(1R, 3S, 4R)-1-amino-3-benzyloxy-4-(benzyloxymethyl)cyclopentane | 114826-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R, 3S, 4R)-1-amino-3-benzyloxy-4-(benzyloxymethyl)cyclopentane
• 英文别名: (1R,3S,4R)-3-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-amine
• CAS: 114826-86-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: WAFJORBWMSLHEF-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R, 3S, 4R)-1-amino-3-benzyloxy-4-(benzyloxymethyl)cyclopentane 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到(+)-(1S,2R,4R)-4-氨基-2-(羟甲基)-1-环戊醇
  参考文献：
  名称：

  The first stereospecific synthesis of (+)-(1r,2s,4r)-4-amino-2-hydroxy-1-cyclopentanemethanol and (+)-carbocyclic thymidine.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91379-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4R)-3-苄氧基-4-苄氧基甲基环戊烷-1-醇 在 吡啶 、 sodium azide 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (1R, 3S, 4R)-1-amino-3-benzyloxy-4-(benzyloxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  一种核酸配体、其缀合物、制备方法及用途

  摘要：

  本公开提供了一种核酸配体、其缀合物、制备方法及用途。具体而言，本公开提供一种配体，结构如式(I)所示，本公开提供的配体通过与核酸缀合达到了优异的表达抑制效果。

  公开号：

  CN114853829A

文献信息

• [EN] CARBOCYCLIC NUCLEOSIDE ANALOGUE<br/>[FR] ANALOGUE DE NUCLÉOSIDE CARBOCYCLIQUE
  申请人：UNIV MUENCHEN LUDWIG MAXIMILIANS

  公开号：WO2020245351A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The present invention relates to novel hydrolytically stable carbocyclic 5-aza-2-deoxycytidine and carbocyclic 5-aza-cytidine compounds and prodrugs thereof as hypomethylating agents.

  本发明涉及新型水解稳定的碳环5-aza-2-deoxycytidine和碳环5-aza-cytidine化合物及其前药，作为低甲基化剂。
• New Convergent Synthesis of Carbocyclic Nucleoside Analogues
  作者：Chris Meier、Olaf R. Ludek

  DOI：10.1055/s-2003-41455

  日期：——

  Two convergent approaches towards the synthesis of carbocyclic nucleoside analogs will be described. Both approaches start from the stereochemically pure cyclopentenol 8 that has been prepared enantioselectively from an alkylated cyclopentadiene. Using these approaches, carbocyclic analogues of dT, FdU and BVdU have been prepared. Moreover, the conversion into the cycloSal-pronucleotide and the corresponding nucleotide will be presented for one example.

  将描述两种趋同的方法用于合成碳环核苷类似物。这两种方法均以从烷基化环戊二烯中选择性制备的立体化学纯环戊醇8为起点。通过这些方法，已合成出dT、FdU和BVdU的碳环类似物。此外，还将展示一种例子中转化为环Sal-前核苷酸及相应核苷酸的过程。
• Influencing Epigenetic Information with a Hydrolytically Stable Carbocyclic 5‐Aza‐2′‐deoxycytidine
  作者：Thomas M. Wildenhof、Sarah Schiffers、Franziska R. Traube、Peter Mayer、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.201904794

  日期：2019.9.9

  tumor-suppressor genes, which elicits a beneficial effect. The problem associated with AzadC is that the compound is hydrolytically unstable. It decomposes during treatment to a variety of poorly characterized hydrolysis products. After its incorporation into the genome, this hydrolytic instability generates abasic sites. It is consequently difficult to dissect whether the activity of the compound is

  5-Aza-2'-脱氧胞苷（AzadC）在临床上是一种抗代谢物，可降低表观遗传修饰5-甲基-2'-脱氧胞苷（mdC）的水平。AzadC被掺入到增殖细胞的基因组中，在那里它抑制DNA甲基转移酶（DNMT），导致mdC减少​​。mdC丢失，mdC是基因上游启动子区域的转录沉默子，导致相应基因（包括抑癌基因）的重新激活，从而产生有益的作用。与AzadC相关的问题是该化合物水解不稳定。在处理过程中，它会分解为多种特性不佳的水解产物。将其掺入基因组后，这种水解不稳定性会产生无碱基位点。因此，很难剖析化合物的活性是由DNMT抑制引起的还是更普遍地由DNA损伤的形成引起的。我们现在发现，脱核版本的AzadC（其中核糖氧被CH2基团取代）在各种pH值下都非常稳定，同时保持了针对DNMT的活性。