t-butyl benzyl(4-nitrobenzoyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl benzyl(4-nitrobenzoyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-(4-nitrobenzoyl)carbamate
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• 分子量: 356.378
• InChiKey: KTKSCLMSEFUXHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl benzyl(4-nitrobenzoyl)carbamate 、 正己醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到hexyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  以N-Boc酰胺为原料合成酯类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种以N‑Boc酰胺为原料合成酯类化合物的制备方法，该方法是以无机碱作为催化剂，将N‑Boc酰胺与各种醇类化合物发生分子间亲核取代反应，可以高效地得到各种酯类化合物。该方法具有反应条件温和、操作简便、产率高、官能团兼容性良好的优点。

  公开号：

  CN109456185A
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzoylisocyanate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 t-butyl benzyl(4-nitrobenzoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Koppel, Ilmar; Koppel, Juta; Koppel, Ivar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 4, p. 655 - 658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 以N-Boc酰胺为底物合成酰胺类化合物的方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN110627745A

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明涉及一种以N‑Boc酰胺为底物合成酰胺类化合物的方法。该方法是在有机溶剂中，N‑Boc酰胺与各种胺类化合物发生分子间亲核取代反应，可以高效地得到各种酰胺类化合物。该方法具有反应条件温和、操作简便、产率高、官能团兼容性良好的优点。
• Cesium Carbonate Catalyzed Esterification of <i>N</i>-Benzyl-<i>N</i>-Boc-amides under Ambient Conditions
  作者：Danfeng Ye、Zhiyuan Liu、Hao Chen、Jonathan L. Sessler、Chuanhu Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02513

  日期：2019.9.6

  We report a general activated amide to ester transformation catalyzed by Cs2CO3. Using this approach, esterification proceeds under relatively mild conditions and without the need for a transition metal catalyst. This method exhibits broad substrate scope and represents a practical alternative to existing esterification strategies. The synthetic utility of this protocol is demonstrated via the facile synthesis of crown ether derivatives and the late-stage modification of a representative natural product and several sugars in reasonable yields.