6-methoxy-3-aminocoumarin | 75704-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-3-aminocoumarin
• 英文别名: 3-amino-6-methoxy-2H-chromen-2-one；3-amino-6-methoxychromen-2-one
• CAS: 75704-71-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: HYTQCJBUGUATRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  406.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-aminocoumarin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,5-Dihydro-9-methoxy-1,5-dioxo-4H-1-benzopyrano[3,4-b]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Connor, David T.; Young, Patricia A.; Strandtmann, Maximilian von, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 697 - 702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-6-methoxycoumarin 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到6-methoxy-3-aminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Looking for New Targets: Simple Coumarins as Antibacterial Agents

  摘要：

  全球范围内由耐药和多重耐药微生物引起的危险感染急剧增加，使得 寻找新分子和新化学实体是药物化学的重要课题。作为理想的候选药物 虽然尚未实现，但仍需要深入寻找新的创新抗菌药物。小编整理了3- 合成了未取代或在不同位置被甲基或甲氧基取代的氨基/硝基香豆素 并评估其对金黄色葡萄球菌临床分离株的抗菌和抗真菌活性， 大肠杆菌和白色念珠菌菌株。其中一些结构简单的分子表现出抗菌活性。 初步SAR研究表明，对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性取决于 香豆素部分的取代模式的种类和位置。

  DOI：

  10.2174/1573406411208061140

文献信息

• An Expeditious Copper-Catalyzed Access to 3-Aminoquinolinones, 3-Aminocoumarins and Anilines using Sodium Azide
  作者：Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/adsc.201000149

  日期：——

  3‐bromocoumarins, respectively, has been achieved. The reaction conditions involve the use of copper powder as the catalyst, eco‐friendly ethanol as the solvent in the presence of pipecolinic acid as the ligand and ascorbic acid as the additive. The efficiency of this practical method was demonstrated in the synthesis of various anilines.

  一种有效的铜催化的原位C（SP 2） NH 2键形成来提供一系列3-氨基喹啉-2（1 H ^） -酮和由3- bromoquinolinones和3- bromocoumarins 3-氨基香豆素，分别，一直实现。反应条件包括使用铜粉作为催化剂，使用生态友好型乙醇作为溶剂，并以胡椒酸作为配体，抗坏血酸作为添加剂。在各种苯胺的合成中证明了这种实用方法的效率。
• Intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins
  作者：Amit A. Kudale、David O. Miller、Louise N. Dawe、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1039/c1ob05867c

  日期：——

  A series of pentacyclic heterocyclic systems (15 examples, 69–89%) have been synthesized using intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins and O-cinnamylsalicylaldehydes. The Povarov adducts are formed with high selectivity for the trans,trans relative stereochemistry in the newly-formed [6,6] fused ring system. One example of a Povarov adduct featuring a new [6,5] fused ring system is reported. In this case, cis,trans relative stereochemistry was preferred.

  利用3-氨基香豆素与O-肉桂基水杨醛之间的分子内Povarov反应，合成了一系列五环杂环体系（15个例子，69-89%）。Povarov加合物在新形成的[6,6]并环体系中高度选择性地形成了反,反相对立体化学结构。此外，报道了一个具有新[6,5]并环体系的Povarov加合物例子，在这个例子中，顺,反相对立体化学结构被优先形成。
• Hydrolysis-free synthesis of 3-aminocoumarins
  作者：Amit A. Kudale、Jamie Kendall、C. Chad Warford、Natasha D. Wilkins、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.088

  日期：2007.7

  A commonly encountered problem in the synthesis of 3-aminocoumarins is the formation of 3-hydroxycoumarins. A solution to this problem, which involves non-aqueous formation of the 3-aminocoumarin system, is described.

  3-氨基香豆素的合成中经常遇到的问题是3-羟基香豆素的形成。描述了解决该问题的解决方案，其涉及3-氨基香豆素系统的非水形成。
• Oxidative cross coupling reaction mediated by I₂/H₂O₂: a novel approach for the construction of fused thiazole containing coumarin derivatives
  作者：Md. Belal、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/c5ra20405d

  日期：——

  Various 2-phenyl-4H-chromeno(3,4-d)thiazol-4-one derivatives have been synthesized through C–H bond activation using sodium sulfide as a source of sulfur atoms and by employing I₂ as a catalyst and H₂O₂ as the terminal oxidant.

  通过使用硫化钠作为硫原子的来源，使用I₂作为催化剂和H₂O₂作为末端氧化剂，通过C-H键活化合成了各种2-苯基-4H-色诺(3,4-d)噻唑-4-酮衍生物。
• Simple and Efficient Copper(I)-Catalyzed Access to Three Versatile Aminocoumarin-Based Scaffolds using Isocyanoacetate
  作者：Tao Meng、Yiquan Zou、Oleg Khorev、Yu Jin、Huayong Zhou、Yongliang Zhang、Dingyu Hu、Lanping Ma、Xin Wang、Jingkang Shen

  DOI：10.1002/adsc.201000895

  日期：2011.4.18

  An efficient method has been developed for the one‐pot copper(I)‐catalyzed synthesis of 3‐aminocoumarin and its derivatives, such as 3‐substituted methylideneaminocoumarins and chromeno[3,4‐d]imidazol‐4(1H)‐ones. Significantly, the strategy presents a straightforward and efficient approach to constructing biologically useful molecular scaffolds.

  已开发出一种有效的方法，用于一锅铜（I）催化的3-氨基香豆素及其衍生物的合成，例如3-取代的亚甲基氨基香豆素和chromeno [3,4- d ]咪唑-4（1 H）-ones 。重要的是，该策略为构建生物学上有用的分子支架提供了一种简单有效的方法。