(7-Hydroxyheptyl)triphenylphosphonium bromide | 76771-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7-Hydroxyheptyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 7-hydroxyheptyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 76771-95-4
• 化学式: Br*C₂₅H₃₀OP
• 分子量: 457.39
• InChiKey: INGZTFLMRZQSDZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-Hydroxyheptyl)triphenylphosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-2-[8-(4-Azido-2,3,5,6-tetrafluoro-benzyloxy)-octyl]-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  α-生育酚的光亲和标记类似物的合成。

  摘要：

  已经合成了α-生育酚的光亲和性类似物，其在天然存在的植酸基侧链的直链类似物的末端结合了光敏的4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苄氧基。这些合成的中间体也已用于产生支持的配体，用于α-生育酚结合蛋白的生物亲和层析。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00655-6
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚醇 、 三苯基膦 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到(7-Hydroxyheptyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  基于α-生育酚的肌醇六磷酸和苯并二氢吡喃衍生的光亲和标记的合成。

  摘要：

  α-生育酚的光亲和性类似物已经通过在模仿生育酚尾部的植酸尾部的变长的烷基链的末端或在生育酚的苯并二氢吡喃的C-3上取代光敏官能团而制备。烷基链改性的化合物2a-d包含从苯并二氢吡喃的C-2延伸的己基至壬基烷基链，其终止于四氟叠氮基苄氧基。这些化合物从市售的Trolox酸4开始制备，然后进行酯化，保护和还原为甲硅烷基保护的Trolox醛7，使用Wittig化学方法将其偶联到不同的ω-羟基bro溴化物上。烯烃产物的还原，与对叠氮基四氟苄基溴的偶合以及酚硅烷基的脱保护，以优异的收率得到化合物2a-d。色度官能化的光亲和标记是从受保护的生育酚苯烯16b合成的，后者是制备3-羟基衍生物的关键中间体，方法是还原由Jacobsen催化剂直接产生的环氧化物，或通过在湿DME中用NBS处理得到两种立体异构体将其溴环化并还原得到苯酚保护的C-3醇19a，b。然后将这些醇转化为重氮乙酸酯，并除去保护基，得到3-

  DOI：

  10.1021/jo000029l

文献信息

• SYNTHESIS OF THE TWO ISOMERS OF THE POTENTIAL SEX PHEROMONE OF<i>THAUMETOPOEA PTTVOCMPA</i>(LEPIDOPTERA, NOTODONTIDAE) AND RELATED MODEL COMPOUNDS
  作者：Francisco Camps、José Coll、Ramón Canela、Angel Guerrero、Magf Riba

  DOI：10.1246/cl.1981.703

  日期：1981.5.5

  The synthesis of the major component of the sex pheromone secretion of the processionary moth, Tkawnztopoeja pltyocampa (Denis and Schiff.) (Lepidoptera, Notodontidae), (Z)-13-hexadecen-ll-ynyl acetate (1), the corresponding (E)-isomer (2) and the four structurally related model compounds (Z⁄E,Z,Z)-5,9,13-hexadecatrienyl acetate (3), (Z⁄E,Z,Z)-3,7,ll-hexadecatrienyl acetate (4), (Z⁄E,E,Z)-7,9,13-hexadecatrienyl acetate (5) and (Z)-7-hexadecen-5-ynyl acetate (6) is described.

  舞毒蛾性信息素主要成分即(Z)-13-十六碳烯-11-炔基乙酸酯(物质1)、相应(E)异构体(物质2)及4种结构相关模拟化合物的合成方法已得到详细描述，这些模拟化合物包括:(Z⁄E,Z,Z)-5,9,13-十六碳三烯基乙酸酯(物质3)、(Z⁄E,Z,Z)-3,7,11-十六碳三烯基乙酸酯(物质4)、(Z⁄E,E,Z)-7,9,13-十六碳三烯基乙酸酯(物质5)和(Z)-7-十六碳烯-5-炔基乙酸酯(物质6)。
• Absolute configuration of sex pheromone for tea tussock moth,Euproctis pseudoconspersa (strand)via synthesis of (R)- and (S)-10, 14-dimethyl-1-pentadecyl isobutyrates
  作者：Akio Ichikawa、Tetsuya Yasuda、Sadao Wakamura

  DOI：10.1007/bf02033705

  日期：1995.5

  (R)- and (S)-10,14-dimethyl-1-pentadecyl isobutyrates were synthesized from (S)- and (R)-citronellols, respectively. TheR enantiomer was as active as the natural pheromone but theS enantiomer was less active in the electrophysiological analyses, which provided conclusive proof that the absolute configuration of the natural pheromone isR.

  (R)-和(S)-10,14-二甲基-1-十五烷基异丁酸酯分别由(S)-和(R)-香茅醇合成。R 对映异构体与天然信息素一样有活性，但 S 对映异构体在电生理分析中活性较低，这为天然信息素的绝对构型为 R 提供了确凿证据。
• Investigation of aliphatic dienes by chemical ionization with nitric oxide
  作者：H. Budzikiewicz、St. Blech、B. Schneider

  DOI：10.1002/oms.1210261205

  日期：1991.12

  AbstractIt is shown that the position of the double bond close to the hydrocarbon end of an aliphatic diene functionalized at C(1) can readily be determined by chemical ionization with NO+. Owing to the low abundance of the ions characteristic for the position of the other double bond, its localization may be difficult. Measurement of the chemical ionization (nitric oxide as reagent gas) spectra of the corresponding epoxides or collision activation studies can help.
• An easy synthesis of the sex pheromones 10-methyldodecyl acetate and its homologues.
  作者：Michio HORIIKE、Chisato HIRANO、Yoshio TAMAKI

  DOI：10.1271/bbb1961.46.1925

  日期：——
• A Facile Synthesis of the Sex Pheromones (Z)-7-Dodecen-1-yl Acetate and Its Homologues
  作者：Michio Horiike、Chisato Hirano

  DOI：10.1080/00021369.1980.10864303

  日期：1980.9