N,N-bis(4-methoxyphenyl)thiophen-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(4-methoxyphenyl)thiophen-2-amine
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: NIYQXPVUBYJREJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(4-methoxyphenyl)thiophen-2-amine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-[5-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aminothiophen-2-yl]pyrimidine-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient organic DSSC sensitizers bearing an electron-deficient pyrimidine as an effective π-spacer

  摘要：

  我们合成了一系列以缺电子嘧啶为Ï-间隔物的新型推拉有机染料，对其进行了表征，并将其用作染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。与采用亚苯基作为Ï-间隔物的模型化合物 M-TP 相比，定制的染料在太阳光谱的红色部分显示出更强的光谱响应。通过在二苯基噻吩胺供体上引入两个己氧基链，采用染料 OHexDPTP 的 DSSC 在 AM1.5G 辐照下显示出高达 7.64% 的功率转换效率。

  DOI：

  10.1039/c1jm10201j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 4,4'-二甲氧基二苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以56 %的产率得到N,N-bis(4-methoxyphenyl)thiophen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  用于倒置钙钛矿太阳能电池的绿色溶剂可加工无掺杂剂空穴传输材料

  摘要：

  具有 3,5-二腈吡啶核的星形供体-受体-供体结构已被开发为一种高效的设计策略，可用于高性能绿色溶剂可加工的无掺杂剂空穴传输材料 (HTM)。由绿色溶剂 2-甲基茴香醚（一种食品添加剂）处理得到的 BTP1 HTM，基于倒置钙钛矿太阳能电池显示出令人印象深刻的 24.34% 的效率。

  DOI：

  10.1002/anie.202218752

文献信息

• A Versatile Route to<i>N</i>,<i>N′</i>-(Peraryl)substituted 5,5′-Diamino-2,2′-bithiophenes
  作者：Horst Hartmann、Peter Gerstner、Dirk Rohde

  DOI：10.1055/s-2002-35620

  日期：——

  The reaction of 5,5′-dibromo-2,2′-bithiophene with di­arylamines in the presence of palladium acetate/tris-(t-butyl)phosphine as catalyst or by a titanium tetrachloride mediated oxidation of 2-(N,N-diarylamino)thiophenes has yielded a series of new N,N′-perarylated 5,5-diamino-2,2′-bithiophenes. These are electron-rich compounds with a low oxidation potential and have a high tendency to form amorphous glasses.

  5,5′-二溴-2,2′-双噻吩与二芳胺在醋酸钯/三-(t-丁基)膦作为催化剂的存在下反应，或通过四氯化钛介导的2-(N,N-二芳基氨基)噻吩的氧化反应，得到了系列新的N,N′-亚芳基化的5,5-二氨基-2,2′-双噻吩。这些化合物为富电子化合物，具有低氧化电位，并且具有形成非晶态玻璃的高倾向性。
• Control of Electron Transfer Processes in Multidimensional Arylamine-Based Mixed-Valence Compounds by Molecular Backbone Design
  作者：Agostina-L. Capodilupo、Eduardo Fabiano、Lorenzo Franco、Salvatore Gambino、Mauro Leoncini、Gianluca Accorsi、Giuseppe Gigli

  DOI：10.1021/acs.jpca.1c05435

  日期：2021.9.16

  Four trigonal topology compounds with three diarylamines redox centers and dibenzofulvene as core bridge have been synthesized. Their radical cations exhibit appealing intramolecular electron transfer pathways between three redox centers, depending on their position on the core bridge. By changing such positions (on either 2,7- or 3,6-), and the length of the bridge, the control of the intramolecular

  合成了四种具有三个二芳胺氧化还原中心和二苯并富烯作为核心桥的三角拓扑化合物。它们的自由基阳离子在三个氧化还原中心之间表现出吸引人的分子内电子转移途径，这取决于它们在核心桥上的位置。通过改变这些位置（在 2,7- 或 3,6- 上）和桥的长度，通过电子自交换途径实现了对分子内电子转移途径的控制。通过吸收光谱、电子顺磁共振光谱和（时间相关）密度泛函理论计算研究了这些过程。还进行了空穴迁移率测量，以将分子内电子转移与光电器件中可能应用的空穴传输能力相关联。
• On the protonation and deuteration of <i>N</i> , <i>N</i> ‐disubstituted 2‐aminothiophenes, 2‐aminothiazoles, and some 3‐amino substituted analogues
  作者：Christoph Heichert、Horst Hartmann

  DOI：10.1002/jhet.4279

  日期：2021.7

  In contrast to their carbocyclic aniline analogues, N,N-diarylsubtituted 2-aminothiophenes are not protonated at their N-atoms but at the 5-position or, to a smaller extent, at the 3-position of the thiophene nucleus giving rise to cationic species of the Wheland type. However, 5-formyl and 5-acetyl-substituted 2-(N,N-diarylamino)thiophenes are protonated at the corresponding carbonyl moieties. This

  与它们的碳环苯胺类似物相比，N , N - 二芳基取代的 2-氨基噻吩不在它们的N -原子处质子化，而是在 5-位，或者在较小程度上，在噻吩核的 3-位产生阳离子惠兰型的物种。然而，5-甲酰基和5-乙酰基取代的2-( N，N-二芳基氨基)噻吩在相应的羰基部分被质子化。这一发现不仅有助于深入了解N , N -二取代 2-氨基噻吩的亲电取代机制，而且还允许通过用 CF 3处理其非氘化母体化合物来制备氘化 2-氨基噻吩酷。
• 一类D-π-A型AIE-TADF近红外发光材料及其制备方法与应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN112898282B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于发光与显示技术领域，具体涉及一种D‑π‑A型AIE‑TADF近红外发光材料及其制备方法与应用。这类近红外发光材料以强吸电子的苯基双氰基喹喔啉为受体(A)单元，强给电子的三芳胺[二苯基噻吩胺、二(4‑甲氧基苯基)噻吩胺，二(4‑氟苯基)噻吩胺]为给体(D)单元。这类近红外发光材料热稳定性高，具有优良的载流子传输性能和光致发光性能，其荧光量子效率为27％，在有机电致发光显示器和生物成像等领域具有广泛的应用。
• Small D-π-A Systems with<i>o</i>-Phenylene-Bridged Accepting Units as Active Materials for Organic Photovoltaics
  作者：Antoine Leliège、Jérémie Grolleau、Magali Allain、Philippe Blanchard、Dora Demeter、Théodulf Rousseau、Jean Roncali

  DOI：10.1002/chem.201301054

  日期：2013.7.22

  by using UV/Vis spectroscopy and cyclic voltammetry and the compounds were evaluated as donor materials in basic bilayer planar heterojunction solar cells by using C60 as acceptor material. The relationships between the electronic properties of the donors and the performance of the corresponding photovoltaic devices are discussed. Bilayer planar heterojunction solar cells that used reference compound

  已经合成了结合了三芳基胺供体嵌段和双氰基乙烯基（DCV）受体基团的供体-受体（D-π-A）系统。从三苯胺（TPA）噻吩DCV化合物（1）作为参考系统开始，已开发出各种合成方法来控制该分子前沿轨道的光收集特性和能级。因此，在TPA上引入甲氧基，用噻吩环取代TPA的一个苯环或扩展π共轭间隔基会导致HOMO水平的调节。另一方面，DCV基团通过邻位基团融合到邻位噻吩环上亚苯基桥可以对LUMO水平进行特定的微调。通过使用UV / Vis光谱和循环伏安法分析分子的电子性质，并使用C 60作为受体材料，将这些化合物作为碱性双层平面异质结太阳能电池中的给体材料进行评估。讨论了施主的电子性质和相应的光电器件的性能之间的关系。使用参考化合物1和C 70的双层平面异质结太阳能电池可提供高达3.7％的功率转换效率。