3-(4-Dimethylaminophenyl)-2-nitropropansaeureethylester | 61924-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Dimethylaminophenyl)-2-nitropropansaeureethylester
• 英文别名: Ethyl 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-nitropropanoate
• CAS: 61924-70-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: FPHYIJZQODWIGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 4-(二甲氨基)苄醇 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到3-(4-Dimethylaminophenyl)-2-nitropropansaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  在“中性”条件下通过氮杂醌甲基化物中间体对4-羟甲基苯胺进行亲核取代

  摘要：

  在中性溶剂中于80°C加热后，4-羟甲基苯胺衍生物与共振稳定的碳亲核试剂和酸不稳定的亲核试剂（包括β-酮酸酯，1,3-二酮，α-硝基酯和甲硅烷基醚）的取代反应有效地进行。系统。该反应成功地用于合成4-氨基苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01198-x

文献信息

• Novel Mannich-type nucleophilic substitution reaction with tertiary aromatic amines
  作者：Hiroyasu Takahashi、Nobuyuki Kashiwa、Yuichi Hashimoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00447-1

  日期：2002.4

  A novel formaldehyde-mediated condensation reaction of N,N-dialkyl aromatic amines and resonance-stabilized carbon nucleophiles is described. A condensation reaction between N,N-dimethylaniline (4) and ethyl acetoacetate (8) in the presence of formaldehyde in acetic acid took place to give 2-(4-dimethylaminobenzyl)-3-oxo butyric acid ethyl ester (9) together with the dimerization product 7 in 73 and

  描述了N，N-二烷基芳族胺与共振稳定的碳亲核试剂的新的甲醛介导的缩合反应。N，N-二甲基苯胺（4）与乙酰乙酸乙酯（8）在甲醛存在下于乙酸中发生缩合反应，得到2-（4-二甲基氨基苄基）-3-氧代丁酸乙酯（9）和二聚产物7的产率分别为73％和21％。该缩合反应进一步用于合成4-取代的二烷基苯胺衍生物。
• Nucleophilic substitution on 4-hydroxymethylanilines under ‘neutral’ conditions via aza quinone methide intermediate
  作者：Hiroyasu Takahashi、Nobuyuki Kashiwa、Hisayoshi Kobayashi、Yuichi Hashimoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01198-x

  日期：2002.8

  Substitution reaction of 4-hydroxymethylaniline derivatives with resonance-stabilized carbon nucleophiles and an acid-labile nucleophile, including β-ketoester, 1,3-diketone, α-nitroester, and silylenolether, proceeded efficiently upon heating at 80°C in a neutral solvent system. The reaction was successfully applied to the synthesis of 4-aminophenylalanine.

  在中性溶剂中于80°C加热后，4-羟甲基苯胺衍生物与共振稳定的碳亲核试剂和酸不稳定的亲核试剂（包括β-酮酸酯，1,3-二酮，α-硝基酯和甲硅烷基醚）的取代反应有效地进行。系统。该反应成功地用于合成4-氨基苯丙氨酸。