呋喃,3-甲基-2-(3-甲基-3-丁烯基)- | 17290-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 呋喃,3-甲基-2-(3-甲基-3-丁烯基)-
• 英文名称: 2-(3-methylbut-3-enyl)-3-methylfuran
• 英文别名: 3-methyl-2-(3-methylbut-3-enyl)furan；Isorosenfuran；isorosefuran；3-methyl-2-[3-methyl-but-3-en-1-yl]-furan；Furan, 3-methyl-2-(3-methyl-3-butenyl)-
• CAS: 17290-68-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: OGQMYOKLFYJRGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1095

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃,3-甲基-2-(3-甲基-3-丁烯基)- 在 2,2,2-三氟乙醇钠 、 铜 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-methyl-1-(3-methylbut-3-enyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  2,2,4,4-四氯-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one的改进的合成方法和一些选择性转化。

  摘要：

  甲基和链烯基取代的呋喃1b-h与五氯丙酮（2）和2,2,2-三氟乙氧基钠溶液反应，以高收率形成标题化合物3b-h。呋喃1i-m在侧链上带有氧或硫杂原子，可获得中等收率。[4 + 3]环加合物3与Zn-Cu对的脱氯反应生成相应的氧杂双环酮4。在四氯氧杂双环辛烯酮3a-c催化加氢时，exo-碳-氯键发生氢解，从而导致内环2 ，endo-4-dichloro-8-oxabicyclooctan-3-ones 8a-c。用氢化铝锂和格氏试剂，8a和3a分别形成3型内醇12a-c和13，后者在C-3处的构型不确定，且立体选择性高。脱氯的氧杂环辛烯酮4b，4f中的醚桥 可以通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯/三乙胺将4g裂解，得到托酮5b，5f和5g。将1,5-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one（4c）加氢，然后进行Wolff-Kishner还原，得到1,5-二甲基-8-氧杂双环[3

  DOI：

  10.1021/jo972037g
• 作为产物：
  描述：

  [2-Methyl-4-(3-methylfuran-2-yl)butan-2-yl] acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 呋喃,3-甲基-2-(3-甲基-3-丁烯基)-
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Rosefuran. Furans from Acetylenes and Allyl Alcohols

  摘要：

  A new atom-economical synthetic strategy for the synthesis of furans emerges from beta,gamma-unsaturated ketones which are readily available from acetylenes and allyl alcohols by simple additions in the presence of a ruthenium catalyst. Dihydroxylation using catalytic osmium tetraoxide creates a diol that is remarkably prone to cyclize to furans in the presence of an acid catalyst. The novelty of this synthesis lies in the overall strategy whereby furans are available in two steps from allyl alcohols and acetylenes with only water as the byproduct. A straightforward synthesis of the prized fragrance of oil of rose, rosefuran, from propargyl bromide, acetone, and 1-buten-3-ol in 23% overall yield illustrates the utility of this new strategy.

  DOI：

  10.1021/jo00084a026

文献信息

• Hexachloroacetone as a Precursor for a Tetrachloro-substituted Oxyallyl Intermediate: [4+3] Cycloaddition to Cyclic 1,3-Dienes
  作者：Baldur Föhlisch、Stefan Reiner

  DOI：10.3390/90100001

  日期：——

  henyl diethyl phosphate (1), easily available by a Perkow reaction between hexachloroacetone and triethyl phosphite, reacts with sodium trifluoroethoxide/trifluoroethanol in the presence of cyclic 5-membered 1,3-dienes to furnish alpha,alpha,alpha',alpha'-tetrachloro-substituted[3.2.1]bicyclic ketones 2. A [4+3] cycloaddition of a tetrachloro-oxyallyl intermediate is postulated.

  烯醇磷酸酯 2,2-二氯-1-(三氯甲基)乙烯基二乙基磷酸酯 (1) 可通过六氯丙酮和亚磷酸三乙酯之间的 Perkow 反应轻松获得，在环状 5 元 1,3 存在下与三氟乙醇钠/三氟乙醇反应-二烯以提供α,α,α',α'-四氯取代的[3.2.1]双环酮2.假设四氯-乙氧基烯丙基中间体的[4+3]环加成。
• Tsukasa, Hidetaka, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 11, p. 3091 - 3092
  作者：Tsukasa, Hidetaka

  DOI：——

  日期：——
• Meier, Lothar; Scharf, Hans-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 4, p. 731 - 740
  作者：Meier, Lothar、Scharf, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• TSUKASA, HIDETAKA, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N1, C. 3091-3092
  作者：TSUKASA, HIDETAKA

  DOI：——

  日期：——
• US4203907A
  申请人：——

  公开号：US4203907A

  公开（公告）日：1980-05-20