3-acetamido-6-methoxy-2H-chromen-2-one | 79892-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetamido-6-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: N-(6-methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)acetamide；N-(6-methoxy-2-oxochromen-3-yl)acetamide
• CAS: 79892-82-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: HYQBSQVVXKQEIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-6-methoxy-2H-chromen-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 6-methoxy-3-aminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  3-氨基香豆素的无水解合成

  摘要：

  3-氨基香豆素的合成中经常遇到的问题是3-羟基香豆素的形成。描述了解决该问题的解决方案，其涉及3-氨基香豆素系统的非水形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.088
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 生成 3-acetamido-6-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  CONNOR, D. T.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel class of human 15-LOX-1 inhibitors based on 3-hydroxycoumarin
  作者：Seyed Jamal Alavi、Hamid Sadeghian、Seyed Mohammad Seyedi、Alireza Salimi、Hossein Eshghi

  DOI：10.1111/cbdd.13174

  日期：2018.6

  Owing to the importance of these enzymes, mechanistic studies, product analysis, and synthesis of inhibitors have expanded. In this study, a series of hydroxycoumarins, methoxy‐3‐hydroxy coumarins, and 7‐alkoxy‐3‐hydroxy coumarins were synthesized and evaluated as potential inhibitors of human 15‐LOX‐1. Among the synthetic coumarins, 7‐methoxy‐3‐hydroxycoumarin derivative demonstrated potent inhibitory

  哺乳动物的炎症，敏感性和某些癌症与脂氧合酶的活性密切相关。由于这些酶的重要性，机理研究，产物分析和抑制剂的合成得到了扩展。在这项研究中，合成了一系列羟基香豆素，甲氧基-3-羟基香豆素和7-烷氧基-3-羟基香豆素，并将其评估为人类15-LOX-1的潜在抑制剂。在合成香豆素中，7-甲氧基-3-羟基香豆素衍生物显示出有效的抑制活性，化合物5f显示出最佳的抑制效果。自由基清除评估，IC 50，HNMR和DPPH漂白结果表明，电子性能是合成香豆素抑制脂加氧酶效能的主要因素。根据理论研究，有人提出苯环第七位取代基的介观效应是氧自由基中间体稳定性的主要因素之一。
• (2-Oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)aminooxoacetic acids and their derivatives
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04287126A1

  公开（公告）日：1981-09-01

  The present invention relates to (2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)aminooxoacetic acids and their derivatives having the following structural formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkoxy, lower alkyl or nitro and R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl and their pharmaceutically acceptable salts thereof; these compounds are indicated in the management of allergic manifestations such as, for example, asthma, hay fever and the like. The present invention relates to (2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)aminooxoacetic acids and their derivatives having the following structural formula: ##STR2## wherein R.sub.1 is hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkoxy, lower alkyl or nitro. R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl and their pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及具有以下结构式的(2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基)氨氧乙酸及其衍生物：其中R.sub.1为氢、卤素、羟基、较低的烷氧基、较低的烷基或硝基，R.sub.2为氢或较低的烷基及其药学上可接受的盐；这些化合物被用于管理过敏表现，例如哮喘、花粉症等。本发明涉及具有以下结构式的(2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基)氨氧乙酸及其衍生物：其中R.sub.1为氢、卤素、羟基、较低的烷氧基、较低的烷基或硝基。R.sub.2为氢或较低的烷基及其药学上可接受的盐。
• Myeloperoxidase Inhibitory and Antioxidant Activities of (E)-2-Hydroxy-α-aminocinnamic Acids Obtained through Microwave-Assisted Synthesis
  作者：Astrid Rivera-Antonio、Martha Cecilia Rosales-Hernández、Irving Balbuena-Rebolledo、José Martín Santiago-Quintana、Jessica Elena Mendieta-Wejebe、José Correa-Basurto、Juan Benjamín García-Vázquez、Efrén Venancio García-Báez、Itzia I. Padilla-Martínez

  DOI：10.3390/ph14060513

  日期：——

  neutrophils, whose main role is to provide defenses against invading pathogens. However, highly reactive oxygen species (ROS), such as HOCl, are generated from MPO activity, leading to chronic diseases. Herein, we report the microwave-assisted synthesis of a new series of stable (E)-(2-hydroxy)-α-aminocinnamic acids, in good yields, which are structurally analogous to the natural products (Z)-2-hydroxycinnamic

  髓过氧化物酶（MPO）是人类嗜中性粒细胞中存在的一种酶，其主要作用是提供防御入侵病原体的能力。但是，MPO活性会产生高活性氧（ROS），例如HOCl，从而导致慢性疾病。在此，我们报告了微波辅助合成的一系列稳定的新（E）-（2-羟基）-α-氨基肉桂酸，其产率与天然产物（Z）-2-羟基肉桂酸相似。评价了所报道化合物的自由基清除活性（RSA），MPO抑制活性和细胞毒性。羟基衍生物显示出最有效的RSA，在0.32 mM时将DPPH和ABTS自由基的存在分别降低了77％和在0.04 mM时降低了100％。他们的作用机制是用BDE建模的在B3LYP / 6 − 31 + G（d，p）水平上的OH，IP和ΔEH -L理论计算。化合物显示出MPO的体外抑制活性，其IC 50值可与消炎痛和5-ASA相比，但在100–200 µM时的细胞毒性低于15％。对接计算显示，它们到达了MPO活性位点远端腔中存在的氨基
• Access to π-Extended Heterocycles Containing Pyrrolo-Coumarin Cores Involving −COCH₃as a Traceless Directing Group and Materializing Two Successive sp²C–H/sp³N–H and sp²C–H/sp²N–H Activations
  作者：Dwaipayan Das、Asish R. Das

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00958

  日期：2022.9.2

  Rh(III)-catalyzed C–H activation reaction starting from 3-acetamidocoumarins and internal alkynes. The isolation of the intermediate pyrrolo-coumarin suggests that the −COCH3 group in acetamidocoumarins performs the role of a traceless directing group. Besides, the use of commercially available [Cp*RhCl2]2 adds more importance as no additional modification of the catalyst is required. A two-step protocol bearing

  已经开发了一种有效的方案来制备 π 延伸的 N-杂环，涉及从 3-乙酰氨基香豆素和内部炔烃开始的 Rh(III) 催化的 C-H 活化反应。中间体吡咯并香豆素的分离表明乙酰氨基香豆素中的-COCH 3基团发挥了无痕导向基团的作用。此外，使用市售的 [Cp*RhCl 2 ] 2更加重要，因为不需要对催化剂进行额外的改性。含有中间体吡咯并香豆素的两步方案可以进一步功能化为高度修饰的杂环部分，实现 sp 2 C-H 和 sp 2 N-H 偶联。此外，一种吡咯并香豆素化合物（3da ) 能够区分 Cr(III) 和 Cr(VI) 离子，如通过荧光光谱所揭示的。此外，中间体吡咯并香豆素被进一步官能化为螺环 N-杂环。
• An Efficient One-Pot Synthesis of Pyrido[2,3-<i>c</i>]coumarins via Serial Catalysis and Its Application in Concise Formal Synthesis of Santiagonamine
  作者：San Kim、Young Taek Han

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01654

  日期：2023.11.3

  high-yielding one-pot synthesis of polysubstituted pyrido[2,3-c]coumarins from N-Boc-N-coumarinyl propargylamine derivatives was achieved via serial catalysis using AgSbF6. Using this approach, the concise formal synthesis of santiagonamine was successfully accomplished. This simple and versatile method could be used to increase the potential of the pyrido[2,3-c]coumarin scaffold for diverse synthetic and

  使用AgSbF 6通过串联催化，从N -Boc- N-香豆素基炔丙胺衍生物中多功能、高产率地一锅合成多取代吡啶并[2,3- c ]香豆素。利用该方法，成功完成了圣地亚哥胺的简明形式合成。这种简单且通用的方法可用于增加吡啶并[2,3- c ]香豆素支架在各种合成和生物应用中的潜力。