苯,1-(2-丁烯基)-4-甲氧基-,(E)- | 18322-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 苯,1-(2-丁烯基)-4-甲氧基-,(E)-
• 英文名称: (E)-1-(but-2-en-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(but-2-en-1-yl)-4-methoxybenzene；1-[(E)-but-2-enyl]-4-methoxy-benzene；1-[(E)-but-2-enyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 18322-84-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: XEHRQMPFFMECOX-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-80.5 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.9619 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,1-(2-丁烯基)-4-甲氧基-,(E)- 在 [(N,N'-bis(3,5-di-tert-bytyl-salicylidene)-rac-1,2-cyclohexanediamine)Al(THF)₂][Co(CO)₄] 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代环氧化物到酮的区域选择性异构化：内烯烃瓦克氧化的替代方法

  摘要：

  我们报告了内烯烃的瓦克氧化的替代途径，包括反式烯烃的环氧化，然后是温和且高度区域选择性的异构化，以 66-98% 的产率得到主要的酮异构体。初步动力学和同位素标记研究表明环氧化物开环是我们提出的机制中的周转限制步骤。将类似的催化系统应用于选择的反式环氧化物的动力学拆分，为苄基取代的底物提供 17-23 的合成有用选择性因子。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10419
• 作为产物：
  描述：

  2-(trans-2-butenyl)phenol 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHIKOVANI, EH. N., SOOBSHCH. AN GSSR, 1986, 121, N 1, 97-100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of mixed organozinc and mixed organocopper reagents: 14. Phosphine-nickel catalyzed aryl-allyl coupling of (n-butyl)(aryl)zincs. Ligand and substrate control on the group selectivity and regioselectivity
  作者：Melike Kalkan、Ender Erdik

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.05.014

  日期：2016.9

  regioselectivity in the allylation of mixed (n-butyl)(aryl)zinc reagents in THF depends on the nickel catalyst type and also on nature of the allylic substrate. Allylation of (n-butyl)(phenyl)zinc reagent with alkyl substituted primary allylic chlorides and acetates in the presence of NiCl2(dppf) catalysis affords the phenyl coupling product with γ-selectivity. However, allylation with aryl substituted

  混合（正丁基）（芳基）锌试剂在THF中烯丙基化时的基团选择性和区域选择性取决于镍催化剂的类型以及烯丙基底物的性质。在NiCl 2（dppf）催化下，将（正丁基）（苯基）锌试剂与烷基取代的伯烯丙基氯化物和乙酸酯进行烯丙基化，得到具有γ-选择性的苯基偶联产物。然而，与芳基取代的主要烯丙基底物的烯丙基化会导致在NiCl 2（dppf）催化下具有中等α选择性的苯基和烷基偶联产物，而在NiCl 2的存在下以α选择性形成苯基偶联产物。（Ph 3 P）2催化。这种新的NiCl 2在室温下用（dppf）催化的（n-丁基）（芳基）锌试剂与烷基取代的伯烯丙基氯化物进行γ-选择性芳基烯丙基化的协议为（芳基）2 Zn试剂的烯丙基化提供了一种原子经济的替代方法。提出了Ni催化（正丁基）（芳基）锌试剂的烯丙基化反应的基团选择性和区域选择性对催化剂配体和底物的依赖性的机理。
• Synthesis of Allylamine Derivatives <i>via</i> Intermolecular Aza‐Wacker‐Type Reaction Promoted by Palladium‐SPRIX Catalyst
  作者：Abhijit Sen、Linpeng Zhu、Shinobu Takizawa、Kazuhiro Takenaka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/adsc.202000644

  日期：2020.9.8

  intermolecular aza‐Wacker‐type reaction was developed. When a readily available olefin was treated with a nitrogen nucleophile in the presence of a Pd‐SPRIX complex and potassium persulfate, allylamine derivatives were obtained with high yield and excellent regioselectivity. The mechanistic studies showed that the reaction followed first‐order dependence on the olefin as well as palladium catalyst, but

  发生了分子间的氮杂-瓦克型反应。当在Pd-SPRIX配合物和过硫酸钾存在下用氮亲核试剂处理易得的烯烃时，可以获得高收率和极高的区域选择性的烯丙胺衍生物。机理研究表明，该反应遵循对烯烃以及钯催化剂的一阶依赖性，但对氮亲核试剂的阶跃依赖性为零。
• Controllable Isomerization of Alkenes by Dual Visible‐Light‐Cobalt Catalysis
  作者：Qing‐Yuan Meng、Tobias E. Schirmer、Kousuke Katou、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201900849

  日期：2019.4.16

  We report herein that thermodynamic and kinetic isomerization of alkenes can be accomplished by the combination of visible light with Co catalysis. Utilizing Xantphos as the ligand, the most stable isomers are obtained, while isomerizing terminal alkenes over one position can be selectively controlled by using DPEphos as the ligand. The presence of the donor–acceptor dye 4CzIPN accelerates the reaction

  我们在本文中报道，烯烃的热力学和动力学异构化可以通过将可见光与Co催化相结合来完成。使用黄磷作为配体，可以获得最稳定的异构体，而通过使用DPEphos作为配体可以选择性地控制末端烯烃的异构化。供体-受体染料4CzIPN的存在进一步促进了反应。在没有任何其他配体的情况下，通过使用4CzIPN和Co（acac）2可以有效地实现环外烯烃向相应内环产物的转化。光谱学和光谱电化学研究表明，Co I参与了Co氢化物的生成，而Co氢化物随后会添加到烯烃中以引发异构化反应。
• Syntheses and Reactions of Allylic and Homoallylic Pyrophosphate Tetraesters
  作者：Yasuo Butsugan、Kenji Nagai、Fumitoshi Nagaya、Hiroki Tabuchi、Katsuhisa Yamada、Shuki Araki

  DOI：10.1246/bcsj.61.1707

  日期：1988.5

  Condensation of alkyl allyl (and 3-methyl-3-butenyl) phosphorochloridates with dialkyl phosphates gave trialkyl allyl (and 3-methyl-3-butenyl) pyrophosphates. Reactions of crotyl (2-butenyl) pyrophosphates with various nucleophiles such as phenolic ethers, aromatic amines, and nitrogen-containing heterocycles in the presence of boron trifluoride etherate gave good to moderate yields of crotylated products. The

  合成了具有烯丙基和高烯丙基侧链的焦磷酸四酯。烷基烯丙基（和 3-甲基-3-丁烯基）磷酰氯与碳酸氢钠反应得到 P1,P2-二烷基 P1,P2-二烯丙基[和 P1,P2-双（3-甲基-3-丁烯基）]焦磷酸。烷基烯丙基（和3-甲基-3-丁烯基）磷酰氯与磷酸二烷基酯的缩合得到三烷基烯丙基（和3-甲基-3-丁烯基）焦磷酸酯。在三氟化硼醚合物存在下，巴豆基（2-丁烯基）焦磷酸酯与各种亲核试剂如酚醚、芳香胺和含氮杂环的反应得到良好至中等产率的巴豆化产物。发现巴豆基焦磷酸酯比相应的正磷酸酯更具反应性。
• Asymmetric Cross-coupling of Potassium 2-Butenyltrifluoroborates with Aryl and 1-Alkenyl Bromides Catalyzed by a Pd(OAc)₂/Josiphos Complex
  作者：Yasunori Yamamoto、Shingo Takada、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2006.1368

  日期：2006.12

  The asymmetric cross-coupling reaction of [CH3CH=CHCH2BF3]K with aryl or 1-alkenyl bromides selectively occurred at the γ-carbon of 2-butenylborane moiety with regioselectivities in a range of 84–99%. The enantioselectivities were in a range of 77–90%ee when a palladium/CyPF-t-Bu complex was used at 80 °C in the presence of K2CO3 (3 equiv.) in H2O–MeOH (9/1).

  [CH3CH=CHCH2BF3]K与芳基或1-烯基溴的非对称交叉耦合反应在2-丁烯基硼部分的γ-碳上具有高选择性，区域选择性在84-99%之间。当使用钯/环戊基呋喃叔丁基配合物在80°C、存在K2CO3（3当量）的H2O-MeOH（9/1）体系中时，对映选择性在77-90%ee之间。