N-(2-benzoylphenyl)pivalamide | 28586-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzoylphenyl)pivalamide
• 英文别名: 2'-Benzoyl-2.2-dimethyl-propionanilid；N-(2-benzoylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 28586-43-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: CKBKIFRHRJPSFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzoylphenyl)pivalamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-氨基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的3,4,5-取代苯并二氮卓2-酮 类药物分子及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有生物活性的3,4,5‑取代苯并二氮卓2‑酮类药物分子及其制备方法，属于医药合成技术领域。本发明的技术要点为：，其中R1为甲基、吡啶基、苯基或异丙基，R2和R3各自独立地选自甲基、乙基或苯基。本发明与现有技术相比具有以下有益效果：本发明合成方法简单、分子结构新颖且对白血病细胞株K562和乳腺癌细胞MCF‑7均有抑制作用，有望进一步推广应用。

  公开号：

  CN107879989B
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(2-benzoylphenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的3,4,5-取代苯并二氮卓2-酮 类药物分子及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有生物活性的3,4,5‑取代苯并二氮卓2‑酮类药物分子及其制备方法，属于医药合成技术领域。本发明的技术要点为：，其中R1为甲基、吡啶基、苯基或异丙基，R2和R3各自独立地选自甲基、乙基或苯基。本发明与现有技术相比具有以下有益效果：本发明合成方法简单、分子结构新颖且对白血病细胞株K562和乳腺癌细胞MCF‑7均有抑制作用，有望进一步推广应用。

  公开号：

  CN107879989B

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative CH Bond Acylation of Acetanilides with Benzylic Alcohols
  作者：Yu Yuan、Duanteng Chen、Xiaowei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100417

  日期：2011.12

  An efficient and clean method to construct CC bonds has been developed via the acylation reaction of acetanilides with benzylic alcohols using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant catalyzed by palladium acetate in the presence of triflic acid (TfOH). The acylation reactions exhibit excellent reactivities, and up to 95% yield of the corresponding aryl ketone could be obtained under the optimal

  通过在三氟甲磺酸（TfOH）存在下用乙酸钯催化的过氧化氢叔丁基酯（TBHP）作为氧化剂，通过乙酰苯胺与苄醇的酰化反应，开发了一种构建CC键的有效且清洁的方法。酰化反应显示出优异的反应性，并且在最佳条件下可获得高达95％的相应芳基酮收率。
• The reaction of o-amino aryl carboxylic acids with Grignard reagents. The unusual effect of the N-protecting group on aryl ketone formation
  作者：Puwen Zhang、Eugene A Terefenko、Joseph Slavin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00160-5

  日期：2001.3

  The addition of Grignard reagents to the o-amino aryl carboxylic acids without any additive forms the tertiary carbinol as a major product. Unexpectedly, the aryl ketones are formed as the only isolated product if o-amino moiety of anthranilic acids is protected with Boc, trifluoroacetyl, and pivaloyl protecting groups.

  在没有任何添加剂的情况下将格氏试剂添加到邻氨基芳基羧酸中形成叔甲醇为主要产物。出乎意料的是，如果邻氨基苯甲酸的o-氨基部分被Boc，三氟乙酰基和新戊酰基保护基保护，则芳基酮将作为唯一的分离产物形成。
• Titanium-induced syntheses of furans, benzofurans and indoles
  作者：Alois Fürstner、Denis N. Jumbam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89848-3

  日期：1992.1

  Highly reactive titanium on graphite as the reagent of choice promotes intramolecular McMurry type reactions of acyloxy- and acylamido carbonyl compounds affording furans, benzofurans and indoles in good to excellent yields. A variety of reducible groups in the substrates is tolerated (e.g. -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, -OMe, -CN, -thiophenyl, -COOR, -CONR2) and strained products such as 11h can be obtained

  石墨上高反应性的钛作为选择的试剂可以促进分子内的麦克默里型酰氧基和酰基酰胺基羰基化合物的反应，从而以优异的产率提供呋喃，苯并呋喃和吲哚。底物中的多种可还原基团是可耐受的（例如-F，-Cl，-Br，-I，-CF 3，-OMe，-CN，-硫代苯基，-COOR，-CONR 2）和应变产物，例如11h可以获得X射线分析报告。实验结果表明，可能由芳族醛或酮作为反应性中间体形成二价阴离子，它们攻击酯或酰胺的官能团而不是通过酮基的自由基途径。
• Efficient synthesis of o-alkynyl-N-pivaloylanilines from o-acyl-N-pivaloylanilines and lithium trimethylsilyldiazomethane
  作者：Yoshiyuki Hari、Tomoki Kanie、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.051

  日期：2006.2

  Reaction of o-acyl-N-pivaloylanilines with lithium trimethylsilyldiazomethane efficiently gave the corresponding o-alkynyl-N-pivaloylanilines via alkylidenecarbene intermediates.

  邻酰基-N-新戊酰苯胺与三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂的反应通过亚烷基卡宾中间体有效地得到了相应的邻炔基-N-新戊酰苯胺。
• Merging Photoredox with Palladium Catalysis: Decarboxylative <i>ortho</i>-Acylation of Acetanilides with α-Oxocarboxylic Acids under Mild Reaction Conditions
  作者：Chao Zhou、Pinhua Li、Xianjin Zhu、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03192

  日期：2015.12.18

  temperature decarboxylative ortho-acylation of acetanilides with α-oxocarboxylic acids has been developed via a novel Eosin Y with Pd dual catalytic system. This dual catalytic reaction shows a broad substrate scope and good functional group tolerance, and an array of ortho-acylacetanilides can be afforded in high yields under mild conditions.

  通过具有Pd双催化体系的新型曙红Y，开发了一种室温下将乙酰苯胺与α-氧代羧酸进行脱羧邻位酰化的方法。这种双重催化反应显示出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性，在温和条件下可以高收率获得一系列邻酰基乙酰苯胺。