2-氟-5-(2-噻吩基)吡啶 | 1132832-80-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氟-5-(2-噻吩基)吡啶
• 中文别名: 2-氟-5-(噻吩-2-基)吡啶
• 英文名称: 2-fluoro-5-(thien-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-fluoro-5-(thiophen-2-yl)pyridine；2-fluoro-5-(2-thienyl)pyridine；2-fluoro-5-thiophen-2-ylpyridine
• CAS: 1132832-80-4
• 化学式: C₉H₆FNS
• mdl: MFCD09263502
• 分子量: 179.218
• InChiKey: ANWJEFDJHKCJNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285℃
• 密度：
  1.265
• 闪点：
  126℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-5-(2-噻吩基)吡啶 、 5-溴-2-氯苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5-bromo-2-chlorophenyl)(5-(6-fluoropyridin-3-yl)thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备具有抑制钠依赖型葡萄糖转运蛋白（SGLT）活性的化合物的方法。

  公开号：

  US20100099883A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 2-氟-5-溴吡啶 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) sec-butylmagnesium chloride lithium chloride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-氟-5-(2-噻吩基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备具有抑制钠依赖型葡萄糖转运蛋白（SGLT）活性的化合物的方法。

  公开号：

  US20100099883A1

文献信息

• Thorpe-Ingold Effect in Branch-Selective Alkylation of Unactivated Aryl Fluorides
  作者：Matthew J. O'Neill、Tim Riesebeck、Josep Cornella

  DOI：10.1002/anie.201804479

  日期：2018.7.16

  Presented herein is a general protocol for the alkylation of simple aryl fluorides with unbiased secondary Grignard reagents by means of nickel catalysis. This study revealed a general Thorpe–Ingold effect in the ligand backbone which confers a high degree of selectivity for the secondary carbon center in the C−C coupling event. This protocol is characterized by mild reaction conditions, robustness

  本文提出了通过镍催化用无偏的二次格氏试剂将简单的芳基氟化物烷基化的一般方案。这项研究揭示了配体主链上普遍的索普-英戈尔德效应，在CC偶合事件中赋予了次级碳中心高度的选择性。该协议的特点是反应条件温和，稳健且简单。富电子和缺电子的芳基氟化物都是该转化的合适候选物。同样适合的是各种杂环，允许偶联而在亲电子位点没有过度烷基化。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SGLT
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009035969A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of compounds having inhibitory activity against sodium-dependent glucose transporter (SGLT) being present in the intestine or kidney.

  本发明涉及一种新型制备具有抑制钠依赖型葡萄糖转运蛋白（SGLT）活性的化合物的方法，该蛋白存在于肠道或肾脏中。
• A modified procedure for the palladium catalyzed borylation/Suzuki-Miyaura cross-coupling of aryl and heteroaryl halides utilizing bis-boronic acid
  作者：Gary A. Molander、Sarah L.J. Trice、Brittany Tschaen

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.026

  日期：2015.9

  A modified Pd-catalyzed method of forming aryl- and heteroarylboron species and a two-step, one-pot borylation/Suzuki-Miyaura cross coupling using the atom economical tetrahydroxydiboron (bis-boronic acid, BBA) is reported. By using ethylene glycol as an additive, the new method results in increased yields, lower BBA loading, faster reaction times, and a broader reaction scope, including previously

  报道了一种修饰的Pd催化的形成芳基和杂芳基硼物种的方法，以及使用经济的四羟基二硼原子（双硼酸，BBA）进行两步一锅的硼化/铃木-宫浦交叉偶联的方法。通过使用乙二醇作为添加剂，新方法可提高收率，降低BBA负载量，缩短反应时间并扩大反应范围，包括以前存在问题的底物，例如杂环化合物。
• Process for the preparation of compounds useful as inhibitors of SGLT
  申请人：Filliers Walter Ferdinand Maria

  公开号：US09056850B2

  公开（公告）日：2015-06-16

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of compounds having inhibitory activity against sodium-dependent glucose transporter (SGLT) being present in the intestine or kidney.

  本发明涉及一种新型的制备具有对肠道或肾脏中存在的钠依赖性葡萄糖转运体（SGLT）具有抑制活性的化合物的方法。
• Process for the Preparation of Compounds useful as inhibitors of SGLT
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP2455374B1

  公开（公告）日：2020-12-16