(5-chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)methanamine | 862595-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (5-chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)methanamine
• 英文别名: 5-Chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzenemethanamine；(5-chloro-2-pyrrol-1-ylphenyl)methanamine
• CAS: 862595-55-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂
• 分子量: 206.675
• InChiKey: PCIZIVOHOMPIHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)methanamine 在 HX 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-chloro-4-(4-ethylphenyl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepine: A novel class of non-azole anti-dermatophyte anti-fungal agents

  摘要：

  Broad screening revealed compound la to be a novel anti-fungal agent with high specificity towards dermatophytes. The anti-fungal structure-activity relationship of this novel class of 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines is described together with its mode of action that appeared to be the inhibition of squalene epoxidase. Preliminary in vivo results of the most active compounds are also reported. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.007
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chloro-2-(chloromethyl)phenyl)-1H-pyrrole 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5-chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  惰性N取代的吡咯的Brønsted酸催化环化生成苯并[f]吡咯并[1,2-a] [1,4]二氮杂s

  摘要：

  已经开发出两种分别涉及分子内和分子间环化的方法，以通过使用布朗斯台德酸催化剂直接和实际构建一系列重要的苯并[f]吡咯并[1,2-a] [1,4]氮杂。在TsOH催化下，3-羟基-2- [2-（2-（1H-吡咯-1-基）苄基]异吲哚啉-1-酮的分子内脱羟基/环闭合提供了各种外消旋苯并[f]吡咯并[1,2- a] [1,4]氮杂a类高产。此外，还通过手性磷酸催化将[2-（1H-吡咯-1-基）苯基]甲胺分子间加成而获得了对映体富集的苯并[f]吡咯并[1,2-a] [1,4]氮杂。甲酰苯甲酸酯在温和的条件下。

  DOI：

  10.1055/a-1468-5725