4-methyl-N-(quinolin-8-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide | 1436849-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(quinolin-8-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1436849-24-9
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O
• 分子量: 338.409
• InChiKey: WNYNATGEHUFVHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(quinolin-8-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含双齿引导基团的芳族酰胺中钌催化的C–H键直接芳基化：对芳基化的重要电子作用†

  摘要：

  的芳基化邻C-H键由具有与芳基溴化物的8-氨基喹啉基部分的芳族酰胺的钌催化反应来实现。该反应显示出高官能团相容性。该反应以较高选择性的方式在间位取代的芳族酰胺的C–H键受阻较小的位置进行。在Hammett图中观察到了明显的电子效应。芳族酰胺上的吸电子基团促进了反应。相反，芳基溴化物上的给电子基团和吸电子基团都加速了反应。

  DOI：

  10.1039/c2sc21506c
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 iron(III)-acetylacetonate 、 ZnBr₂*C₆H₁₆N₂ 、 三乙胺 、 顺-1,2-双(二苯基膦)乙烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methyl-N-(quinolin-8-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed C(sp²)–H Bond Functionalization with Organoboron Compounds

  摘要：

  We report here that an iron-catalyzed directed CH functionalization reaction allows the coupling of a variety of aromatic, heteroaromatic, and olefinic substrates with alkenyl and aryl boron compounds under mild oxidative conditions. We rationalize these results by the involvement of an organoiron(III) reactive intermediate that is responsible for the CH bond-activation process. A zinc salt is crucial to promote the transfer of the organic group from the boron atom to the iron(III) atom.

  DOI：

  10.1021/ja5070763

文献信息

• Step economical synthesis of o-aryl benzamides via C–H activation relayed by the in situ installation of directing group: a multicomponent method
  作者：Yunyun Liu、Yi Zhang、Meiying Huang、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/c5ra09078d

  日期：——

  Multicomponent reactions have been successfully applied as a platform for the step economical C–H activation based synthesis wherein the in situ installation of directing group and the subsequent C–H arylation have been achieved in one-step.

  多组分反应已成功应用作为基于步骤经济的C-H活化合成的平台，在其中指导基团的原位安装和随后的C-H芳基化已在一步中实现。
• Cobalt‐Catalyzed Hiyama‐type C‐H Activation with Arylsiloxanes: Versatile Access to Highly‐Ortho‐Decorated Biaryls
  作者：Qingqing Bu、Elżbieta Gońka、Krzysztof Kuciński、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201806114

  日期：——

  Versatile direct Hiyama‐type C−H arylations of benzamides were accomplished with organosiloxanes by chelation‐assisted cobalt catalysis. The C−H arylation featured broad substrate scope, including challenging C(sp3)−H activation, the use of γ‐valerolactone as biomass‐derived solvent, and selectively provided the desired biaryls, even when being highly sterically hindered.

  苯甲酰胺的多功能直接Hiyama型CH芳基化反应是通过有机硅氧烷通过螯合辅助钴催化实现的。C-H芳基化具有广泛的底物范围，包括具有挑战性的C（sp 3）-H活化，使用γ-戊内酯作为生物质衍生的溶剂，并选择性地提供了所需的联芳基，即使在空间高度受阻的情况下也是如此。
• 鉄触媒によるカップリング化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人 東京大学

  公开号：JP2015172005A

  公开（公告）日：2015-10-01

  【課題】低コストで大量合成が可能であり、かつ有機ハロゲン化合物を用いず環境調和性が高く、多種多様なカップリング化合物を製造することが可能な新規方法の提供。【解決手段】鉄触媒、亜鉛化合物及び酸化剤の存在下、有機ホウ素化合物を反応させ、有機ハロゲン化合物を用いることなく所望のカップリング化合物を製造する方法。【選択図】なし

  提供一种新的方法，可以以低成本大规模合成，且无需使用有机卤化合物，具有高环境友好性，能够制造多种耦合化合物。在铁催化剂、锌化合物和氧化剂存在的情况下，通过反应有机硼化合物，制备所需的耦合化合物，而无需使用有机卤化合物。【选择图】无
• Intermediates and mechanism in iron-catalyzed C–H methylation with trimethylaluminum
  作者：Shilpa Bhatia、Joshua C. DeMuth、Michael L. Neidig

  DOI：10.1039/d1cc05607g

  日期：——

  A mechanistic study is performed on the reaction method for iron-catalyzed C–H methylation with AlMe3 reagent, previously proposed to involve cyclometalated iron(III) intermediates and an iron(III)/(I) reaction cycle. Detailed spectroscopic studies (57Fe Mössbauer, EPR) during catalysis and in stoichiometric reactions identify iron(II) complexes, including cyclometalated iron(II) intermediates, as

  对铁催化 C-H 甲基化与 AlMe 3试剂的反应方法进行了机理研究，先前提出涉及环金属化铁（III）中间体和铁（III）/（I）反应循环。催化和化学计量反应过程中的详细光谱研究（57 Fe Mössbauer，EPR）确定铁 ( II ) 配合物，包括环金属化铁 ( II ) 中间体，作为在催化反应条件下原位形成的主要铁物质。反应研究确定了环金属化铁（II)-甲基物种作为关键中间体，在与氧化剂反应时导致 C-H 甲基化产物，这与先前提出的用于 C-H 芳基化的铁 ( II )/铁 ( III )/铁 ( I ) 反应歧管一致。
• Nickel(II)-Catalyzed Direct Arylation of C–H Bonds in Aromatic Amides Containing an 8-Aminoquinoline Moiety as a Directing Group
  作者：Ayana Yokota、Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo501697n

  日期：2014.12.19

  Arylation via the cleavage of the ortho CH bonds by a nickel-catalyzed reaction of aromatic amides containing an 8-aminoquinoline moiety with aryl iodides is reported. The reaction shows a high functional group compatibility. The reaction proceeds in a highly selective manner at the less hindered CH bonds in the reaction of meta-substituted aromatic amides, irrespective of the electronic nature of the substituents. Electron-withdrawing groups on the aromatic amides facilitate the reaction. Various mechanistic experiments, such as deuterium labeling experiments, Hammett studies, competition experiments, and radical trap experiments, have been made for better understanding the reaction mechanism. It is found that the cleavage of CH bonds is reversible on the basis of the deuterium labeling experiments. Both Ni(II) and Ni(0) show a high catalytic activity, but the results of mechanistic experiments suggest that a Ni(0)/Ni(II) catalytic cycle is not involved.