2-[(2,2-二甲基-1-氧代丙基)氨基]苯甲酸 | 101724-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2,2-二甲基-1-氧代丙基)氨基]苯甲酸
• 英文名称: 2-pivalamidobenzoic acid
• 英文别名: 2-(2,2-Dimethylpropanamido)benzoic acid；2-(2,2-dimethylpropanoylamino)benzoic acid
• CAS: 101724-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01006384
• 分子量: 221.256
• InChiKey: PGCLHEDGEGINOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,2-二甲基-1-氧代丙基)氨基]苯甲酸 在 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到2-(tert-butyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  银催化邻氨基苯甲酸和羧酸实际合成 N-酰基邻氨基苯甲酸

  摘要：

  通过银催化从容易获得的邻氨基苯甲酸和羧酸生成亚氨基乙烯酮，实现了有价值的N-酰基邻氨基苯甲酸的实际合成。多种羧酸，包括空间要求高的脂肪族羧酸、芳香族羧酸、丙烯酸和氨基酸，都适合该反应。此外，该方法还可用于修饰药物分子和天然产物，例如布洛芬、丙磺舒和乙酰甘氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02586
• 作为产物：
  描述：

  N-新戊酰基-邻甲苯胺 在 potassium permanganate 作用下， 生成 2-[(2,2-二甲基-1-氧代丙基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Piozzi et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 2342,2348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Fe(II)-Catalyzed N−O or N−N Bond Formation from Aryl Azides
  作者：Benjamin J. Stokes、Carl V. Vogel、Linda K. Urnezis、Minjie Pan、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol101040p

  日期：2010.6.18

  Iron(II) bromide catalyzes the transformation of aryl and vinyl azides with ketone or methyl oxime substituents into 2,1-benzisoxazoles, indazoles, or pyrazoles through the formation of an N−O or N−N bond. This transformation tolerates a variety of different functional groups to facilitate access to a range of benzisoxazoles or indazoles. The unreactivity of the Z-methyloxime indicates that N-heterocycle

  溴化铁 (II) 催化具有酮或甲基肟取代基的芳基和乙烯基叠氮化物通过形成 N-O 或 NN 键而转化为 2,1-苯并异恶唑、吲唑或吡唑。这种转化可耐受多种不同的官能团，以促进获得一系列苯并异恶唑或吲唑。 Z-甲基肟的不反应性表明，N-杂环的形成是通过酮或肟对活化的平面叠氮化铁络合物的亲核攻击而发生的。
• The reaction of o-amino aryl carboxylic acids with Grignard reagents. The unusual effect of the N-protecting group on aryl ketone formation
  作者：Puwen Zhang、Eugene A Terefenko、Joseph Slavin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00160-5

  日期：2001.3

  The addition of Grignard reagents to the o-amino aryl carboxylic acids without any additive forms the tertiary carbinol as a major product. Unexpectedly, the aryl ketones are formed as the only isolated product if o-amino moiety of anthranilic acids is protected with Boc, trifluoroacetyl, and pivaloyl protecting groups.

  在没有任何添加剂的情况下将格氏试剂添加到邻氨基芳基羧酸中形成叔甲醇为主要产物。出乎意料的是，如果邻氨基苯甲酸的o-氨基部分被Boc，三氟乙酰基和新戊酰基保护基保护，则芳基酮将作为唯一的分离产物形成。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of <i>o</i>-Iodoanilines for Synthesis of Isatoic Anhydrides
  作者：Sha Gao、Ming Chen、Mi-Na Zhao、Wei Du、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jo500417u

  日期：2014.5.2

  A novel palladium-catalyzed oxidative double carbonylation of o-iodoanilines for the synthesis of isatoic anhydrides has been developed. The reaction employs readily available o-iodoanilines as the starting materials and proceeds under mild conditions. For extension, palladium-catalyzed oxidative carbonylation of anthranilic acids was developed for the synthesis of substituted isatoic anhydrides in

  已经开发了新颖的钯催化的邻碘代苯胺的氧化双羰基化反应，用于合成Isatoic酐。该反应使用容易获得的邻碘苯胺作为起始原料，并在温和条件下进行。为了扩展，开发了钯催化的邻氨基苯甲酸的氧化羰基化，以高至优异的产率合成取代的等角酸酐。
• Palladium-catalyzed C–H bond carboxylation of acetanilides: an efficient usage of N,N-dimethyloxamic acid as the carboxylate source
  作者：Yinuo Wu、Cheng Jiang、Deyan Wu、Qiong Gu、Zhang-Yi Luo、Hai-Bin Luo

  DOI：10.1039/c5cc07890c

  日期：——

  A palladium-catalyzed carboxylation of acetanilide and N,N-dimethyloxamic acid for the synthesis of N-acyl-anthranilic acids is described. N,N-Dimethyloxamic acid can act as an effective carboxylation precursor with K₂S₂O₈ as the oxidant and Pd(OAc)₂ as the catalyst.

  描述了一种钯催化的对乙酰苯胺和N,N-二甲氧酰胺酸的羧化反应，用于合成N-酰基-氨基苯甲酸。N,N-二甲氧酰胺酸可以作为有效的羧化前体，K2S2O8作为氧化剂，Pd(OAc)2作为催化剂。
• Imidazotriazine compounds
  申请人：Cheung Mui

  公开号：US20060217382A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  The present invention provides compounds of formula (I): wherein all variables are as defined herein, pharmaceutical compositions containing the same, processes for preparing the same and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中所有变量如本文所定义，包含它们的制药组合物，制备它们的过程以及它们作为制药剂的用途。