α.β-Dicyano-γ-phenyl-buttersaeure-ethylester | 20768-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α.β-Dicyano-γ-phenyl-buttersaeure-ethylester
• CAS: 20768-99-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: RQGOLSCMLNZWRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α.β-Dicyano-γ-phenyl-buttersaeure-ethylester 生成 2-苄基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  自由基加成反应。第二部分 将氰基乙酸乙酯加入到共轭烯烃中

  摘要：

  将叔丁基过氧化氢在155-160°催化的氰基乙酸乙酯添加到一系列共轭烯烃XCH：CHY中，即富马酸二甲酯（X = Y = CO 2 Me），巴豆酸甲酯（X = Me，Y = CO 2 Me），β-甲基苯乙烯，肉桂酸甲酯，亚苄基丙酮，顺式和反式肉桂腈（分别为X = Ph，Y = Me，CO 2 Me，Ac或CN），主要产生1：1加合物，在前两种情况下为XCHR·CH 2 Y（R = CH（CN）·CO 2 Et），在其他情况下为XCH 2 ·CHRY，产率分别为26、53、42、31、16、26和分别为20％。顺式-肉桂腈异构化为反式反应条件下的β-异构体被解释为由于加成步骤的可逆性。但是，在同一丁腈中添加丁醛不会发生这种情况，从而得到PhCH 2 ·CH（CN）·COPr n（40％）。

  DOI：

  10.1039/j39680002217
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯腈 、 氰乙酸乙酯 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 生成 α.β-Dicyano-γ-phenyl-buttersaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  自由基加成反应。第二部分 将氰基乙酸乙酯加入到共轭烯烃中

  摘要：

  将叔丁基过氧化氢在155-160°催化的氰基乙酸乙酯添加到一系列共轭烯烃XCH：CHY中，即富马酸二甲酯（X = Y = CO 2 Me），巴豆酸甲酯（X = Me，Y = CO 2 Me），β-甲基苯乙烯，肉桂酸甲酯，亚苄基丙酮，顺式和反式肉桂腈（分别为X = Ph，Y = Me，CO 2 Me，Ac或CN），主要产生1：1加合物，在前两种情况下为XCHR·CH 2 Y（R = CH（CN）·CO 2 Et），在其他情况下为XCH 2 ·CHRY，产率分别为26、53、42、31、16、26和分别为20％。顺式-肉桂腈异构化为反式反应条件下的β-异构体被解释为由于加成步骤的可逆性。但是，在同一丁腈中添加丁醛不会发生这种情况，从而得到PhCH 2 ·CH（CN）·COPr n（40％）。

  DOI：

  10.1039/j39680002217