3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazole-5-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazole-5-thiol
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2H-1,2,4-thiadiazole-5-thione
• 化学式: C₉H₈N₂OS₂
• 分子量: 224.307
• InChiKey: QFBCBXIQOQPLNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazole-5-thiol 在 ammonium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazole-5-sulfenamide
  参考文献：
  名称：

  Arylthiadiazolylsulfonamides, pharmaceutical compositions and use

  摘要：

  描述了化合物的公式##STR1##其中n为0、1或2；X和Y分别是氢、较低烷基、较低烷氧基、芳基较低烷基、芳氧基、卤素、-CF.sub.3、-NO.sub.2、-OH、-OCOR.sub.1、##STR2##其中R.sub.1是较低烷基、芳基较低烷基、芳基或较低烷氧基，R.sub.2是氢、较低烷基或较低烷基羰基，R.sub.3是氢或较低烷基，或者整体上--NR.sub.2 R.sub.3是##STR3##m为0、1或2，R.sub.4是氢、较低烷基或芳基；Z是（R.sub.5，R.sub.6），##STR4##其中R.sub.5和R.sub.6分别独立地是氢或较低烷基，R.sub.7是较低烷基，R.sub.8是氢、较低烷基或芳基，R.sub.9和R.sub.10分别独立地是较低烷基或整体上--NR.sub.9 R.sub.10是##STR5##R.sub.12是氢、较低烷基或芳基，R.sub.11是氢、较低烷基或芳基；这些化合物对青光眼的治疗是有用的。

  公开号：

  US04758578A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 在 三甲基铝 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 sulfur 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazole-5-thiol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYTOSINE DEAMINASE MODULATORS FOR ENHANCEMENT OF DNA TRANSFECTION
  [FR] MODULATEURS DE LA CYTOSINE DÉSAMINASE POUR L'AMÉLIORATION DE LA TRANSFECTION D'ADN

  摘要：

  公开号：

  WO2013074059A3

文献信息

• [EN] INHIBITION OF MYCOBACTERIAL TYPE VII SECRETION<br/>[FR] INHIBITION DE LA SÉCRÉTION MYCOBACTÉRIENNE DE TYPE VII
  申请人：STICHTING VUMC

  公开号：WO2021040519A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The invention relates to compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their medical use. Exemplary medical uses are the prevention and treatment of a bacterial infection, for example, a mycobacterial infection, such as a Mycobacterium tuberculosis infection, e.g., in a respiratory system and/or extrapulmonic. The invention further relates to a use of such compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof or prodrugs of the compounds as chemotherapeutic agents. Also, the invention relates to a use of such compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof or prodrugs of the compounds for inhibiting mycobacterial type VII secretion. The compounds have the following formula (Ia), wherein Q and X are, respectively, CH and C, CR2 and C, CH and N, CR2 and N, or N and C; R1 is hydrogen, halide or optionally substituted linear or branched alkoxy having 1 or 2 carbon atoms; R2 is independently selected from hydrogen, halide or optionally substituted linear or branched alkoxy having 1 or 2 carbon atoms, and R3 is optionally substituted linear or branched alkoxy having 1-6 carbon atoms, haloalkyl having 1-6 carbon atoms, n-propyl, 2-propenyl, 2-propynyl, or n-pentyl, or a pharmaceutically acceptable salt of the compound, for use in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  该发明涉及化合物及其药用盐，以及它们的医学用途。示例医学用途包括预防和治疗细菌感染，例如分枝杆菌感染，如结核分枝杆菌感染，例如在呼吸系统和/或肺外。该发明还涉及将这些化合物、其药用盐或这些化合物的前体用作化疗药物。此外，该发明涉及将这些化合物、其药用盐或这些化合物的前体用于抑制分枝杆菌的第七型分泌。这些化合物具有以下结构式（Ia），其中Q和X分别是CH和C，CR2和C，CH和N，CR2和N，或N和C；R1是氢、卤素或具有1或2个碳原子的可选择取代的线性或支链烷氧基；R2独立选择自氢、卤素或具有1或2个碳原子的可选择取代的线性或支链烷氧基，R3是可选择取代的具有1-6个碳原子的线性或支链烷氧基、具有1-6个碳原子的卤代烷基、正丙基、2-丙烯基、2-丙炔基或正戊基，或该化合物的药用盐，用于预防或治疗细菌感染。
• Arylthiadiazolylsulfonamides and derivatives
  申请人：——

  公开号：US04985450A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  There are described compounds of the formula ##STR1## where n is 0, 1 or 2; x and y are independently hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, arylloweralkyl, aryloxy, halogen, --CF.sub.3, --NO.sub.2, --OH, --OCOR.sub.1, ##STR2## where R.sub.1 is loweralkyl, arylloweralkyl, aryl or loweralkoxy, R.sub.2 is hydrogen, loweralkyl or loweralkylcarbonyl, R.sub.3 is hydrogen or loweralkyl, or the group --NR.sub.2 R.sub.3 whole is ##STR3## m is 0, 1 or 2, and R.sub.4 is hydrogen, loweralkyl or aryl; and Z is (R.sub.5, R.sub.6), ##STR4## where R.sub.5 and R.sub.6 are each independently hydrogen or loweralkyl, R.sub.7 loweralkyl, R.sub.8 is hydrogen, loweralkyl or aryl, R.sub.9 and R.sub.10 are each independently loweralkyl or the group --NR.sub.9 R.sub.10 as a whole is ##STR5## R.sub.12 being hydrogen, loweralkyl or aryl, and R.sub.11 is hydrogen, loweralkyl or aryl; which are useful for the treatment of glaucoma.

  描述了如下式的化合物：##STR1## 其中n为0、1或2；x和y分别为氢、低碳基、低氧基、芳基低碳基、芳氧基、卤素、--CF.sub.3、--NO.sub.2、--OH、--OCOR.sub.1、##STR2## 其中R.sub.1为低碳基、芳基低碳基、芳基或低氧基，R.sub.2为氢、低碳基或低碳基羰基，R.sub.3为氢或低碳基，或者--NR.sub.2 R.sub.3整体为##STR3## m为0、1或2，R.sub.4为氢、低碳基或芳基；Z为(R.sub.5，R.sub.6)，##STR4## 其中R.sub.5和R.sub.6各自独立地为氢或低碳基，R.sub.7为低碳基，R.sub.8为氢、低碳基或芳基，R.sub.9和R.sub.10各自独立地为低碳基或--NR.sub.9 R.sub.10整体为##STR5## R.sub.12为氢、低碳基或芳基，而R.sub.11为氢、低碳基或芳基。这些化合物对于青光眼的治疗是有用的。
• Arylthiadiazolylsulfonamides and derivatives, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0276822A1

  公开（公告）日：1988-08-03

  There are described compounds of the formula where n is 0, 1 or 2; X and Y are independently hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, arylloweralkyl, aryloxy, halogen, -CF₃, -NO₂, -OH, -OCOR₁, where R₁ is loweralkyl, arylloweralkyl, aryl or loweralkoxy, R₂ is hydrogen, loweralkyl or loweralkylcarbonyl, R₃ is hydrogen or loweralkyl, or the group -NR₂R₃ as a whole is or , m is 0, 1 or 2, and R₄ is hydrogen, loweralkyl or aryl; and Z is (R₅, R₆), where R₅ and R₆ are each independently hydrogen or loweralkyl, R₇ is loweralkyl, R₈ is hydrogen, loweralkyl or alkyl, R₉ and R₁₀ are each independently loweralkyl or the group -NR₉R₁₀ as a whole is R₁₂ being hydrogen, loweralkyl or aryl, and R₁₁ is hydrogen, loweralky or aryl; which are useful for the treatment of glaucoma.

  所述化合物的化学式为 其中 n 是 0、1 或 2；X 和 Y 独立地是氢、低级烷基、低级烷氧基、芳低级烷基、芳氧基、卤素、-CF₃、-NO₂、-OH、-OCOR₁、 其中 R₁ 是低级烷基、芳低级烷基、芳基或低级烷氧基，R₂ 是氢、低级烷基或低级烷基羰基，R₃ 是氢或低级烷基，或基团 -NR₂R₃ 整体为 或 m 为 0、1 或 2，且 R₄ 为氢、低级烷基或芳基；且 Z 为 (R₅，R₆)、 其中 R₅ 和 R₆ 各自独立地为氢或低级烷基，R₇ 为低级烷基，R₈ 为氢、低级烷基或烷基，R₉ 和 R₁₀ 各自独立地为低级烷基或基团 -NR₉R₁₀ 整体为 R₁₂为氢、低级烷基或芳基，R₁₁为氢、低级烷基或芳基；可用于治疗青光眼。
• TEGELER, JOHN J.;SHOGER, KIRK D.
  作者：TEGELER, JOHN J.、SHOGER, KIRK D.

  DOI：——

  日期：——
• US20140275224A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——