5-methoxy-2-(4-nitrophenyl)benzofuran | 888703-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-methoxy-2-(4-nitrophenyl)benzofuran
• 英文别名: 5-methoxy-2-(4-nitrophenyl)-1-benzofuran
• CAS: 888703-97-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: IGKQAQGNMOKOOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(4-nitrophenyl)benzofuran 在 sodium methylate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Methoxy-2-(4-methylaminophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃衍生物，用于在阿尔茨海默氏病大脑中对β-淀粉样蛋白斑进行PET成像。

  摘要：

  合成和评估了一系列新型的苯并呋喃衍生物，作为针对阿尔茨海默病（AD）中淀粉样蛋白斑的潜在正电子发射断层扫描（PET）示踪剂。三苯基phosph盐和4-硝基苯甲酰氯之间的分子内维蒂希反应成功地完成了苯并呋喃的合成。当使用一系列苯并呋喃衍生物进行使用AD脑灰质匀浆的体外结合研究时，所有检查的衍生物均显示出亚纳摩尔范围内K（i）值的高结合亲和力。在这些苯并呋喃衍生物中，化合物8、5-羟基-2-（4-甲基氨基苯基）苯并呋喃显示出最低的K（i）值（0.7 nM）。用化合物8对AD切片进行体外荧光标记不仅对淀粉样蛋白斑块，而且对神经原纤维缠结都进行了强烈染色。通过使正甲基前体5-羟基-2-（4-氨基苯基）苯并呋喃与[（11）C]三氟甲磺酸甲酯反应，制备（11）C标记的化合物8 [[（11）C] 8]。[（11）C] 8表现出中等的亲脂性（log P = 2.36），非常好的脑渗透性（在小鼠静脉内注射后2分钟时为4

  DOI：

  10.1021/jm051176k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 在 iron(III) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-methoxy-2-(4-nitrophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  使用铁和铜催化通过分子内 CO 键形成合成苯并[b]呋喃。

  摘要：

  已经开发出使用非贵金属过渡金属催化剂从1-芳基酮或1-烷基酮合成苯并[ b ]呋喃的一锅法。区域选择性铁(III)催化的芳环卤化，然后是铁或铜催化的O-芳基化，可以合成各种结构类似物，包括苯并[ b ]呋喃衍生的天然产物corsifuran C、moracin F和卡普鲁宁 B.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00754

文献信息

• Isotopically-Labeled Benzofuran Compounds as Imaging Agents for Amyloidogenic Proteins
  申请人：Klunk William E.

  公开号：US20080274058A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Benzofuran compounds which contain at least one detectable label selected from the group consisting of 131 I, 123 I, 124 I, 125 I, 76 Br, 75 Br, 18 F, 19 F, 11 C, 13 C, 14 C and 3 H are provided as amyloid imaging agents for detecting brain amyloid deposits as well as other amyloidogenic peptides associated with systemic or localized amyloidosis. Additionally, the compounds are useful for determining if patients, presenting with clinically confusing cases of dementia or presenting with mild cognitive impairment, have Alzheimer's disease. The compounds are additionally useful as surrogate markers for monitoring the efficacy of anti-amyloidosis therapies.

  提供了含有至少一种可检测标记的苯并呋喃类化合物，所述可检测标记选自131I、123I、124I、125I、76Br、75Br、18F、19F、11C、13C、14C和3H，作为淀粉样蛋白成像剂，用于检测脑淀粉样沉积物以及与全身或局部淀粉样变性相关的其他淀粉样肽。此外，这些化合物可用于确定患有临床混淆的痴呆症状或轻度认知障碍的患者是否患有阿尔茨海默病。这些化合物还可用作监测抗淀粉样变性治疗疗效的代用标记。
• ISOTOPICALLY-LABELED BENZOFURAN COMPOUNDS AS IMAGING AGENTS FOR AMYLOIDOGENIC PROTEINS
  申请人：KLUNK William E.

  公开号：US20120148494A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  Benzofuran compounds which contain at least one detectable label selected from the group consisting of 131 I, 123 I, 124 I, 76 Br, 75 Br, 18 F, 19 F, 11 C, 13 C, 14 C and 3 H are provided as amyloid imaging agents for detecting brain amyloid deposits as well as other amyloidogenic peptides associated with systemic or localized amyloidosis. Additionally, the compounds are useful for determining if patients, presenting with clinically confusing cases of dementia or presenting with mild cognitive impairment, have Alzheimer's disease. The compounds are additionally useful as surrogate markers for monitoring the efficacy of anti-amyloidosis therapies.

  提供至少含有以下可检测标记中的一个的苯并呋喃化合物，所述标记包括131I、123I、124I、76Br、75Br、18F、19F、11C、13C、14C和3H，作为用于检测脑淀粉样沉积物以及与系统性或局部淀粉样病变相关的其他淀粉样肽的淀粉样成像剂。此外，这些化合物可用于确定患有阿尔茨海默病的患者，这些患者表现出临床上令人困惑的痴呆症状或轻度认知障碍。这些化合物还可用作监测抗淀粉样病治疗的有效性的替代标志物。
• Isotopically-labeled benzofuran compounds as imaging agents for amyloidogenic proteins
  申请人：University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US08138360B2

  公开（公告）日：2012-03-20

  Benzofuran compounds which contain at least one detectable label selected from the group consisting of 131I, 123I, 124I, 125I, 76Br, 75Br, 18F, 19F, 11C, 13C, 14C and 3H are provided as amyloid imaging agents for detecting brain amyloid deposits as well as other amyloidogenic peptides associated with systemic or localized amyloidosis. Additionally, the compounds are useful for determining if patients, presenting with clinically confusing cases of dementia or presenting with mild cognitive impairment, have Alzheimer's disease. The compounds are additionally useful as surrogate markers for monitoring the efficacy of anti-amyloidosis therapies.

  提供至少含有以下可检测标记的苯并呋喃化合物：131I、123I、124I、125I、76Br、75Br、18F、19F、11C、13C、14C和3H，作为用于检测脑淀粉样沉积物以及与系统性或局部淀粉样病变相关的其他淀粉样肽的淀粉样成像剂。此外，这些化合物还可用于确定患有临床混淆的痴呆症状或轻度认知障碍的患者是否患有阿尔茨海默病。这些化合物还可作为监测抗淀粉样病变治疗疗效的替代标记。
• Multistep synthesis of a novel copper complex with potential for Alzheimer’s disease diagnosis
  作者：Fatma Dellal、Diego Santo Domingo Porqueras、Stacy Narayanin-Richenapin、Marine Thimotee、Vanessa Delahaye、Yacine Diouf、Karolina Piasta、Elżbieta Gumienna-Kontecka、Henryk Kozlowski、Maryline Beyler、Raphael Tripier、Alban Moyeux、Olivier Gager、Valérie Besnard、Milena Salerno

  DOI：10.1007/s00775-023-02028-8

  日期：——

  cyclam-based ligand with a moiety capable of recognizing Aβ plaques via a successful and challenging Buchwald-Hartwig coupling reaction. To our knowledge, it is the first time that such a strategy is used to functionalize polyazamacrocyclic derivatives. The thermodynamic stability constants determined in MeOH/H2O solvent indicate that the attachment of this moiety does not weaken the chelating properties

  Aβ 斑块的正电子发射断层扫描 (PET) 成像被认为是诊断阿尔茨海默病的工具。作为对疾病早期诊断新策略开发的贡献，利用 PET 医学成像技术，通过十个步骤合成了一种新的铜络合物 [Cu(TE1PA-ONO)] + 。我们策略的关键步骤是通过成功且具有挑战性的 Buchwald-Hartwig 偶联反应，将单吡啶-N-烷基化环环酰胺基配体与能够识别 Aβ 斑块的部分偶联。据我们所知，这是首次使用这种策略来功能化多氮杂大环衍生物。在MeOH/H 2 O溶剂中测定的热力学稳定常数表明该部分的连接不会削弱TE1PA-ONO配体相对于母体HTE1PA的螯合特性。这里描述的新型复合物能够识别阿尔茨海默病患者脑切片中的淀粉样斑块，并且对人类神经元细胞显示出低毒性。  图文摘要
• Novel ¹⁸F-Labeled Benzofuran Derivatives with Improved Properties for Positron Emission Tomography (PET) Imaging of β-Amyloid Plaques in Alzheimer’s Brains
  作者：Masahiro Ono、Yan Cheng、Hiroyuki Kimura、Mengchao Cui、Shinya Kagawa、Ryuichi Nishii、Hideo Saji

  DOI：10.1021/jm200057u

  日期：2011.4.28

  In vivo imaging of beta-amyloid plaques in the brain may lead to the early diagnosis of Alzheimer's disease (AD) and monitoring of the progression and effectiveness of treatment. In the present study, we report on the development two potential PET probes, [F-18]FPYBF-2 ([F-18]10) and [F-18]FPHBF-2 ([F-18]21), for imaging of beta-amyloid plagues in AD brain. In experiments in vitro, 10 and 21 displayed high affinity for A beta(1-42) aggregates (K-i = 2.41 and 3.85 nM, respectively). In biodistribution experiments using normal mice, they displayed high uptake in the brain (7.38 and 8.18% ID/g at 2 mm postinjection,, respectively), and the radioactivity washed out from the, brain rapidly (3.15 and 3.87% ID/g at 60 min postinjection, respectively), which is highly desirable for beta-amyloid imaging agents. In vivo, they clearly labeled beta-amyloid plaques in Tg2576 mice. Furthermore, the specific labeling of beta-amyloid plaques by 10 and 21 was observed in autoradiographs of sections of autopsied AD brain. These new fluorinated benzofuran derivatives are promising PET probes for imaging cerebral beta-amyloid plaques.