N,N'-tetra-(4-methoxyphenyl)-5,5'-diamino-2,2'-bithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: N,N'-tetra-(4-methoxyphenyl)-5,5'-diamino-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5,5'-bis{di(4-methoxyphenyl)amino}-2,2'-bithiophene；5-[5-(4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)anilino)thiophen-2-yl]-N,N-bis(4-methoxyphenyl)thiophen-2-amine
• 化学式: C₃₆H₃₂N₂O₄S₂
• 分子量: 620.793
• InChiKey: RBXQJPJNCKDSMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(4-methoxyphenyl)thiophen-2-amine 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N'-tetra-(4-methoxyphenyl)-5,5'-diamino-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Route toN,N′-(Peraryl)substituted 5,5′-Diamino-2,2′-bithiophenes

  摘要：

  5,5′-二溴-2,2′-双噻吩与二芳胺在醋酸钯/三-(t-丁基)膦作为催化剂的存在下反应，或通过四氯化钛介导的2-(N,N-二芳基氨基)噻吩的氧化反应，得到了系列新的N,N′-亚芳基化的5,5-二氨基-2,2′-双噻吩。这些化合物为富电子化合物，具有低氧化电位，并且具有形成非晶态玻璃的高倾向性。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35620

文献信息

• Bis[bis-(4-alkoxyphenyl)amino] Derivatives of Dithienylethene, Bithiophene, Dithienothiophene and Dithienopyrrole: Palladium-Catalysed Synthesis and Highly Delocalised Radical Cations
  作者：Susan A. Odom、Kelly Lancaster、Luca Beverina、Kelly M. Lefler、Natalie J. Thompson、Veaceslav Coropceanu、Jean-Luc Brédas、Seth R. Marder、Stephen Barlow

  DOI：10.1002/chem.200700668

  日期：2007.11.26

  2'-bithiophene (2), 2,6-bis[bis(4-butoxyphenyl)amino]dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene (3), N-(4-tert-butylphenyl)-2,6-bis[bis(4-methoxyphenyl)amino]dithieno[3,2-b:2',3'-d]p yrrole (4 a) and N-tert-butyl-2,6-bis[bis(4-methoxyphenyl)amino]dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole (4 b)--have been synthesised. The syntheses make use of the palladium(0)-catalysed coupling of brominated thiophene species with diarylamines

  具有基于噻吩的桥的五种二胺-（E）-1,2-双5- [双（4-丁氧基苯基）氨基] -2-噻吩基}乙烯（1），5,5'-双[双（4） -甲氧基苯基）氨基] -2,2'-联噻吩（2），2,6-双[双（4-丁氧基苯基）氨基]二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩（3） ，N-（4-叔丁基苯基）-2,6-双[双（4-甲氧基苯基）氨基]二硫代[3,2-b：2'，3'-d] p吡咯（4 a）和N-已经合成了叔丁基-2,6-双[双（双（4-甲氧基苯基）氨基]二硫代[3,2-b：2'，3'-d]吡咯（4 b）。该合成利用了钯（0）催化的溴化噻吩物质与二芳基胺的偶联，在某些情况下通过微波辐射加速了偶联。所有分子都容易进行氧化，相对于二茂铁/二茂铁，4b在-0.4 V时最容易被氧化，通过向中性物质中加入三（4-溴苯基）六氯锑酸铵生成相应的自由基阳离子的溶液。自由基阳离子的近红外光谱显示出对称离域物质（即
• Charge Delocalization in a Homologous Series of α,α′-Bis(dianisylamino)-Substituted Thiophene Monocations
  作者：Luisa G. Reuter、Annabell G. Bonn、A. Claudia Stückl、Bice He、Palas Baran Pati、Sanjio S. Zade、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1021/jp303989t

  日期：2012.7.12

  synthesized and explored. Charge delocalization in the one-electron-oxidized forms of these molecules was investigated by a combination of cyclic voltammetry, near-infrared optical absorption spectroscopy, and EPR spectroscopy. All three cation radicals can be described as organic mixed-valence species, and for all of them the experimental data are consistent with strong delocalization of the unpaired electron

  合成和探索两个氧化还原活性叔氨基之间包含噻吩，联噻吩和叔噻吩桥的三个分子的同源序列。通过循环伏安法，近红外光吸收光谱法和EPR光谱法研究了这些分子的单电子氧化形式的电荷离域。所有这三个阳离子自由基都可以描述为有机混合价态物种，并且对于所有这些阳离子而言，实验数据均与未配对电子的强离域作用相一致。根据用于分析光吸收数据的模型的不同，电子耦合矩阵元素（H AB）的估计范围为〜5000至〜7000 cm –1同源序列中最短的成员。根据光吸收和EPR光谱学，即使是对噻吩基团似乎也属于Robin-Day III类或通常被称为II类/ III类临界系统的一类自由基。在多达三个相邻的噻吩单元上如此大程度的电荷离域化的发现是显着的。
• A Versatile Route to<i>N</i>,<i>N′</i>-(Peraryl)substituted 5,5′-Diamino-2,2′-bithiophenes
  作者：Horst Hartmann、Peter Gerstner、Dirk Rohde

  DOI：10.1055/s-2002-35620

  日期：——

  The reaction of 5,5′-dibromo-2,2′-bithiophene with di­arylamines in the presence of palladium acetate/tris-(t-butyl)phosphine as catalyst or by a titanium tetrachloride mediated oxidation of 2-(N,N-diarylamino)thiophenes has yielded a series of new N,N′-perarylated 5,5-diamino-2,2′-bithiophenes. These are electron-rich compounds with a low oxidation potential and have a high tendency to form amorphous glasses.

  5,5′-二溴-2,2′-双噻吩与二芳胺在醋酸钯/三-(t-丁基)膦作为催化剂的存在下反应，或通过四氯化钛介导的2-(N,N-二芳基氨基)噻吩的氧化反应，得到了系列新的N,N′-亚芳基化的5,5-二氨基-2,2′-双噻吩。这些化合物为富电子化合物，具有低氧化电位，并且具有形成非晶态玻璃的高倾向性。