7-甲基-5,6-辛二烯-1-醇 | 106432-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-甲基-5,6-辛二烯-1-醇
• 英文名称: 7-Methyl-5,6-octadien-1-ol
• CAS: 106432-08-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: ZXBPWNPKBNWORH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-5,6-辛二烯-1-醇 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 10-Isopropyl-6,7,8,9-tetrahydro-pyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  一种通过丙二烯分子内碳钯化和亲核取代直接构建吲哚骨架的新方法

  摘要：

  在钯催化剂的作用下，(邻碘苯胺基烷基)丙二烯化合物经历丙二烯的分子内碳钯化反应，随后发生π-烯丙基钯配合物的分子内胺化反应，从而以相当好的产率得到吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10787
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-Butyldimethylsiloxy-7-methyl-5,6-octadiene 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 7-甲基-5,6-辛二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  一种通过丙二烯分子内碳钯化和亲核取代直接构建吲哚骨架的新方法

  摘要：

  在钯催化剂的作用下，(邻碘苯胺基烷基)丙二烯化合物经历丙二烯的分子内碳钯化反应，随后发生π-烯丙基钯配合物的分子内胺化反应，从而以相当好的产率得到吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10787

文献信息

• Allene Epoxidation. Highly functionalized tetrahydrofurans and tetrahydropyrans from the oxidative cyclization of allenic alcohols.
  作者：Jack K. Crandall、David J. Batal、Feng Lin、Thierry Reix、Gregory S. Nadol、Raymond A. Ng

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92232-x

  日期：1992.2

  The dimethyldioxirane oxidation of various allenic alcohols yields highly functionalized tetrahydrofuran and tetrahydropyran derivatives via intramolecular nucleophilic addition of the hydroxy group to an intermediate allene diepoxide.

  各种烯丙醇的二甲基二环氧乙烷烷氧化通过将羟基分子内亲核加成到中间烯丙基二环氧化合物上而得到高度官能化的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物。
• H-Bonded Counterion-Directed Enantioselective Au(I) Catalysis
  作者：Allegra Franchino、Àlex Martí、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jacs.1c11978

  日期：2022.3.2

  data, and studies of solvent and nonlinear effects substantiate the key H-bonding interaction at the heart of the catalytic system. This conceptually novel approach, which lies at the intersection of metal catalysis, H-bond organocatalysis, and asymmetric counterion-directed catalysis, provides a blueprint for the development of supramolecularly assembled chiral ligands for metal complexes.

  提出了一种对映选择性过渡金属催化的新策略，其中放置在阳离子配合物配体上的 H 键供体允许精确定位负责不对称诱导的手性抗衡阴离子。该范例的成功实施在 1,6-烯炔的 5 - exo - dig 和 6 - endo -dig 环化中得到证明，将非手性膦脲 Au(I) 氯化物配合物与 BINOL 衍生的氨基磷酸 Ag(I) 盐和因此允许在具有挑战性的炔烃底物的Au（I）催化反应中首次普遍使用手性阴离子。改性配合物和阴离子的实验，1H NMR 滴定、动力学数据以及对溶剂和非线性效应的研究证实了催化系统核心的关键 H 键相互作用。这种概念上新颖的方法位于金属催化、氢键有机催化和不对称反离子定向催化的交叉点，为金属配合物的超分子组装手性配体的开发提供了蓝图。
• Allene epoxidation. Oxidative cyclizations of allenyl alcohols.1
  作者：Jack K. Crandall、David J. Batal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80610-3

  日期：1988.1

  The dimethyldioxirane oxidation of various allenic alcohols yields highly functionalized tetrahydrofuran and tetrahydropyran derivatives via intramolecular nucleophilic addition of the hydroxy group to an intermediate allene diepoxide.

  各种烯丙醇的二甲基二环氧乙烷烷氧化通过将羟基分子内亲核加成到中间烯丙基二环氧化合物上而得到高度官能化的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物。
• Reductive cyclizations of allenic ketones by dissolving metals
  作者：Jack K Crandall、Maher Mualla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84497-4

  日期：——

  The dissolving metal reductions of certain allenic carbonyl compounds leads to the formation of cyclic alcohols with high regioselectivity.

  某些烯丙基羰基化合物的溶解性金属还原导致形成具有高区域选择性的环状醇。
• Chemoselective Activities of Fe(III) Catalysts in the Hydrofunctionalization of Allenes
  作者：Min Seok Jung、Won Sun Kim、Ye Ho Shin、Ha Jeong Jin、Young Sam Kim、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/ol303021d

  日期：2012.12.21

  A range of tetrahydropyrans and piperidines were produced by Fe(III)-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation and hydroamination reactions of allenes. Various Fe catalysts with different counterions were tested. Their activities toward allene and alkene activation depended sensitively on their counterion and reaction conditions. Mechanistic study of the reaction intermediates found a new reaction pattern involving the Fe catalysts and diene substrates.