种自下而上的方法。

  DOI：

  10.1039/c7sc00099e
• 作为产物：
  描述：

  2-[(trimethylsilyl)methyl]benzyl alcohol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 丙烯酸甲酯（MA） 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 1-丁-1-烯-2-基-2-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Conversions of Substituted o-[(Trimethylsilyl)methyl]benzyl p-Tolyl Sulfones to o-Quinodimethanes and Products Thereof

  摘要：

  Use of o-[(trimethylsilyl)methyl]benzyl p-tolyl sulfone (3) for synthesis and cycloaddition of substituted o-quinodimethanes has been investigated. Sulfone 3 is prepared from 2-methylbenzyl alcohol (4) by reactions with n-BuLi and chlorotrimethylsilane to form o-[(trimethylsilyl)methyl]benzyl alcohol (7) which phosphorus tribromide converts to o-[(trimethylsilyl)methyl]benzyl bromide (8). Displacement of 8 with sodium p-toluenesulfinate yields 3. Sulfone 3 is alkylated at its alpha-sulfonyl position upon deprotonation with n-BuLi followed by methyl iodide, ethyl, butyl, allyl, and benzyl bromides, and 5-bromo-1-pentene, respectively. Acylations occur using acid chlorides. Dialkylation occurs upon further reaction with n-BuLi and an alkyl halide. 1,4-Eliminations of alpha,alpha-dialkyl sulfones 11 with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) give alpha,alpha-dialkyl-o-quinodimethanes (29); 3 is therefore a synthon for the o-quinadimethane-alpha,alpha-dianion (34). o-Quinodimethanes 29 undergo (1) cycloaddition with acrylonitrile, acrylate esters, and alkyl fumarates to yield 1,1-disubstituted-tetrahydronaphthalenes (30) and (2) 1,5-sigmatropic rearrangements of hydrogen to give styrenes (32). The stereochemistries of the various cycloadditions reveal significant mechanism information.

  DOI：

  10.1021/jo970592c

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Alkenes by Heck Vinylation or Suzuki Cross-Coupling Reactions in the Presence of a Tetraphosphane−Palladium Catalyst
  作者：Florian Berthiol、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200390161

  日期：2003.3

  4-tetrakis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclopentane as a catalyst, a range of vinyl bromides undergo Suzuki cross-couplings with arylboronic acids in good yields. Furthermore, the catalyst can be used at low loadings, even for reactions of sterically hindered substrates. Mediated by this catalyst, stilbene and 1,1-diphenylethylene undergo Heck reactions with aryl halides to give triarylethylene derivatives

  通过使用 [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷作为催化剂，一系列乙烯基溴与芳基硼进行 Suzuki 交叉偶联产率良好的酸。此外，该催化剂可以在低负载下使用，甚至用于空间位阻底物的反应。在该催化剂的介导下，二苯乙烯和 1,1-二苯基乙烯与芳基卤化物发生 Heck 反应，生成三芳基乙烯衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Substituted o-[(Trimethylsilyl)methyl]benzyl p-tolyl sulfones: Practical reagents for preparing cycloadducts of o-quinodimethanes
  作者：Brian D. Lenihan、Harold Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78329-8

  日期：1994.10

  Effective methods for synthesis and 1,4-elimination of silyl sulfones to o-quinodimethanes have been developed.

  已经开发了合成和将甲硅烷基砜1，4-消除为邻喹啉甲烷的有效方法。
• Dual-Stereocontrol Asymmetric Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Sterically Hindered Styrenes
  作者：Heyi Zhang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.6b02278

  日期：2016.10.7

  An oxazoline aminoisopropylpyridine (OAP) was designed and synthesized for cobalt-catalyzed asymmetric hydroboration of sterically hindered styrenes. A unique dual-stereocontrol phenomenon was observed using a rigid OIP·CoCl2 complex or a flexible OAP with CoCl2 as precatalysts, respectively. The reaction could be easily carried out on a gram scale to afford chiral alkylboronic esters which could be

  设计并合成了恶唑啉氨基异丙基吡啶（OAP），用于钴催化的位阻苯乙烯的不对称硼氢化。分别使用刚性OIP·CoCl 2络合物或以CoCl 2为预催化剂的柔性OAP观察到独特的双重立体控制现象。该反应可以很容易地在克级进行，得到手性烷基硼酸酯，可以将其转化为多种C–X（X = C，N，O）键交叉偶联的产物。在氘实验的基础上，提出了机理上不同的途径。
• Suzuki Cross-Coupling Reactions between Alkenylboronic Acids and Aryl Bromides Catalysed by a Tetraphosphane-Palladium Catalyst
  作者：Eugénie Peyroux、Florian Berthiol、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200300627

  日期：2004.3

  A range of alkenylboronic acids undergo Suzuki cross-coupling with aryl bromides in good yields in the presence of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclopentane as a catalyst. A wide variety of 1-arylprop-1-enes, 2-arylprop-1-enes, 2-arylbut-1-enes and 1,1-diarylethylene or styrene derivatives have been prepared. Moreover, the reaction tolerates several functions

  在 [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷存在下，一系列烯基硼酸与芳基溴化物以良好的收率进行 Suzuki 交叉偶联作为催化剂。已经制备了多种 1-芳基丙-1-烯、2-芳基丙-1-烯、2-芳基丁-1-烯和1,1-二芳基乙烯或苯乙烯衍生物。此外，该反应耐受多种功能，例如乙酰基、甲酰基、腈或硝基。此外，这种催化剂可以在低负载下使用，甚至用于空间位阻底物的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Photochemistry of (o-methylphenyl)alkenes and the stereospecific trapping of the resulting o-xylylenes
  作者：Joseph M. Hornback、Russell D. Barrows

  DOI：10.1021/jo00143a023

  日期：1982.10