3-iodo-1-diethylphosphonomethyl-benzene | 261966-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-1-diethylphosphonomethyl-benzene
• 英文别名: 3-Iodobenzylphosphonsaeurediethylester；diethyl 3-iodobenzylphosphonate；(3-iodo-benzyl)-phosphonic acid diethyl ester；1-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-iodobenzene
• CAS: 261966-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₆IO₃P
• 分子量: 354.125
• InChiKey: JWJGPHUIIWREQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-1-diethylphosphonomethyl-benzene 在 palladium diacetate 三甲基溴硅烷 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 (3-Diphenylphosphanyl-benzyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Wasserlösliche Phosohane，十四。Hydrophile Derivate des Triphenylphosphans mit NH2-, COOH- 和 P(O)(OR)2-funktionalisierten Seitenketten / Water Soluble Phosphanes, XIV。具有 NH2、COOH 和 P(O)(OR)2 官能化侧链的三苯基膦的亲水衍生物

  摘要：

  使用 KOtBu 作为碱，邻氟苯乙酸或邻氟苄胺与 PhPH2 的亲核膦酰化得到具有末端 CH2-COOH 和 CH2-NH2 取代基的亲水性叔膦 3 和 4a。相应的二级膦配体2或5可以通过Pd催化的邻碘苯乙酸与PhPH2的PC偶联或邻氟苯乙酸的选择性亲核膦酰化获得。使用邻碘苄基氯或间碘苄基溴作为起始材料，在两步合成中获得了三苯基膦的新型膦酰甲基衍生物 7a、7b。Arbusov 与 P(OEt)3 的反应和 Pd 催化的 PC 与 Ph2PH 的偶联反应得到酯 7a、7b。7a 的纯化是通过其 BH3 加合物 8a 实现的。脱保护，用NaOH水解和中和得到水溶性钠盐9a、9b。通过添加 (MeO)2P(O)H 或 Me2P，可以直接获得邻二苯基膦苄基膦酸酯（例如 7a）的 α-羟基和 α-苄氨基衍生物 12 和 14 以及相应的 Me2P(O) 类似物 13 和 16 (O)H 分别为邻位膦基苯甲醛

  DOI：

  10.1515/znb-1999-1210
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苄溴 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以91%的产率得到3-iodo-1-diethylphosphonomethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Stilbene derivatives and their use for binding and imaging amyloid plaques

  摘要：

  这项发明涉及一种成像淀粉样沉积物的方法，以及标记化合物，以及用于成像淀粉样沉积物的有用标记化合物的制备方法。这项发明还涉及化合物，以及制备用于抑制淀粉样蛋白聚集形成淀粉样沉积物的化合物的方法，以及将治疗剂传递至淀粉样沉积物的方法。

  公开号：

  US20030149250A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of stilbene derivatives as a potential imaging agent of amyloid plaques
  作者：Myeng Chan Hong、Yun Kyung Kim、Jae Yong Choi、Si Qiang Yang、Hakjune Rhee、Young Hoon Ryu、Tae Hyun Choi、Gi Jeong Cheon、Gwang Il An、Hye Yun Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.044

  日期：2010.11.15

  bindings and Aβ plaque imaging. Among these molecules, compound 42 meets two critical requirements for imaging agent; high fluorescence responsiveness and strong binding affinity. This compound showed more than 25-fold increase with the dissociation constant of 1.13 ± 0.37 μM. In AD mouse brain tissue, 42 selectively stained Aβ plaque, more specifically peripheral regions of Aβ plaque. This finding demonstrated

  可以检测Aβ（β-淀粉样肽）斑块的荧光探针是诊断阿尔茨海默氏病（AD）的重要工具，而4- N-甲基氨基-4'-羟基二苯乙烯（SB-13）是有前途的候选分子之一。我们在这里报告了SB-13衍生物的合成，该衍生物由各种给电子/吸电子部分和不同大小的N-取代基组成。筛选合成的化合物以体外检测Aβ40原纤维。四种化合物显示出超过六倍的强度增加，并对它们的详细结合和Aβ斑块成像进行了进一步分析。在这些分子中，化合物42满足显像剂的两个关键要求；高荧光响应性和强结合亲和力。该化合物显示出超过25倍的增加，解离常数为1.13±0.37μM。在AD小鼠脑组织中，有42种选择性染色的Aβ斑块，更具体地讲是Aβ斑块的外围区域。这一发现证明了其作为AD研究的脑成像剂的潜在用途。
• Orchestrated Triple CH Activation Reactions Using Two Directing Groups: Rapid Assembly of Complex Pyrazoles
  作者：Weibo Yang、Shengqing Ye、Dewey Fanning、Timothy Coon、Yvonne Schmidt、Paul Krenitsky、Dean Stamos、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201410462

  日期：2015.2.16

  sequential triple CH activation reaction directed by a pyrazole and an amide group leads to the well‐controlled construction of sterically congested dihydrobenzo[e]indazole derivatives. This cascade reaction demonstrates that the often problematic competing CH activation pathways in the presence of multiple directing groups can be harvested by design to improve step economy in synthesis. Pyrazole as a

  由吡唑和酰胺基团引导的连续三重C - H活化反应导致空间拥挤的二氢苯并[e]吲唑衍生物的良好控制的结构。这种级联反应表明，在存在多个导向基团的情况下，经常存在问题的竞争性 C → H 活化途径可以通过设计来收获，以提高合成中的步骤经济性。吡唑作为相对较弱的配位基团首次被证明可以直接指导C - H活化。
• OXAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20110112080A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention relates to compounds of formula I wherein the definitions of X, R and R 1 are as defined herein. The compounds of formula I have a good affinity to the trace amine associated receptors (TAARs), especially for TAAR1. The compounds can be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  该发明涉及公式I中的化合物，其中X、R和R1的定义如本文所述。公式I中的化合物对痕量胺相关受体（TAARs）有良好的亲和力，特别是对TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑障碍、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力相关的障碍、精神分裂症等精神障碍、帕金森病等神经疾病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用和代谢性障碍，如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病。
• APPLICATION OF TRIPHENYLENE DERIVATIVES IN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：CHENG CHIEN-HONG

  公开号：US20130001521A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Triphenylene derivatives having a structure of formula (1) are provided. Ar represents an aromatic compound, n is 1 to 3, and each of R and R 1 to R 13 is a member independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, cyano, trifluoromethyl, amino, C 1 -C 10 alkyl, C 2 -C 10 alkenyl, C 2 -C 10 alkynyl, C 3 -C 20 cycloalkyl, C 3 -C 20 cycloalkenyl, C 1 -C 20 heterocycloalkyl, C 1 -C 20 heterocycloalkenyl, aryl and heteroaryl. The compound of the present invention may function as a host emitter or dopant in the emitter layer of OLED device. An OLED device is also herein provided.

  提供具有结构式（1）的三苯衍生物。Ar代表芳香化合物，n为1至3，R和R1至R13中的每一个分别选自氢、卤素、氰基、三氟甲基、氨基、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C20环烷基、C3-C20环烯基、C1-C20杂环烷基、C1-C20杂环烯基、芳基和杂芳基组成的群。本发明的化合物可以作为有机发光二极管器件的发射层中的主发射体或掺杂剂。同时还提供了一种有机发光二极管器件。
• Compounds and methods useful for rescuing cells from beta-amyloid toxicity and treatment of Alzheimer's disease
  申请人：Jin Lee-Way

  公开号：US20070254889A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formulae I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX and X, or pharmaceutically acceptable salts thereof and excipients. The present invention provides a method of inhibiting β-amyloid plaque aggregation, the method comprising introducing into a mammal an aggregation-inhibiting amount of a compound of Formula I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX or X or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide or prodrug thereof. By inhibiting amyloid aggregation, this method is capable of rescuing cells that otherwise would be susceptible or further damaged by amyloidosis.

  本发明涉及一种制药组合物，包括式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX和X中的一个或多个化合物，或其药学上可接受的盐和辅料。本发明提供了一种抑制β-淀粉样斑块聚集的方法，该方法包括向哺乳动物中引入式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX或X中的一种化合物或其药学上可接受的盐、酯、酰胺或前药的抑制聚集量。通过抑制淀粉样聚集，该方法能够挽救那些本来易受淀粉样蛋白病损伤的细胞。