2β-bromomethyl-2α-methyl-3α-(p-nitrobenzoyloxymethyl)-6β-phenoxyacetamidopenam | 90987-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2β-bromomethyl-2α-methyl-3α-(p-nitrobenzoyloxymethyl)-6β-phenoxyacetamidopenam
• CAS: 90987-12-5
• 化学式: C₂₃H₂₂BrN₃O₇S
• 分子量: 564.414
• InChiKey: UVMLXPAWKOEYKM-GBPFJNKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  128.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-bromomethyl-2α-methyl-3α-(p-nitrobenzoyloxymethyl)-6β-phenoxyacetamidopenam 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到4-Nitro-benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-bromomethyl-3-methyl-4,7-dioxo-6-(2-phenoxy-acetylamino)-4λ4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  penam和cepham系统相互转化反应中penam衍生物的C（3）取代基的重要性

  摘要：

  已经合成了神谷二硫化物（1a）的结构类似物二氮杂环丁酮（1b）。研究了二硫化物（1）（CH 2 Cl 2中的Br 2和ClCH 2 CO 2 H–CH 2 Cl 2中的AcOAg）通过epi磺酸根离子（2）导致戊二烯和cepham衍生物的一些环化反应。所获得的数据表明，改变（1a）和（1b）中的取代基X导致中间epi上离子（2a）和（2b）中正电荷的分布发生变化，因此在一定程度上影响了该基团的区域选择性。 s开环和（1a）和（1b）的化学行为。

  DOI：

  10.1039/p19840000413
• 作为产物：
  描述：

  N-[(5R)-3,3-dimethyl-2c-(4-nitro-benzoyloxymethyl)-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6t-yl]-2-phenoxy-acetamide 在 溴 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2β-bromomethyl-2α-methyl-3α-(p-nitrobenzoyloxymethyl)-6β-phenoxyacetamidopenam
  参考文献：
  名称：

  penam和cepham系统相互转化反应中penam衍生物的C（3）取代基的重要性

  摘要：

  已经合成了神谷二硫化物（1a）的结构类似物二氮杂环丁酮（1b）。研究了二硫化物（1）（CH 2 Cl 2中的Br 2和ClCH 2 CO 2 H–CH 2 Cl 2中的AcOAg）通过epi磺酸根离子（2）导致戊二烯和cepham衍生物的一些环化反应。所获得的数据表明，改变（1a）和（1b）中的取代基X导致中间epi上离子（2a）和（2b）中正电荷的分布发生变化，因此在一定程度上影响了该基团的区域选择性。 s开环和（1a）和（1b）的化学行为。

  DOI：

  10.1039/p19840000413