4-cyclopentylpyridine | 2589-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-cyclopentylpyridine
• 英文别名: 4-cyclopentyl-pyridine；4-Cyclopentyl-pyridin；γ-Cyclopentylpyridin；4-Cyclopentylpyridin
• CAS: 2589-32-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: VXXHOJPCIJTQEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245-246 °C(Press: 738 Torr)
• 密度：
  1.002 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopentylpyridine 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 methyl (4-cyclopentyl-1-pivaloylpiperidine-2-carbonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  哌啶酰胺的高效非对映选择性三组分合成

  摘要：

  报道了一种用于合成哌啶酰胺的高效 Ugi 型三组分反应 (U-3CR)。电子不同的异氰化物、羧酸和 4-取代的 Δ1-哌啶之间的 U-3CR 以高度非对映选择性的方式进行。Δ1-哌啶是通过相应的 4-取代哌啶的 NCS 介导氧化获得的，而 4-取代哌啶又是通过有效的两步程序产生的，包括 4-甲基吡啶的烷基化和随后的吡啶环催化氢化。我们证明了这种 U-3CR 与可转化异氰化物 2-bromo-6-isocyanopyridine 在合成抗凝剂阿加曲班中的效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900399
• 作为产物：
  描述：

  环戊基丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 potassium cyanide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 五氯化磷 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 4-cyclopentylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Cycloalkylpyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01650a081

文献信息

• Transition-Metal-Free BF₃-Mediated Oxidative and Non-Oxidative Cross-Coupling of Pyridines
  作者：Quan Chen、Thierry León、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201400750

  日期：2014.8.11

  We report a BF3‐mediated direct alkynylation of pyridines at C(2) by using a variety of alkynyllithium reagents (oxidative cross‐coupling). Moreover, we have developed a novel transition‐metal‐free cross‐coupling method between alkylmagnesium reagents and 4‐substituted pyridines, such as isonicotinonitrile and 4‐chloropyridine, by employing BF3⋅OEt2 as a promoter. The combination of these methods enabled

  我们报告了BF 3介导的吡啶在C（2）上通过使用各种炔基锂试剂（氧化交叉偶联）的直接烷基化。此外，我们通过使用BF 3 OEt 2作为促进剂，在烷基镁试剂与4-取代的吡啶（例如异烟腈和4-氯吡啶）之间开发了一种新型的无过渡金属的交叉偶联方法。这些方法的结合使我们能够有效地制备各种二，三和四取代的吡啶。
• Photochemical generation of aliphatic radicals from benzophenone oxime esters: simple synthesis of alkylbenzenes and alkylpyridines
  作者：Masato Hasebe、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84763-2

  日期：1986.1

  aliphatic carboxylic acids and benzophenone oxime, in benzene and pyridine generates various primary, secondary and tertiary aliphatic radicals selectively, and corresponding alkylbenzenes and alkylpyridines are produced in good yields, respectively.

  用脂肪族羧酸和二苯甲酮肟制得的二苯甲酮肟酯在苯和吡啶中的光解选择性地产生各种伯，仲和叔脂族基团，并分别以高收率生产相应的烷基苯和烷基吡啶。
• Synthesis of 2,2’-Bipyridines via Dehydrogenative Dimerization of Pyridines Using Sodium Dispersion
  作者：Pinaki Bhusan De、Laurean Ilies、Kazuhiko Takai、Sobi Asako

  DOI：10.1055/a-2047-8355

  日期：——

  2,2′-Bipyridine derivatives were synthesized by dehydrogenative dimerization of nonactivated pyridines using sodium dispersion. The reaction features operational simplicity, mild conditions, and the use of earth abundant and nontoxic sodium as the sole metal source. Importantly, transition metals are not required, which is beneficial in the fields of materials science and drug synthesis, where the

  2,2'-联吡啶衍生物是通过使用钠分散体对未活化的吡啶进行脱氢二聚反应合成的。该反应具有操作简单、条件温和以及使用地球上储量丰富且无毒的钠作为唯一金属源的特点。重要的是，不需要过渡金属，这在材料科学和药物合成领域是有益的，因为过渡金属的污染可能会导致重大问题。
• Dual role of benzophenone enables a fast and scalable C-4 selective alkylation of pyridines in flow
  作者：Jesús Sanjosé-Orduna、Rodrigo C. Silva、Fabian Raymenants、Bente Reus、Jannik Thaens、Kleber T. de Oliveira、Timothy Noël

  DOI：10.1039/d2sc04990b

  日期：——

  allows preparation of said C-4 alkylated pyridines. The process involves a photochemical hydrogen atom transfer (HAT) event to generate the carbon-centered radicals needed to alkylate the C-2 blocked pyridine. In a two-step streamlined flow process, this light-mediated alkylation step is combined with a nearly instantaneous inline removal of the blocking group. Notably, cheap benzophenone plays a dual

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• Electrochemically Driven C4-Selective Decyanoalkylation of Cyanopyridines with Unactivated Alkyl Bromides Enabling C(sp³)–C(sp²) Coupling
  作者：Weijie Deng、Xinling Li、Zhenjie Li、Yating Wen、Ziliang Wang、Zeyin Lin、Yibiao Li、Jinhui Hu、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03984

  日期：2023.12.29

  C4-selective decyanoalkylation has been established to access diverse 4-alkylpyridines in one step. The reaction proceeds through the single electron reduction/radical–radical coupling tandem process under mild electrolytic conditions, achieving the cleavage of the C(sp2)–CN bond and the formation of C(sp3)–C(sp2). The practicality of this protocol is illustrated by no sacrificial anodes, a broad substrate

  以氰基吡啶和烷基溴作为偶联伙伴，建立了一种电化学驱动的 C4 选择性去氰基烷基化反应，可一步获得多种 4-烷基吡啶。该反应在温和的电解条件下通过单电子还原/自由基-自由基耦合串联过程进行，实现C(sp 2 )–CN键的断裂并形成C(sp 3 )–C(sp 2 )。该协议的实用性通过无牺牲阳极、广泛的底物范围和克级合成来说明。