(3-hydroxymethyl)phenoxymethylpenicillin | 1043-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3-hydroxymethyl)phenoxymethylpenicillin
• 英文别名: N-[(2S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 1043-94-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 336.412
• InChiKey: MAFRRHMQRMGLPG-NJZAAPMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxymethyl)phenoxymethylpenicillin 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-benzothiazol-2-yldithio-1-<2-methyl-1-(p-nitrobenzoyloxymethyl)prop-2-enyl>-3-phenoxyacetamidoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  penam和cepham系统相互转化反应中penam衍生物的C（3）取代基的重要性

  摘要：

  已经合成了神谷二硫化物（1a）的结构类似物二氮杂环丁酮（1b）。研究了二硫化物（1）（CH 2 Cl 2中的Br 2和ClCH 2 CO 2 H–CH 2 Cl 2中的AcOAg）通过epi磺酸根离子（2）导致戊二烯和cepham衍生物的一些环化反应。所获得的数据表明，改变（1a）和（1b）中的取代基X导致中间epi上离子（2a）和（2b）中正电荷的分布发生变化，因此在一定程度上影响了该基团的区域选择性。 s开环和（1a）和（1b）的化学行为。

  DOI：

  10.1039/p19840000413
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl-carbonic 6β-(2-phenoxy-acetylamino)-penicillanic anhydride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3-hydroxymethyl)phenoxymethylpenicillin
  参考文献：
  名称：

  penam和cepham系统相互转化反应中penam衍生物的C（3）取代基的重要性

  摘要：

  已经合成了神谷二硫化物（1a）的结构类似物二氮杂环丁酮（1b）。研究了二硫化物（1）（CH 2 Cl 2中的Br 2和ClCH 2 CO 2 H–CH 2 Cl 2中的AcOAg）通过epi磺酸根离子（2）导致戊二烯和cepham衍生物的一些环化反应。所获得的数据表明，改变（1a）和（1b）中的取代基X导致中间epi上离子（2a）和（2b）中正电荷的分布发生变化，因此在一定程度上影响了该基团的区域选择性。 s开环和（1a）和（1b）的化学行为。

  DOI：

  10.1039/p19840000413

文献信息

• Layland, Nicola J.; Laws, Andrew P.; Vilanova, Bartolome, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 5, p. 869 - 870
  作者：Layland, Nicola J.、Laws, Andrew P.、Vilanova, Bartolome、Page, Michael I.

  DOI：——

  日期：——
• Importance of the C(3) substituent of the penam derivative in interconversion reactions of penam and cepham systems
  作者：Aldo Balsamo、Paola Maria Benedini、Bruno Macchia、Franco Macchia、Armando Rossello

  DOI：10.1039/p19840000413

  日期：——

  a structural analogue of Kamiya's disulphide (1a), has been synthesized. Some cyclization reactions of the disulphides (1)(Br2 in CH2Cl2 and AcOAg in ClCH2CO2H–CH2Cl2) leading to penam and cepham derivatives through episulphonium ions (2), have been studied. The data obtained show that changing the substituent X in (1a) and (1b) brings about changes in the distribution of the positive charge in the

  已经合成了神谷二硫化物（1a）的结构类似物二氮杂环丁酮（1b）。研究了二硫化物（1）（CH 2 Cl 2中的Br 2和ClCH 2 CO 2 H–CH 2 Cl 2中的AcOAg）通过epi磺酸根离子（2）导致戊二烯和cepham衍生物的一些环化反应。所获得的数据表明，改变（1a）和（1b）中的取代基X导致中间epi上离子（2a）和（2b）中正电荷的分布发生变化，因此在一定程度上影响了该基团的区域选择性。 s开环和（1a）和（1b）的化学行为。
• Laws, Andrew P.; Layland, Nicola J.; Proctor, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 1, p. 17 - 21
  作者：Laws, Andrew P.、Layland, Nicola J.、Proctor, David G.、Page, Michael I.

  DOI：——

  日期：——