methyl 3-(N-allyl-N-benzylamino)butanoate | 473914-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(N-allyl-N-benzylamino)butanoate
• 英文别名: methyl 3-(N-allyl-N-benzylamino)butyrate；Methyl 3-[(phenylmethyl)-2-propen-1-ylamino]butanoate；methyl 3-[benzyl(prop-2-enyl)amino]butanoate
• CAS: 473914-78-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: HSKDIHJRBOVUQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(N-allyl-N-benzylamino)butanoate 在 正丁基锂 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 methyl (2R*,3R*,4R*)-(±)-3-amino-1-benzyl-4-((2-(tert-butoxycarbonylamino)acetamido)methyl)-2-methylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Domino Aza-Michael Addition/[3 + 2] Cycloaddition Reactions as a Versatile Approach to α,β,γ-Triamino Acid Derivatives

  摘要：

  Nonproteinogenic amino acids are prepared by an unprecedented domino aza-Michael addition-1,3-dipolar cycloaddition, leading to enantiopure highly substituted pyrrolidinopyrazolines. Nonaflyl azide serves as highly effective diazo transfer reagent, forming the link between the conjugate addition and cycloaddition steps. The resulting pyrrolidinopyrazolines can be rapidly transformed to either alpha,beta,gamma-triamino acids or 3,4-methano-beta-prolines. Peptide coupling can be regioselectively conducted at each of the amino groups.

  DOI：

  10.1021/ol403660w
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 methyl 3-(N-allyl-N-benzylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  多米诺迈克尔加成/碳环化反应立体选择性合成取代吡咯烷

  摘要：

  迈克尔受体 3 与混合铜/锌试剂的多米诺 1,4-加成/碳环化/官能化反应允许以三组分一锅法完全非对映选择性地形成 3,4-二取代-3-碳甲氧基吡咯烷。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3536::aid-ejoc3536>3.0.co;2-l

文献信息

• Diastereoselective Formation of Trisubstituted Pyrrolidine-3-carboxylates
  作者：Fabrice Denes、Fabrice Chemla、Jean F. Normant

  DOI：10.1055/s-2002-31898

  日期：——

  Zinc enolates derived from the deprotonation of substituted β-(N-allyl)-aminoesters undergo smooth carbocyclization reaction to give, after reaction with electrophiles, 3,4-disubstituted-3-carbomethoxypyrrolidines with excellent stereochemical control.

  取代的 δ-(N-烯丙基)-氨基酯经去质子化反应生成的烯醇化锌与亲电物反应后，可生成具有良好立体化学控制能力的 3,4-二取代-3-甲酰甲氧基吡咯烷。
• Stereoselective Synthesis of Substituted Pyrrolidines by a Domino Michael Addition/Carbocyclization Reaction
  作者：Fabrice Denes、Fabrice Chemla、Jean F. Normant

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3536::aid-ejoc3536>3.0.co;2-l

  日期：2002.11

  The domino 1,4-addition/carbocyclization/functionalization reaction of Michael acceptor 3 with mixed copper/zinc reagents allows the totally diastereoselective formation of 3,4-disubstituted-3-carbomethoxypyrrolidines in a three-component one-pot sequence. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  迈克尔受体 3 与混合铜/锌试剂的多米诺 1,4-加成/碳环化/官能化反应允许以三组分一锅法完全非对映选择性地形成 3,4-二取代-3-碳甲氧基吡咯烷。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Asymmetric Domino Aza-Michael Addition/[3 + 2] Cycloaddition Reactions as a Versatile Approach to α,β,γ-Triamino Acid Derivatives
  作者：Vojtěch Kapras、Radek Pohl、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1021/ol403660w

  日期：2014.2.21

  Nonproteinogenic amino acids are prepared by an unprecedented domino aza-Michael addition-1,3-dipolar cycloaddition, leading to enantiopure highly substituted pyrrolidinopyrazolines. Nonaflyl azide serves as highly effective diazo transfer reagent, forming the link between the conjugate addition and cycloaddition steps. The resulting pyrrolidinopyrazolines can be rapidly transformed to either alpha,beta,gamma-triamino acids or 3,4-methano-beta-prolines. Peptide coupling can be regioselectively conducted at each of the amino groups.