2-((2-carboxyphenyl)amino)-5-nitrobenzoic acid | 94654-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-carboxyphenyl)amino)-5-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 5-nitro-2,2'-imino-di-benzoic acid；4-Nitro-diphenylamin-dicarbonsaeure-(2.2')；5-Nitro-2,2'-imino-di-benzoesaeure；2-(2-Carboxyanilino)-5-nitrobenzoic acid
• CAS: 94654-69-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₆
• 分子量: 302.243
• InChiKey: WWICBKVKLIBPOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-carboxyphenyl)amino)-5-nitrobenzoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-bromo-2-((4R,5R)-4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-N-(2-((4R,5R)-4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种去C2-对称性二苯胺型手性双噁唑啉配体 及其合成方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种如式3所示的去C2‑对称性的二苯胺型手性双噁唑啉配体、合成方法及其在不对称催化反应中的应用。所述的配体通过在二苯胺骨架上引入不同的基团去除其C2‑对称性，实现配体骨架“电子效应”的精确调控。该类配体通过邻氨基苯甲酸类衍生物和邻氯苯甲酸类衍生物为起始原料制得式1所示的化合物，然后与式4所示的手性氨基醇化合物反应得到式2所示的化合物β‑双羟基酰胺，接着β‑双羟基酰胺缩合制得式3所示的化合物去C2‑对称性的二苯胺型手性双噁唑啉配体。本发明同时还提供了利用该去C2‑对称性二苯胺型手性双噁唑啉配体与与铜盐、锌盐、镍盐、铁盐或铑盐配位形成的催化剂在不对称催化反应中的应用。

  公开号：

  CN110229114B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 、 邻氨基苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((2-carboxyphenyl)amino)-5-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种去C2-对称性二苯胺型手性双噁唑啉配体 及其合成方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种如式3所示的去C2‑对称性的二苯胺型手性双噁唑啉配体、合成方法及其在不对称催化反应中的应用。所述的配体通过在二苯胺骨架上引入不同的基团去除其C2‑对称性，实现配体骨架“电子效应”的精确调控。该类配体通过邻氨基苯甲酸类衍生物和邻氯苯甲酸类衍生物为起始原料制得式1所示的化合物，然后与式4所示的手性氨基醇化合物反应得到式2所示的化合物β‑双羟基酰胺，接着β‑双羟基酰胺缩合制得式3所示的化合物去C2‑对称性的二苯胺型手性双噁唑啉配体。本发明同时还提供了利用该去C2‑对称性二苯胺型手性双噁唑啉配体与与铜盐、锌盐、镍盐、铁盐或铑盐配位形成的催化剂在不对称催化反应中的应用。

  公开号：

  CN110229114B

文献信息

• [EN] DE-C2-SYMMETRIC DIPHENYLAMINE-TYPE CHIRAL BISOXAZOLINE LIGAND, SYNTHESIS METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] LIGAND BISOXAZOLINE CHIRAL DE TYPE DE-C2-DIPHÉNYLAMINE SYMÉTRIQUE, SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种去C2-对称性二苯胺型手性双噁唑啉配体及其合成方法与应用
  申请人：UNIV ZHEJIANG TECHNOLOGY

  公开号：WO2020238559A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  本发明公开了一种如式3所示的去C2-对称性的二苯胺型手性双噁唑啉配体、合成方法及其在不对称催化反应中的应用。所述的配体通过在二苯胺骨架上引入不同的基团去除其C2-对称性，实现配体骨架"电子效应"的精确调控。该类配体通过邻氨基苯甲酸类衍生物和邻氯苯甲酸类衍生物为起始原料制得式1所示的化合物，然后与式4所示的手性氨基醇化合物反应得到式2所示的化合物β-双羟基酰胺，接着β-双羟基酰胺缩合制得式3所示的化合物去C2-对称性的二苯胺型手性双噁唑啉配体。本发明同时还提供了利用该去C2-对称性二苯胺型手性双噁唑啉配体与与铜盐、锌盐、镍盐、铁盐或铑盐配位形成的催化剂在不对称催化反应中的应用。
• Stewart, Georgina M.; Rewcastle, Gordon W.; Denny, William A., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 9, p. 1939 - 1950
  作者：Stewart, Georgina M.、Rewcastle, Gordon W.、Denny, William A.

  DOI：——

  日期：——
• Purgotti, Gazzetta Chimica Italiana, 1914, vol. 44 I, p. 387
  作者：Purgotti

  DOI：——

  日期：——
• STEWART, G. M.;REWCASTLE, G. W.;DENNY, W. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 9, 1939-1950
  作者：STEWART, G. M.、REWCASTLE, G. W.、DENNY, W. A.

  DOI：——

  日期：——
• A diphenylamine-linked chiral bis(oxazoline) ligand without C2-symmetry, synthesis method and application thereof
  申请人：ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

  公开号：US20220227719A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  The present invention discloses a diphenylamine-linked chiral bis(oxazoline) ligand without C 2 -symmetry of formula 3 and its synthesis method and application in an asymmetric catalytic reaction, wherein C 2 -symmetry is lost by introducing different groups into the diphenylamine backbone to realize precise control of “electronic effect” of the ligand backbone. An anthranilic acid derivative and an orthochlorobenzoic acid derivative are used as starting materials to prepare a compound of formula 1, and then the compound of formula 1 is reacted with a chiral amino alcohol compound to prepare a β-bishydroxy amide compound of formula 2, and the compound of formula 2 is further subjected to condensation to obtain the diphenylamine-linked chiral bis(oxazoline) ligand without C 2 -symmetry of formula 3. The present invention also provides an application of a catalyst formed by coordination of the diphenylamine-linked chiral bis(oxazoline) ligand without C 2 -symmetry with copper salt, zinc salt, nickel salt, iron salt or rhodium salt, in an asymmetric catalytic reaction.