potassium isonicotinate | 25108-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: potassium isonicotinate
• 英文别名: Isonicotinicacidpotassiumsalt；potassium;pyridine-4-carboxylate
• CAS: 25108-37-6
• 化学式: C₆H₄NO₂*K
• 分子量: 161.202
• InChiKey: TZGCJHAOBCFPNS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.55
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium isonicotinate 在 三氯化铝 、 草酰氯 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,3-dihydro-4-isonicotinoyl-5-ethyl-2H-imidazol-2-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  4-Aroyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ones：一类新的强心药。2.4-吡啶基取代基和相关化合物的作用。

  摘要：

  制备了一组4-吡啶基-1，3-二氢-2H-咪唑-2-酮，并测试了麻醉狗的正性肌力。对于这些化合物中的大多数，都注意到了正性肌力作用以及心率增加和血压降低。一种化合物（8）目前正在接受临床试验以治疗充血性心力衰竭。

  DOI：

  10.1021/jm00155a043
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醇 在 C₁₅H₂₇Br₂CoN₃ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到potassium isonicotinate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的醇的无受体脱氢生成羧酸盐和氢。

  摘要：

  使用简单且易于获得的钴夹钳催化剂（NNNHtBuCoBr2），可以轻松地将醇氧化为羧酸盐和H2。该反应遵循无受体的脱氢途径，并显示出良好的官能团耐受性。建议在钴催化剂中的胺-酰胺金属-配体配合以促进这种转化。机理研究表明，原位形成的醛通过Cannizzaro型途径与碱反应，生成半乙酸钾，然后进一步进行催化脱氢以提供羧酸盐和H2。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00193

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenation of Alcohols to Carboxylate Salts and Hydrogen
  作者：Deepak Ranjan Pradhan、Sandip Pattanaik、Jugal Kishore、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00193

  日期：2020.3.6

  The facile oxidation of alcohols to carboxylate salts and H2 is achieved using a simple and readily accessible cobalt pincer catalyst (NNNHtBuCoBr2). The reaction follows an acceptorless dehydrogenation pathway and displays good functional group tolerance. The amine-amide metal-ligand cooperation in cobalt catalyst is suggested to facilitate this transformation. The mechanistic studies indicate that

  使用简单且易于获得的钴夹钳催化剂（NNNHtBuCoBr2），可以轻松地将醇氧化为羧酸盐和H2。该反应遵循无受体的脱氢途径，并显示出良好的官能团耐受性。建议在钴催化剂中的胺-酰胺金属-配体配合以促进这种转化。机理研究表明，原位形成的醛通过Cannizzaro型途径与碱反应，生成半乙酸钾，然后进一步进行催化脱氢以提供羧酸盐和H2。
• Facile and direct synthesis of symmetrical acid anhydrides using a newly prepared powerful and efficient mixed reagent
  作者：Hamed Rouhi-Saadabad、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1515/chempap-2015-0042

  日期：2015.1.1

  An efficient mixed reagent for direct synthesis of symmetrical carboxylic anhydrides from carboxylic acids has been prepared. Carboxylic acids are converted to anhydrides using triphenylphosphine/trichloroisocyanuric acid under mild reaction conditions at room temperature. Short reaction time, excellent yields of products, low cost, availability of reagents, simple experimental procedure, and easy

  已经制备了用于从羧酸直接合成对称羧酸酐的有效混合试剂。在室温下，在温和的反应条件下，使用三苯膦/三氯异氰尿酸将羧酸转化为酸酐。该方法的主要优点是反应时间短，产物收率高，成本低，试剂的可获得性，实验步骤简单和产物后处理容易。
• Palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of 3-pyridyl and 4-pyridyl carboxylates with aryl bromides
  作者：Lohitha Rao Chennamaneni、Anthony D. William、Charles W. Johannes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.131

  日期：2015.3

  Decarboxylative cross-coupling of 3-pyridyl and 4-pyridyl carboxylates with aryl bromides is reported. Using a bimetallic system of Cu2O and Pd(PPh3)4, the scope of the reaction is demonstrated by the synthesis of 27 pyridine-containing biaryls in moderate to good yields.

  报道了3-吡啶基和4-吡啶基羧酸盐与芳基溴化物的脱羧交叉偶联。使用Cu 2 O和Pd（PPh 3）4的双金属体系，反应范围通过中等至良好收率的27种含吡啶的联芳基的合成来证明。
• Syntheses and Anti-inflammatory Activity of Novel Oximes and O-Acyloximes.
  作者：Toyoshi KATAGI、Hiromi KATAOKA、Koichi TAKAHASI、Toshiyuki FUJIOKA、MASARU KUNITOMO、Yu YAMAGUCHI、Motohatsu FUJIWARA、Takeshi INOI

  DOI：10.1248/cpb.40.2419

  日期：——

  Novel oximes were prepared from the corresponding aldehyde or ketone in the usual way, and a number of oxime esters, O-lauroyl, O-2-pyridinecarbonyl, O-nicotinoyl and O-isonicotinoyl oximes were sgnthesized by 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimede (EDCI)-4-dimethylaminopyridine (DMAP) method or a mixed anhydride method, in our search for potent anti-inflammatory compounds. The anti-inflammatory activity of these compounds was assessed by the carrageenan-induced paw edema assay in rats. The oximes (4, 5, and 13), O-lauroyloxime 1L, O-nicotinoyloximes (1N, 2N, 3N, and 4N), O-isonicotinoyloxime 1I, and O-2-pyridinecarbonyloxime 7P showed higher anti-inflammatory potency than aspirin, a prostaglandin cyclooxygenase inhibitor.

  以相应的醛或酮为原料，按照常规方法合成了多种肟酯、O-月桂酰肟、O-2-吡啶羰基、O-烟酰肟和O-异烟酰肟，其中1-乙基-3-( 3-二甲氨基丙基)碳二亚胺(EDCI)-4-二甲氨基吡啶(DMAP)法或混合酸酐法，在我们寻找有效的抗炎化合物的过程中。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定来评估这些化合物的抗炎活性。肟（4、5 和 13）、O-月桂酰肟 1L、O-烟酰肟（1N、2N、3N 和 4N）、O-异烟酰肟 1I 和 O-2-吡啶羰基肟 7P 显示出比阿司匹林更高的抗炎效力，一种前列腺素环氧合酶抑制剂。
• Synthesis, structural characterization and <i>in vitro</i> antiproliferative effects of novel organotin(<scp>iv</scp>) compounds with nicotinate and isonicotinate moieties on carcinoma cells
  作者：Sabina-Mădălina Vieriu、Adrian-Alexandru Someşan、Cristian Silvestru、Emilia Licarete、Manuela Banciu、Richard A. Varga

  DOI：10.1039/d0nj05069e

  日期：——

  [2-(CH2O)2CH}C6H4]Me2Sn[O(O)CC5H4N-4] (3), [2-(CH2O)2CH}C6H4]Me2Sn[O(O)CC5H4N-3] (4), [2-(OCH)C6H4]Me2Sn[O(O)CC5H4N-4] (5) and [2-(OCH)C6H4]Me2Sn[O(O)CC5H4N-3] (6), respectively, in high yields. The one pot reaction between compound 2, isonicotinic acid and sodium hydroxide allows the formation of [2-(EtOOC)C6H4]Me2Sn[O(O)(CC5H4N-4)] (7) in a moderate yield. The novel compounds were characterized by

  在最近的几十年中，由于发现了不同化合物的生物学，药学和医学应用，有机锡（IV）化学已经快速发展。这项研究的目的是评估几种有机锡（IV）化合物的抗增殖活性，以更好地了解其结构活性关系（SAR）。还介绍了新的有机锡（IV）物种的合成和结构特征。因此，处理[2-（CH 2 O）2 CH} C 6 H 4 ] Me 2 SnCl（1）和[2-（O CH）C 6 H 4 ] Me 2 SnCl（1）。2）与异烟酸和烟酸的钾盐分离得到[2-（CH 2 O）2 CH} C 6 H 4 ] Me 2 Sn [O（O）CC 5 H 4 N-4]（3），[2-（CH 2 O）2 CH} C 6 H 4 ] Me 2 Sn [O（O）CC 5 H 4 N-3]（4），[2-（O CH）C 6 H 4 ] Me 2 Sn [O（O）CC 5 H 4 N-4]（5）和[2-（O CH）C6 H 4 ] Me 2