4-benzothiazol-2-yldithio-1-<2-methyl-1-(p-nitrobenzoyloxymethyl)prop-2-enyl>-3-phenoxyacetamidoazetidin-2-one | 90987-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-benzothiazol-2-yldithio-1-<2-methyl-1-(p-nitrobenzoyloxymethyl)prop-2-enyl>-3-phenoxyacetamidoazetidin-2-one
• 英文别名: 4-benzothiazol-2-yldithio-1-[2-methyl-1-(p-nitrobenzoyloxymethyl)prop-2-enyl]-3-phenoxyacetamidoazetidin-2-one
• CAS: 90987-11-4
• 化学式: C₃₀H₂₆N₄O₇S₃
• 分子量: 650.757
• InChiKey: IQDNKTOUCQEYHJ-DANFDKMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  140.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzothiazol-2-yldithio-1-<2-methyl-1-(p-nitrobenzoyloxymethyl)prop-2-enyl>-3-phenoxyacetamidoazetidin-2-one 在 溴 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-bromomethyl-3-methyl-4,7-dioxo-6-(2-phenoxy-acetylamino)-4λ4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  penam和cepham系统相互转化反应中penam衍生物的C（3）取代基的重要性

  摘要：

  已经合成了神谷二硫化物（1a）的结构类似物二氮杂环丁酮（1b）。研究了二硫化物（1）（CH 2 Cl 2中的Br 2和ClCH 2 CO 2 H–CH 2 Cl 2中的AcOAg）通过epi磺酸根离子（2）导致戊二烯和cepham衍生物的一些环化反应。所获得的数据表明，改变（1a）和（1b）中的取代基X导致中间epi上离子（2a）和（2b）中正电荷的分布发生变化，因此在一定程度上影响了该基团的区域选择性。 s开环和（1a）和（1b）的化学行为。

  DOI：

  10.1039/p19840000413
• 作为产物：
  描述：

  (3-hydroxymethyl)phenoxymethylpenicillin 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-benzothiazol-2-yldithio-1-<2-methyl-1-(p-nitrobenzoyloxymethyl)prop-2-enyl>-3-phenoxyacetamidoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  penam和cepham系统相互转化反应中penam衍生物的C（3）取代基的重要性

  摘要：

  已经合成了神谷二硫化物（1a）的结构类似物二氮杂环丁酮（1b）。研究了二硫化物（1）（CH 2 Cl 2中的Br 2和ClCH 2 CO 2 H–CH 2 Cl 2中的AcOAg）通过epi磺酸根离子（2）导致戊二烯和cepham衍生物的一些环化反应。所获得的数据表明，改变（1a）和（1b）中的取代基X导致中间epi上离子（2a）和（2b）中正电荷的分布发生变化，因此在一定程度上影响了该基团的区域选择性。 s开环和（1a）和（1b）的化学行为。

  DOI：

  10.1039/p19840000413