1-(but-1-en-2-yl)-3-methylbenzene | 82902-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(but-1-en-2-yl)-3-methylbenzene
• 英文别名: 1-But-1-en-2-yl-3-methylbenzene
• CAS: 82902-69-0
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: COGFSRLEUUNKMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-1-en-2-yl)-3-methylbenzene 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 为溶剂， 生成 C₁₆H₂₇ClSi
  参考文献：
  名称：

  打破 C-H 键激活中的传统位点选择性：基于钳形口袋的选择性 sp3 与 sp2 硅烷化

  摘要：

  在有机金属化学的传统理解和实践中，一个根深蒂固的假设是，未活化的脂肪族 C(sp 3 )-H 键在同一分子内的反应性低于芳香族 C(sp 2 )-H 键，因为它们位于可无偏见地激活。在此，我们证明了钳形连接的铱络合物催化未活化的 δ-C(sp 3 )–H（δ 到 Si 原子）的分子内脱氢硅烷化，与通常更具反应性的邻位δ-C(sp 2 )相比具有独特的位点选择性–H键。多种叔氢硅烷发生δ-C(sp 3)–H 硅烷化形成 5 元硅烷，包括手性硅烷，可进一步氧化生成对映体纯的 β-芳基取代的 1,4-二醇。结合计算和实验研究表明，甲硅烷基化是通过 Si–H 加成到 14 电子 Ir(I) 片段上产生 Ir(III) 甲硅烷基氢化物络合物，然后激活 C(sp 3 )–H 键至形成 7 配位、18 电子 Ir(V) 二氢化物甲硅烷基中间体，然后依次还原消除 H 2和硅烷。前所未有的位点选择性由决定速率的

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09356
• 作为产物：
  描述：

  1-丁-1-烯-2-基-2-甲基苯 生成 1-(but-1-en-2-yl)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  HORNBACK, J. M.;BARROWS, R. D., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 22, 4285-4291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-全碳季碳-α-氟代烷基酮类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110372481A

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了β‑全碳季碳‑α‑氟代烷基酮类化合物及其合成方法和应用，该类化合物具有如下式所示的结构，其具有潜在的生物活性和药效活性，为新药的开发提供强大的技术支持，具有很高的实用价值；所述合成方法从烯烃与亲核试剂氟代烯醇硅醚为原料出发，通过简单的加成反应一步高效合成所述β‑全碳季碳‑α‑氟代烷基酮类化合物。本发明方法具有：原料廉价易得；反应条件温和，操作简便；底物适用范围广，均可取得较高的产率等特点。
• Highly Stereoselective Positional Isomerization of Styrenes <i>via</i> <scp>Acid‐Catalyzed</scp> Carbocation Mechanism
  作者：Xiao‐Si Hu、Jun‐Xiong He、Ying Zhang、Jian Zhou、Jin‐Sheng Yu

  DOI：10.1002/cjoc.202100218

  日期：2021.8

  The first transition metal-free highly stereoselective positional isomerization of various α-alkyl styrenes through a carbocation mechanism triggered strategy is developed by using Al(OTf)3 as a hidden Brønsted acid catalyst, which provides facile access to value-added acyclic tri- and tetra-substituted alkenes in good yields with high stereoselectivity under mild conditions. The practicality of this

  通过使用 Al(OTf) 3作为隐藏的 Brønsted 酸催化剂，通过碳阳离子机制触发的策略开发了第一个无过渡金属的各种 α-烷基苯乙烯的高度立体选择性位置异构化，这为获得增值的无环三-和在温和条件下以高立体选择性和高收率制备四取代烯烃。该协议的实用性由克级合成、高立体选择性、良好的官能团耐受性和简单的操作进一步突出。机理研究支持 Al(OTf) 3充当隐藏的布朗斯台德酸催化剂并形成碳正离子中间体。
• Iron Catalyzed Isomerization of <scp>α‐Alkyl</scp> Styrenes to Access Trisubstituted Alkenes
  作者：Songgen Xu、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202000492

  日期：2021.3

  supported by phosphine‐pyridine‐oxazoline (PPO) ligand. The protocol provides an atom‐efficient and operationally simple approach to trisubstituted alkenes in high yields with excellent regio‐ and stereoselectivities under mild conditions. The results of deuterium‐labelling and radical trap experiments are consistent with an iron‐hydride pathway involving reversible alkene insertion and β‐H elimination.

  α-烷基苯乙烯的立体选择性异构化是通过使用膦-吡啶-恶唑啉（PPO）配体支持的新型铁催化剂完成的。该协议提供了一种原子效率高且操作简单的方法，可在温和条件下以高收率和出色的区域选择性和立体选择性对三取代烯烃进行生产。氘标记和自由基陷阱实验的结果与涉及可逆烯烃插入和β-H消除的铁氢化物途径一致。
• Cobalt-Catalyzed Migrational Isomerization of Styrenes
  作者：Jiajin Zhao、Biao Cheng、Chenhui Chen、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04305

  日期：2020.2.7

  An efficient cobalt-catalyzed migrational isomerization of styrenes was developed using the thiazoline iminopyridine (TIP) ligand. This reaction is operationally simple and atom economical using readily available starting materials to access trisubstituted alkenes. Even when using a 0.1 mol % catalyst loading, the reaction could be conducted in neat and completed in 1 h with excellent conversion and high E stereoselectivity.
• Photochemistry of (o-methylphenyl)alkenes and the stereospecific trapping of the resulting o-xylylenes
  作者：Joseph M. Hornback、Russell D. Barrows

  DOI：10.1021/jo00143a023

  日期：1982.10