3-benzylamino-butyric acid methyl ester | 112979-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzylamino-butyric acid methyl ester
• 英文别名: (S)-(+)-methyl 3-(benzylamino)butanoate；methyl (S)-3-benzylaminobutyrate；methyl (3S)-3-(benzylamino)butanoate
• CAS: 112979-62-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: BNNDKMWWUARZGQ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  301.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基丙酸叔丁酯 、 3-benzylamino-butyric acid methyl ester 在 甲醇钽 作用下， 反应 48.0h， 以73%的产率得到Tert-butyl 3-[3-(benzylamino)butanoylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING AMIDE COMPOUND

  摘要：

  提供了一种新颖的方法，用于以高立体化学选择性制备酰胺化合物。根据本发明的制备酰胺化合物的方法包括在存在包含金属化合物的催化剂的情况下，进行酰胺化步骤，将氨基化合物与通式（1）所代表的氨基酯化合物反应，以使氨基酯化合物中的酯基酰胺化。

  公开号：

  US20200131117A1
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 Candida antarctica lipase B 、 2-甲基-2-丁醇 、 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 水 作用下， 反应 1.08h， 生成 3-benzylamino-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-苄基化-β3-氨基酯的机械化学酶促拆分。

  摘要：

  在过去的十年中，已经探索了使用机械化学进行对映选择性反应的研究，并取得了优异的成绩。几种手性有机催化剂甚至酶已被证明对研磨条件有抵抗力，这允许在球磨条件下相当有效的对映选择性转化。本文报道了利用南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）进行外消旋β3-氨基酯的液体辅助研磨（LAG）机械化学酶促拆分的第一个实例，以高收率提供了高度有价值的对映体富集的N-苄基化β3-氨基酸。此外，本协议易于扩展。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.167

文献信息

• Free-Radical Polymerization of (<i>R</i>)-(−)-1-(1-Naphthyl)ethyl(2-methacryloyloxyethyl)urea and Chiral Recognition Ability
  作者：Yong-Kyung Lee、Yuji Nakashima、Kenjiro Onimura、Hiromori Tsutsumi、Tsutomu Oishi

  DOI：10.1021/ma0216371

  日期：2003.7.1

  ne. Radical homopolymerizations of NEMOU were performed in several solvents to obtain the corresponding chiral polymers that have hydrogen bonds based on urea moieties. Specific optical rotations of poly(NEMOU) changed by the measurement temperature, which may be attributed in part to change of conformation. From the results of radical copolymerizations of NEMOU with styrene (ST, M2) or methyl methacrylate

  （R）-（-）-1-（1-萘基）乙基（2-甲基丙烯酰氧基乙基）脲（NEMOU）是由异氰酸2-甲基丙烯酰氧基乙基酯（MOI）和（R）-（+）-1-（1-萘基）合成的乙胺。NEMOU的自由基均聚反应是在几种溶剂中进行的，以获得具有基于尿素部分的氢键的相应手性聚合物。聚（NEMOU）的比旋光度随测量温度而变化，这可能部分归因于构象变化。从NEMOU的自由基共聚的结果与苯乙烯（ST中，M 2）或甲基丙烯酸甲酯（MMA，男2），单体反应性比（[R 1，- [R 2）和Alfrey-价格Q -确定e：  对于NEMOU-ST系统，r 1 = 0.48，r 2 = 0.20，Q 1 = 1.41，e 1 = 0.74；对于NEMOU-MMA系统，r 1＝ 0.55，r 2＝ 0.16，Q 1＝ 9.02，e 1＝ 1.96。共聚物的手性受共聚单体单元的强烈影响。为了检查聚（NEMOU）的手性识别能力，由
• One-Pot Lipase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of (R)-(−)-N-Benzyl-3-(benzylamino)butanamide: The Effect of Solvent Polarity on Enantioselectivity
  作者：Marina Ortega-Rojas、José Rivera-Ramírez、C. Ávila-Ortiz、Eusebio Juaristi、Fernando González-Muñoz、Edmundo Castillo、Jaime Escalante

  DOI：10.3390/molecules22122189

  日期：——

  solvent engineering has been applied for controlling the resolution of lipase-catalyzed synthesis of β-aminoacids via Michael addition reactions. The strategy consisted of the thermodynamic control of products at equilibrium using the lipase CalB as a catalyst. The enzymatic chemo- and enantioselective synthesis of (R)-(−)-N-benzyl-3-(benzylamino)butanamide is reported, showing the influence of the solvent

  溶剂工程的使用已被应用于控制脂肪酶催化通过迈克尔加成反应合成 β-氨基酸的分辨率。该策略包括使用脂肪酶 CalB 作为催化剂对处于平衡状态的产品进行热力学控制。报道了 (R)-(-)-N-benzyl-3-(benzylamino)butanamide 的酶促化学和对映选择性合成，显示了溶剂对 aza-Michael 加成的化学选择性和随后的动力学拆分的影响迈克尔加合物；这两个过程都由 CalB 催化，并且都受溶剂介质性质的影响。这种方法使我们能够提出一种新的一锅法，用于酶促合成富含对映异构体的 β-氨基酯和 β-氨基酸。
• METHOD FOR PRODUCING AN OPTICALLY ACTIVE TETRAHYDROQUINOLINE
  申请人：Moroi Takashi

  公开号：US20100036149A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides an industrially advantageous production method of optically active tetrahydroquinolines of formula (1), which comprises: 1) a step of reacting a β-ketoester of formula (2) with an amine of formula (3) to produce an enaminoester of formula (4); 2) a step of subjecting the enaminoester of formula (4) above obtained in 1) to asymmetric hydrogenation to produce an optically active β-amino acid derivative of formula (5); 3) a step of amidating the optically active β-amino acid derivative (5) above obtained in 2) to produce an amide of formula (6); 4) a step of alkoxycarbonylating the amide of formula (6) above obtained in 3) to produce a compound of formula (7); and 5) a step of subjecting the compound of formula (7) above to cyclization to produce the optically active tetrahydroquinoline of formula (1).

  本发明提供了一种工业上优越的光学活性四氢喹啉的生产方法，其包括以下步骤： 1）用式（2）的β-酮酸酯与式（3）的胺反应生成式（4）的烯酰胺酯的步骤； 2）将式（1）中获得的式（4）的烯酰胺酯进行不对称氢化，生成光学活性的β-氨基酸衍生物的步骤； 3）将步骤2）中获得的光学活性β-氨基酸衍生物（5）进行酰胺化，生成式（6）的酰胺的步骤； 4）将步骤3）中获得的酰胺（6）进行烷氧羰基化，生成式（7）的化合物的步骤； 5）将步骤4）中获得的式（7）的化合物进行环化，生成式（1）的光学活性四氢喹啉的步骤。
• NAPHTHALENESULFONAMIDE COMPOUND, PREPARATION METHOD, AND APPLICATION
  申请人：China Pharmaceutical University

  公开号：EP3978471A1

  公开（公告）日：2022-04-06

  The disclosure discloses a naphthalenesulfonamide compound, a preparation method and use. The naphthalenesulfonamide compound provided by the disclosure can interfere with the binding of Keap1-Nrf2 and activate Nrf2, thereby alleviating inflammatory damage, improving the inflammatory microenvironment. The naphthalenesulfonamide compound has potential anti-inflammatory activity, and can be prepared into anti-inflammatory drugs for inflammatory damage of many inflammation-related diseases, including chronic obstructive pulmonary disease (COPD), Alzheimer's disease, Parkinson's disease, atherosclerosis, chronic kidney disease (CKD), diabetes, intestinal inflammation, rheumatoid arthritis, and the like.

  本发明公开了一种萘磺酰胺化合物、制备方法及用途。本发明提供的萘磺酰胺化合物可以干扰Keap1-Nrf2的结合，激活Nrf2，从而缓解炎症损伤，改善炎症微环境。萘磺酰胺化合物具有潜在的抗炎活性，可制备成抗炎药物，用于多种炎症相关疾病的炎症损伤，包括慢性阻塞性肺疾病（COPD）、阿尔茨海默病、帕金森病、动脉粥样硬化、慢性肾脏疾病（CKD）、糖尿病、肠道炎症、类风湿性关节炎等。
• Nitrile Biotransformations for the Synthesis of Highly Enantioenriched β-Hydroxy and β-Amino Acid and Amide Derivatives: A General and Simple but Powerful and Efficient Benzyl Protection Strategy To Increase Enantioselectivity of the Amidase
  作者：Da-You Ma、De-Xian Wang、Jie Pan、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo800074k

  日期：2008.6.1

  Biotransformations of a number of racemic beta-hydroxy and beta-amino nitrile derivatives were studied using Rhodococcus erythropolis AJ270, the nitrile hydratase and amidase-containing microbial whole cell catalyst, under very mild conditions. The overall enantioselectivity of nitrile biotransformations was governed predominantly by the amidase whose enantioselectivity was switched on remarkably by an O- and a N-benzyl protection group of the Substrates. While biotransformations of beta-hydroxy and beta-amino alkanenitriles gave low yields of amide and acid products of very low enantiomeric purity, introduction of a simple benzyl protection group on the beta-hydroxy and beta-amino of nitrile substrates led to the formation of highly enantioenriched beta-benzyloxy and beta-benzylamino amides and acids in almost quantitative yield. The easy protection and deprotection operations, high chemical yield, and excellent enantioselectivity render the nitrile biotransformation a useful protocol in the synthesis of enantiopure beta-hydroxy and beta-amino acids.