2-nitroacetamide ammonium salt | 26163-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-nitroacetamide ammonium salt
• 英文别名: nitroacetamide ammonium salt；Nitroacetamide ammonium salt；azanium;2-nitroethanimidate
• CAS: 26163-29-1
• 化学式: C₂H₄N₂O₃*H₃N
• 分子量: 121.096
• InChiKey: RHLCYYRAECUNHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitroacetamide ammonium salt 在 硫酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以21.8 mg的产率得到2-硝基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的扩环和硝基乙酰胺缩合合成吡啶并氮卓支架

  摘要：

  吡啶并氮卓类化合物是寻找新型候选药物的特殊结构。我们介绍了一种多功能吡啶并氮卓支架的合成，该支架采用先行的铑 (II) 催化的扩环和随后与硝基乙酰胺的双缩合环化。该反应使用了几种具有潜在危险的试剂和中间体，包括对甲苯磺酰叠氮化物和硝基乙酰胺，后者被确定为具有潜在的爆炸性和冲击敏感性。通过 DSC 和 TS U分析结合反应条件的优化，对所采用的反应进行实验室规模工作的风险降低。TS U显示了关键的铑催化环扩展分析以可控的方式进行，氮的释放可控。提出了一种新程序，无需过度操作（即萃取分离）或干燥固体分离即可制备硝基乙酰胺。本文介绍了早期的安全性研究，这些研究用于降低多克量目标吡啶并氮平制剂的风险。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00145
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 72.0h， 以89%的产率得到2-nitroacetamide ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  从 C-硝基乙酰胺和 1,3-二羰基化合物合成 3-硝基吡啶-2(1H)-酮

  摘要：

  硝基乙酰胺与 1,3-二羰基化合物反应得到 3-硝基吡啶-2(1H)-酮。比较了硝基乙酰胺和硝基乙酰肼的化学反应性。

  DOI：

  10.1007/bf02495411

文献信息

• Synthesis and evaluation of 2-pyridinone derivatives as HIV-1-specific reverse transcriptase inhibitors. 2. Analogs of 3-aminopyridin-2(1H)-one
  作者：Walfred S. Saari、John S. Wai、Thorsten E. Fisher、Craig M. Thomas、Jacob M. Hoffman、Clarence S. Rooney、Anthony M. Smith、James H. Jones、Dona L. Bamberger

  DOI：10.1021/jm00099a007

  日期：1992.10

  A series of nonnucleoside 3-aminopyridin-2(1H)-one derivatives was synthesized and evaluated for HIV-1 RT inhibitory properties. Several analogs proved to be potent and highly selective antagonists with in vitro IC50 values as low as 19 nM in the enzyme assay using rC.dG as template-primer. Two compounds from this series, 3-[[(4,7-dimethylbenzoxazol-2-yl)methyl]-amino]-5-ethyl-6-methy lpyridin-2(1H)-one

  合成了一系列非核苷3-氨基吡啶-2（1H）-一衍生物，并评估了其对HIV-1 RT的抑制作用。在使用rC.dG作为模板引物的酶分析中，几种类似物被证明是有效的高选择性拮抗剂，体外IC50值低至19 nM。该系列中的两种化合物，3-[[[（4,7-二甲基苯并恶唑-2-基）甲基]-氨基] -5-乙基-6-甲基吡啶2-2（1H）-一个（34，L-697,639）和相应的4,7-二氯类似物（37，L-697,661）在浓度为25-50 nM的MT4细胞培养物中可抑制HIV-1 IIIb感染的传播达95％，并被选作临床试验的抗病毒药。
• Synergistic and Antagonistic Ligand Effects in the Transformation of Silver Compounds of Keto‐ and Cyano‐Functionalised Oximates and Nitronates: A Systematic Study Using Thermal Analysis
  作者：Rudolf C. Hoffmann、Jörg J. Schneider

  DOI：10.1002/ejic.201500704

  日期：2015.9

  deposition of silver films from solution. The thermal decomposition of silver complexes of nitro and nitroso derivatives of malononitrile, cyanoacetamide and methyl cyanoacetate as well as with nitroacetamide and methyl nitroacetate was investigated for the first time in a systematic manner. The analysis of the evolving gases by means of infrared spectroscopy or mass spectrometry revealed that intramolecular

  分子银化合物是用于从溶液中沉积银膜的目标前体分子。首次以系统的方式研究了丙二腈、氰基乙酰胺和氰基乙酸甲酯的硝基和亚硝基衍生物以及硝基乙酰胺和硝基乙酸甲酯的银配合物的热分解。通过红外光谱或质谱分析释放出的气体表明，分子内氧化还原反应对反应机理有重大影响，特别是硝基和亚硝基官能团与酰胺基和酯基的相互作用。所研究的带有氰基的配体通常会导致氰化银的中间形成，由此金属银仅在较高温度下形成。然而，硝基乙酰胺和硝基乙酸甲酯的银络合物在低于 200 °C 的温度下会分解成金属银。玻璃基板上的银薄膜可以通过旋涂这些前体和随后的退火来合成。更高的转化温度导致更均匀的表面覆盖和更低的膜粗糙度。
• Method of hydroxylating substituted 3-aminopyridinones using mammalian
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05169769A1

  公开（公告）日：1992-12-08

  Incubation of ##STR1## with a preparation from mammalian organ yields as biotransformation products the 6-hydroxymethyl and 5-(1-hydroxy)ethyl anologs. These products are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS.

  将##STR1##与哺乳动物器官制备物一起孵育，可以得到6-羟甲基和5-(1-羟基)乙基的生物转化产物。这些产物可用于预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病。
• Method of hydroxylating
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05200329A1

  公开（公告）日：1993-04-06

  Incubation of 3-[(4,7-dichlorobenzoxazol-2-yl)methyl]amino-5-ethyl-6-methyl-2-(1H)-pyrid inone ##STR1## with a preparation from mammalian organ yields as biotransformation products the 5-(1-hydroxy)ethyl and 6-hydroxymethyl analogs. These products are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS.

  将3-[(4,7-二氯苯并噁唑-2-基)甲基]氨基-5-乙基-6-甲基-2-(1H)-吡啶酮##STR1##与哺乳动物器官制备物一起孵育，生成的生物转化产物为5-(1-羟基)乙基和6-羟甲基类似物。这些产物对于预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病非常有用。
• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020028807A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Provided are compounds of the general formula I: 1 wherein R 2 is selected from the group consisting of H, F, Cl, (C 1-4 ) alkyl, (C 3-4 ) cycloalkyl and CF 3 ; R 4 is H or Me; R 5 is H, Me or Et, with the proviso that R 4 and R 5 are not both Me, and if R 4 is Me then R 5 cannot be Et; R 11 is Et, cyclopropyl, propyl, isopropyl, or isobutyl; and is selected from the group consisting of: 2 and pharmaceutically acceptable salts thereof, as inhibitors of HIV reverse transcriptase, wild-type and several mutant strains.

  提供的是一般式I的化合物：其中R2从H、F、Cl、(C1-4)烷基、(C3-4)环烷基和CF3所组成的群体中选择；R4为H或Me；R5为H、Me或Et，但须注意R4和R5不同时为Me，若R4为Me，则R5不能为Et；R11为Et、环丙基、丙基、异丙基或异丁基；以及从以下所组成的群体中选择：2和其药物可接受的盐，作为HIV反转录酶、野生型和几种突变株的抑制剂。